(3aS,5aS,9bR,E)-3-(3,4-dimethoxybenzylidene)-5a,9-dimethyl-3a,4,5a,6,7,8-hexahydronaphtho[1,2-b]furan-2,5(3H,9bH)-dione | 1379480-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,5aS,9bR,E)-3-(3,4-dimethoxybenzylidene)-5a,9-dimethyl-3a,4,5a,6,7,8-hexahydronaphtho[1,2-b]furan-2,5(3H,9bH)-dione
• 英文别名: (E)-13-(3,4-dimethoxybenzyl)-eudesma-4(5),11(13)-dien-6α,12-olide；(3E,3aS,5aS,9bR)-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-5a,9-dimethyl-3a,4,6,7,8,9b-hexahydrobenzo[g][1]benzofuran-2,5-dione
• CAS: 1379480-28-0
• 化学式: C₂₃H₂₆O₅
• 分子量: 382.456
• InChiKey: IUTHAUWQZZKOJN-AJBBRMAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘藜芦醚 、 9-oxo-6α(H),7α(H)-eudesm-4(5),11(13)-dien-12,6-olide 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到(3aS,5aS,9bR,E)-3-(3,4-dimethoxybenzylidene)-5a,9-dimethyl-3a,4,5a,6,7,8-hexahydronaphtho[1,2-b]furan-2,5(3H,9bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic transformations of sesquiterpene lactones. V.* Synthesis and cytotoxicity of 13-aryl-substituted tourneforin derivatives

  摘要：

  通过与芳基碘化物的 Heck 反应合成了 13-芳基取代的 tourneforin 衍生物。XSA证实了(E)-13-(3,4-二甲氧基苄基)-eudesma-4(5),11(13)-dien-6α,12-olide的结构。对合成衍生物对 CEM-13、MT-4 和 U-937 肿瘤模型的细胞毒性进行的研究表明，这种改性是有希望的。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0214-4