4-(ethoxycarbonyl)-benzenepentanoic acid ethyl ester | 1235271-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(ethoxycarbonyl)-benzenepentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-[4-(ethoxycarbonyl)phenyl]pentanoate；Ethyl 4-(5-ethoxy-5-oxopentyl)benzoate
• CAS: 1235271-07-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: VYTJHMCZJBGPIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸乙酯 、 4-溴苯甲酸乙酯 在 吡啶 、 锰 、 二(1-甲基乙基)苯基膦 、 三氟乙酸 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到4-(ethoxycarbonyl)-benzenepentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳-碳键形成的直接方法：耐芳基钴催化的芳基卤化物烷基化的方法

  摘要：

  已开发出一种直接用钴催化芳基卤化物进行烷基化的新方案，该方案在膦或联吡啶作为配体与各种烷基卤化物（包括带有β-氢原子的挑战性烷基亲电体）的存在下可以顺利进行。敏感的官能团在两个偶联配偶体上均具有耐受性，因此大大扩展了芳基卤化物的过渡金属催化烷基化作用的一般范围。

  DOI：

  10.1002/chem.201000178

文献信息

• Organozinc Chemistry Enabled by Micellar Catalysis. Palladium-Catalyzed Cross-Couplings between Alkyl and Aryl <i>Bromides</i> in Water at Room Temperature
  作者：Christophe Duplais、Arkady Krasovskiy、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/om200846h

  日期：2011.11.28

  Negishi-like cross-couplings between (functionalized) alkyl and aryl bromides are described. Despite the fact that organozinc reagents are intolerant of water, their formation as well as their use in an aqueous micellar environment is discussed herein. Each component of this complex series of events leading up to C–C bond formation has an important role which has been determined insofar as the type

  描述了（功能化的）烷基和芳基溴化物之间的 Negishi 样交叉偶联。尽管有机锌试剂不耐水，但本文讨论了它们的形成以及它们在水性胶束环境中的应用。就锌、胺配体、表面活性剂和钯催化剂的类型而言，这一系列导致 C-C 键形成的复杂事件的每个组成部分都具有重要作用。特别是，已发现表面活性剂的性质对于获得涉及高反应性、湿敏性有机金属化合物的合成有用结果至关重要。发生这些交叉偶联既不需要有机溶剂也不需要热量；就加水。