5-bromo-5α-cholestane-3β,6β-diol diacetate | 53357-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-bromo-5α-cholestane-3β,6β-diol diacetate
• 英文别名: 5α-bromo-3β, 6β-diacetoxycholestane；3β,6β-diacetoxy-5-bromo-5α-cholestane；3β,6β-Diacetoxy-5-brom-5α-cholestan；[(3S,5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-6-acetyloxy-5-bromo-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 53357-27-0
• 化学式: C₃₁H₅₁BrO₄
• 分子量: 567.648
• InChiKey: YOSCDHVQGGDFSG-ZJBXHLDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-5α-cholestane-3β,6β-diol diacetate 在 吡啶 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,6-β-epoxycholesteryl acetate
  参考文献：
  名称：

  Studies of the synthesis of 5-hydroxy 6-keto steroids and related 6-keto steroids

  摘要：

  合成了5-羟基-5α-和5β-胆甾烷-6-酮（11和13）及其3β-乙酰氧（10和21）和3β-苄氧衍生物（12和19），并描述了它们的合成，以及10和21的7α-氘代衍生物的合成。还讨论了这些化合物的5-甲氧基和5-甲基类似物的合成研究。已经证明，用叔丁氧化钾处理12可产生5-羟基-5β-胆甾-3-烯-6-酮（14）及其Δ2异构体15。6-硝基胆固醇醋酸酯（50）与二甲基亚铜酸锂反应，主要产物是3α，5-环-5α-胆甾烷-6-酮（E）-肟（51）。

  DOI：

  10.1139/v87-369
• 作为产物：
  描述：

  5,6-β-epoxycholesteryl acetate 在 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-bromo-5α-cholestane-3β,6β-diol diacetate
  参考文献：
  名称：

  Ishiguro, Masaji; Saito, Hiromitsu; Ikekawa, Nobuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2507 - 2510

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the deceptive behavior of tri-n-butyltin hydride: In the reduction of acetates of some bromohydrins. A stereospecific radical rearrangement
  作者：Pavel Kočovsk、Ivo Starý、František Tureček

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84300-2

  日期：1986.1

  surprisingly leads to the 6α-acetoxy derivative 8 and not to the expected product 6. Structural requirements of this stereospecific rearrangement are discussed. Isotopic labeling demonstrated that the rearrangement proceeds as a 1,2-shift involving the ether oxygen of the acetoxy group (21 → 22) in contrast to an earlier observation.

  用Bu 3 SnH对乙酸溴代醇7进行自由基氢解令人惊奇地导致6α-乙酰氧基衍生物8而不是预期的产物6。讨论了这种立体有规重排的结构要求。同位素标记表明，与较早的观察结果相反，重排以1,2-转移的方式进行，其中涉及乙酰氧基的醚氧（21→22）。
• Motohashi, Shigeyasu; Satomi, Masakichi; Fujimoto, Yasuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1788 - 1791
  作者：Motohashi, Shigeyasu、Satomi, Masakichi、Fujimoto, Yasuo、Tatsuno, Takashi

  DOI：——

  日期：——
• Ueno, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 1622,1624
  作者：Ueno

  DOI：——

  日期：——
• Steroidal Sapogenins. LI. Reaction of Steroidal Olefins with Acetyl Hypobromite^2a,b
  作者：Samuel G. Levine、Monroe E. Wall

  DOI：10.1021/ja01520a052

  日期：1959.6
• Selective Oxidation of Allylic Alcohols with Active<i>N</i>-Halogen Compounds. II
  作者：Ken-ichi Morita

  DOI：10.1246/bcsj.32.227

  日期：1959.3