methyl 10-methyl-9,11-dioxo-5,9,10,11-tetrahydro-6H-pyrrolo [3',4':3,4] pyrrolo [2,1-a] isoquinoline-8-carboxylate | 1642568-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 10-methyl-9,11-dioxo-5,9,10,11-tetrahydro-6H-pyrrolo [3',4':3,4] pyrrolo [2,1-a] isoquinoline-8-carboxylate
• 英文别名: Methyl 14-methyl-13,15-dioxo-10,14-diazatetracyclo[8.6.0.02,7.012,16]hexadeca-1(16),2,4,6,11-pentaene-11-carboxylate
• CAS: 1642568-69-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₄
• 分子量: 310.309
• InChiKey: LFCAIVBRRFQLJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 10-methyl-9,11-dioxo-5,8,8a,9,10,11,11a,11b-octahydro-6H-pyrrolo[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-8-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以20.2 mg的产率得到methyl 10-methyl-9,11-dioxo-5,9,10,11-tetrahydro-6H-pyrrolo [3',4':3,4] pyrrolo [2,1-a] isoquinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用卟啉基共价有机框架进行光催化氧化[3+2]环加成合成吡咯并[2,1-a]异喹啉

  摘要：

  报道了一种基于卟啉的COF促进吡咯并[2,1- a ]异喹啉合成的光催化偶极[3+2]环加成反应。通过四氢异喹啉与N-取代马来酰亚胺在室温有氧条件下的光催化氧化[3+ 2 ]环加成反应，以中等至良好的收率获得了各种取代的吡咯并[2,1-a]异喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300232

文献信息

• External oxidant-free oxidation/[3+2] cycloaddition/aromatization cascade: electrochemical synthesis of polycyclic N-heterocycles
  作者：Qiang Wang、Ting Yuan、Qiang Liu、Yong Xu、Guanqun Xie、Xin Lv、Shujiang Ding、Xiaoxia Wang、Chen Li

  DOI：10.1039/c9cc04336e

  日期：——

  Here, we describe an efficient and environmentally friendly synthesis of polycyclic N-heterocycles under electrochemical external oxidant-free conditions. The extent of the sequential electrochemical oxidative aromatization can be regulated with the assistance of redox mediators.

  在这里，我们描述了在无外部电化学氧化剂的条件下有效和环保的多环N-杂环的合成。顺序的电化学氧化芳构化的程度可以在氧化还原介体的帮助下进行调节。
• Visible-light photoredox catalyzed synthesis of pyrroloisoquinolines via organocatalytic oxidation/[3 + 2] cycloaddition/oxidative aromatization reaction cascade with Rose Bengal
  作者：Carlos Vila、Jonathan Lau、Magnus Rueping

  DOI：10.3762/bjoc.10.122

  日期：——

  Pyrrolo[2,1-a]isoquinoline alkaloids have been prepared via a visible light photoredox catalyzed oxidation/[3 + 2] cycloaddition/oxidative aromatization cascade using Rose Bengal as an organo-photocatalyst. A variety of pyrroloisoquinolines have been obtained in good yields under mild and metal-free reaction conditions.

  吡咯并[2,1-a]异喹啉生物碱已通过可见光光氧化还原催化氧化/[3 + 2]环加成/氧化芳构化级联反应制备，使用玫瑰红作为有机光催化剂。在温和且无金属的反应条件下，以良好的收率获得了多种吡咯并异喹啉。