(S)-1-(2,5-dichlorophenyl)ethanol | 691881-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(2,5-dichlorophenyl)ethanol
• 英文别名: (1S)-1-(2,5-dichlorophenyl)ethan-1-ol；(1S)-1-(2,5-dichlorophenyl)ethanol
• CAS: 691881-93-3
• 化学式: C₈H₈Cl₂O
• mdl: MFCD09863674
• 分子量: 191.057
• InChiKey: RDMKUSDLLGKMCK-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯-2-乙炔苯 在 三氟甲磺酸 、 RuCl[(S,S)-FsDPEN](p-cymene) 、 水 、 sodium formate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-1-(2,5-dichlorophenyl)ethanol 、 (R)-1-(2,5-dichlorophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  CF3SO3H/钌串联催化从炔烃一锅法合成手性醇†

  摘要：

  描述了通过在 CF 3 CH 2 OH水溶液中结合 CF 3 SO 3 H 和氟化手性二胺 Ru( II )配合物，从现成的炔烃通过串联催化的实用一锅法合成手性醇。非常有趣的是，氟化催化剂和溶剂的组合对反应性和对映选择性表现出积极的氟效应。在简单温和的条件下，以高收率和优异的立体选择性获得了一系列具有广泛官能团耐受性的手性醇。

  DOI：

  10.1039/c8ra02224k

文献信息

• Transformation of Alkynes into Chiral Alcohols via TfOH-Catalyzed Hydration and Ru-Catalyzed Tandem Asymmetric Hydrogenation
  作者：Sensheng Liu、Huan Liu、Haifeng Zhou、Qixing Liu、Jinliang Lv

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00034

  日期：2018.2.16

  A novel full atom-economic process for the transformation of alkynes into chiral alcohols by TfOH-catalyzed hydration coupled with Ru-catalyzed tandem asymmetric hydrogenation in TFE under simple conditions has been developed. A range of chiral alcohols was obtained with broad functional group tolerance, good yields, and excellent stereoselectivities.

  开发了一种在简单条件下通过TfOH催化水合再加上Ru催化串联T对称不对称氢化将炔烃转化为手性醇的新型全原子经济方法。获得了具有广泛的官能团耐受性，良好的产率和优异的立体选择性的一系列手性醇。
• 一种炔烃水合/不对称氢化串联合成手性醇的 方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN108101741B

  公开（公告）日：2021-06-29

  本发明涉及一种炔烃水合/不对称氢化串联合成手性醇的方法，该方法以廉价易得的炔烃I为原料，经过步骤1)：以含氟的醇和水为溶剂，在三氟甲烷磺酸催化下发生水合反应生成中间体酮；步骤2)：直接在反应体系中加入单磺酰手性二胺与金属钌或铑或铱的络合物为催化剂，并加入碱，充入1‑10Mpa的氢气，不对称氢化反应得到产物II。“两步一锅法”，不需要分离纯化中间体，操作简便，底物适用范围广、对映选择性高。具体反应通式如下：
• 一种芳香炔烃一锅法直接转化成手性醇的方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN108101740B

  公开（公告）日：2022-02-01

  本发明涉及一种芳香炔烃一锅法直接转化成手性醇的方法，该方法以廉价易得的炔烃I为原料，采用“两步一锅法”策略直接合成手性醇II，具体包括步骤1)：以含氟的醇和水为溶剂，在三氟甲烷磺酸催化下发生水合反应生成中间体酮；步骤2)：直接在反应体系中加入单磺酰手性二胺与金属钌或铑或铱的络合物为催化剂，以甲酸钠水溶液或者甲酸‑三乙胺的混合物为氢源，通过不对称转移氢化反应得到产物II。该方法操作简便，反应条件温和、底物适用范围广、对映选择性高。具体反应通式如下：
• Biaryl Acyl-Sulfonamide Compounds as Sodium Channel Inhibitors
  申请人：AMEGEN INC.

  公开号：US20160214971A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The present invention provides compounds of Formula (Ia), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels, in particular Nav 1.7. as described in the specification. The compounds are useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of sodium channels such as pain disorders. Also provided are pharmaceutical compositions containing compounds of the present invention, as well as intermediates and processes useful for making the compounds.

  本发明提供了公式（Ia）的化合物及其药学上可接受的盐。这些化合物可用作电压门控钠通道的抑制剂，特别是Nav 1.7，如规范中所述。这些化合物可用于治疗可通过抑制钠通道治疗的疾病，例如疼痛障碍。还提供了含有本发明化合物的制药组合物，以及制造这些化合物的中间体和工艺。
• Relationship between the structure and enantioselectivity in the asymmetric reduction of 2′,6′-disubstituted acetophenones with DIP-ChlorideTM. An ab initio study
  作者：P.Veeraraghavan Ramachandran、Baoqing Gong、Herbert C. Brown、Joseph S. Francisco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.146

  日期：2004.3

  Using computational and chemical studies, a relationship between the % ee achieved and the dihedral angles between the plane of the aromatic ring and the plane containing the carbonyl group has been established for asymmetric reductions with B-chlorodiisopinocampheylborane. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.