N-(2-fluorophenyl)thiazol-2-amine | 1148107-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-fluorophenyl)thiazol-2-amine
• 英文别名: n-(2-Fluorophenyl)thiazol-2-amine；N-(2-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 1148107-78-1
• 化学式: C₉H₇FN₂S
• 分子量: 194.232
• InChiKey: MUSNZNIOCCNDNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-fluorophenyl)thiazol-2-amine 、 氯乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-[(2-fluorophenyl)(thiazol-2-yl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  新型N-芳基噻唑-2-胺和2- [芳基（噻唑-2-基）氨基]乙酸乙酯的分子对接和葡糖苷酶抑制研究

  摘要：

  该研究描述了一系列新颖的2-〔芳基（噻唑-2-基）氨基]乙酸酯的一种高效合成（4A -升离）ñ -arylthiazole -2-胺（3A -升）。优化反应条件，以氯乙酸乙酯作为烷基化剂，NaH为四氢呋喃碱，得到最佳结果。α-葡萄糖苷酶和β葡萄糖苷酶抑制活动Ñ -arylthiazole -2-胺（3A -升）和乙基2- [芳基（噻唑-2-基）氨基]乙酸酯（4A -升）被确定，这表明大多数化合物显示出对酶的高百分比抑制作用。在合成的化合物中，4e似乎对α-葡萄糖苷酶的抑制作用最高，IC 50值为150.4±1.9μM，是标准阿卡波糖（336.9±9.0μM）的两倍。还进行了化合物3g，3f，4a和4e的分子对接，表明它们分别通过氨基和乙酸酯基团与酶的活性位点键合。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2018-3
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氟苯基)-2-硫脲 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到N-(2-fluorophenyl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一些新型2-苯胺噻唑的合成、表征及密度泛函理论研究

  摘要：

  摘要 我们在此报告了苯胺噻唑的比较理论和实验研究。苯胺基噻唑是通过 N-苯基硫脲和 2-氯-1,1-二甲氧基乙烷的酸催化缩合合成的。取代的苯胺被用来在 2-苯胺噻唑中引入取代。将苯胺噻唑的实验几何和光谱性质与理论计算的结果进行比较。此处开发的模型包括在 6-31+G(d) 基组下 DFT 的 B3LYP 方法的几何优化。苯胺噻唑的优化几何参数与从 X 射线晶体结构获得的值显示出良好的相关性。除了 S C2 N6 和 C7 N6 C2 分别为 1.77° 和 6.01° 外，观察到键长差异高达 0.02 A，键角差异高达 1.0°。振动光谱使用 0.9613 的通用比例因子进行校准，并显示出与实验 IR 光谱的良好相关性。在 190-450 nm 范围内计算的 UV-Vis 光谱显示与实验光谱有 20-25 nm 的差异。一致的差异可能归因于苯胺基噻唑的凝聚相性质，但理论光谱适用于单分子。此外，还计算和描绘了

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2014.05.009