1-(p-Anisyl)-4-furylazetidine-2,3-dione | 160947-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 1-(p-Anisyl)-4-furylazetidine-2,3-dione
• 英文别名: 4-(2-furyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2,3-azetidinedione；4-(furan-2-yl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidine-2,3-dione；4-(2-Furanyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2,3-azetidinedione
• CAS: 160947-56-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: NRKMGMXDZGGIRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-Anisyl)-4-furylazetidine-2,3-dione 在 sodium hydroxide 、 M₉ salt medium 葡萄糖 、 Escherichia coli BL₂₁(DE₃) 、 氧气 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到(3S,4R)-(+)-4-(furan-2-yl)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  The dynamic kinetic resolution of 3-oxo-4-phenyl-β-lactam by recombinant E. coli overexpressing yeast reductase Ara1p

  摘要：

  Using a recombinant E coli strain overexpressing yeast reductase Ara 1 p, we reduced racemic 3-oxo-4-phenyl-beta-lactam to cis-(3S,4R)-3-hydroxy-4-phenyl-beta-lactam as a single enantiopure product. The dynamic kinetic resolution occurred over the course of fermentation at pH 7. Under the same conditions, 3-oxo-4-(2-thiophenyl)-beta-lactam 4 and 3-oxo-4-(2-furyl)-beta-lactam 5 were not resolved. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.07.029
• 作为产物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)-N-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 在 四磷十氧化物 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(p-Anisyl)-4-furylazetidine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  质子穿梭使镍催化的DKR催化α-酮基-β-内酰胺的不对称还原

  摘要：

  手性α-羟基-β-内酰胺是许多生物活性化合物和抗生素的关键片段，开发有效的合成方法具有重要价值。α-酮-β-内酰胺的高对映选择性动态动力学拆分（DKR）通过一种新颖的质子穿梭策略。Ni催化不对称氢化可有效地和对映选择性地还原各种α-酮-β-内酰胺，从而提供具有高收率和对映选择性的相应α-羟基-β-内酰胺衍生物（最高收率92％，最高收率94％ ee）。氘标记实验表明，苯基次膦酸通过促进烯醇化过程在α-酮-β-内酰胺的DKR中起关键作用。该方案的合成潜力通过其在紫杉酚和（+）- Epi -Cytoxazone关键中间体的合成中的应用得到证明。

  DOI：

  10.1039/d0cc05599a

文献信息

• Preparation of .alpha.-Methylene and .alpha.-Ethylidene .beta.-Lactams via the Ester Enolate-Imine Condensation Using .beta.-(Dialkylamino) Esters as Starting Materials: Scope and Synthetic Applications
  作者：Benito Alcaide、Gemma Esteban、Yolanda Martin-Cantalejo、Joaquin Plumet、Julian Rodriguez-Lopez、Angeles Monge、Virginia Perez-Garcia

  DOI：10.1021/jo00105a013

  日期：1994.12

  A new, simple procedure for the preparation of appropriately substituted alpha-methylene and alpha-ethylidene beta-lactams via the ester enolate-imine condensation is described. The method is based on the use of lithium 3-(dialkylamino) ester enolates as synthetic equivalents of the corresponding acrylate alpha-anions. Thus, the reaction of lithium enolates of 3-(dialkylamino) esters with imines produced alpha-[(dialkylamino)alkyl] beta-lactams stereoselectively and in high yield. Upon dehydroamination the latter furnished a variety of alpha-alkylidene beta-lactams. The synthesis of 3-alkylidene-4-formyl-2-azetidinones is a particularly significant feature of this work. Preparation of functionalized alpha-keto beta-lactams and beta-lactam-furan hybrids through a dihydroxylation-oxidation process starting from different alpha-alkylidene derivatives is also described. In addition, reduction of various 4-functionalized (Z)- and (E)-3-ethylidene-2-azetidinones yielded the corresponding 3-ethylideneazetidines as advanced precursors of polyoximic acids.
• Mihovilovic, Marko D.; Feicht, Anton; Kayser, Margaret M., Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 2000, vol. 342, # 6, p. 585 - 590
  作者：Mihovilovic, Marko D.、Feicht, Anton、Kayser, Margaret M.

  DOI：——

  日期：——