4-methyl-3-phenylisoquinolin-1-amine | 58814-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-3-phenylisoquinolin-1-amine
• 英文别名: 4-methyl-3-phenyl-isoquinolin-1-ylamine；1-Amino-3-phenyl-4-methyl-isochinolin
• CAS: 58814-48-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: ATSSGQOJFPEZBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-氰基-邻-苯乙腈 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 4,7-二甲基-1,10-菲咯啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-methyl-3-phenylisoquinolin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过镍（I）催化的取代2-（氰基甲基）苄腈的C-C和C-N级联反应，对3-芳基-1-氨基异喹啉的区域选择性访问

  摘要：

  已经开发了一种新颖的区域选择性Ni（I）催化的C–C和C–N级联反应。级联反应使原子经济地获得40个3-芳基-1-氨基异喹啉。通过机理研究以及初步密度泛函理论（DFT）计算，揭示并支持了C（sp 3）-氰基相对于C（sp 2）-氰基的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01159

文献信息

• Ru(<scp>ii</scp>)-Catalyzed annulation of benzamidines and alkynes by C–H/N–H activation: a facile synthesis of 1-aminoisoquinolines
  作者：P. P. Kaishap、G. Duarah、D. Chetia、S. Gogoi

  DOI：10.1039/c7ob00389g

  日期：——

  An inexpensive Ru(II) complex catalyzes the oxidative annulation reaction of disubstituted alkynes with benzamidines to provide highly valuable 1-aminoisoquinolines in high yields. The reaction also features excellent regioselectivity with some unsymmetrical alkynes.

  廉价的Ru（II）配合物催化双取代炔烃与苯甲s的氧化环化反应，以高收率提供高度有价值的1-氨基异喹啉。该反应还具有与一些不对称炔烃的优异的区域选择性。
• Nickel‐Catalyzed Tandem Reaction of Functionalized Arylacetonitriles with Arylboronic Acids in 2‐MeTHF: Eco‐Friendly Synthesis of Aminoisoquinolines and Isoquinolones
  作者：Qianqian Zhen、Lepeng Chen、Linjun Qi、Kun Hu、Yinlin Shao、Renhao Li、Jiuxi Chen

  DOI：10.1002/asia.201901442

  日期：2020.1.2

  example of the nickel-catalyzed tandem addition/cyclization of 2-(cyanomethyl)benzonitriles with arylboronic acids in 2-MeTHF has been developed, which provides the facile synthesis of aminoisoquinolines with good functional group tolerance under mild conditions. This chemistry has also been successfully applied to the synthesis of isoquinolones by the tandem reaction of methyl 2-(cyanomethyl)benzoates

  已经开发了在2-MeTHF中镍催化的芳基硼酸串联（2-（氰基甲基）苄腈串联/加成环的第一个例子），该化合物在温和条件下可轻松合成具有良好官能团耐受性的氨基异喹啉。通过2-（氰基甲基）苯甲酸甲酯与芳基硼酸的串联反应，该化学方法也已成功地用于异喹诺酮的合成。使用生物基和绿色溶剂2-MeTHF作为反应介质使合成过程在环境方面无害。这种化学的合成效用还通过生物活性分子的合成来表明。
• Alkaline-Metal-Promoted Divergent Synthesis of 1-Aminoisoquinolines and Isoquinolines
  作者：Peng Ma、Yuhang Wang、Ning Ma、Jianhui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02384

  日期：2024.1.19

  Alkaline-metal-promoted divergent syntheses of 1-aminoisoquinolines and isoquinolines have been reported involving 2-methylaryl aldehydes, nitriles, and LiN(SiMe3)2 as reactants. In addition, the three-component reaction of 2-methylaryl nitriles, aldehydes, and LiN(SiMe3)2 has been developed to furnish 1-aminoisoquinolines. This protocol features readily available starting materials, excellent chemoselectivity

  碱金属促进的1-氨基异喹啉和异喹啉的不同合成已被报道，涉及2-甲基芳基醛、腈和LiN(SiMe 3 ) 2作为反应物。此外，还开发了2-甲基芳基腈、醛和LiN(SiMe 3 ) 2的三组分反应以提供1-氨基异喹啉。该方案具有易于获得的起始材料、优异的化学选择性、广泛的底物范围和令人满意的产率。