(4-(1-hydroxybut-3-en-1-yl)phenyl)boronic acid | 518336-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(1-hydroxybut-3-en-1-yl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: [4-(1-hydroxybut-3-enyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 518336-21-5
• 化学式: C₁₀H₁₃BO₃
• 分子量: 192.022
• InChiKey: KICNGUCNIXTLSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯硼酸 、 烯丙基三甲基硅烷 在 BF₃*O(C₂H₅)2 作用下， 以 tetrahydrofuran 为溶剂， 以73%的产率得到(4-(1-hydroxybut-3-en-1-yl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  使用硼酸的液-液分配进行多步相转换合成：具有扩展的兼容反应库的生产性标签

  摘要：

  标记：已开发出一种用于相位开关合成的系统。硼酸官能度用作与山梨糖醇络合的相标签，并有助于化合物在高pH下从有机溶剂转移到水中。然后可以将相标签用于生产性反应步骤中以生成目标产物，从而消除了通过硅胶色谱纯化的过程。

  DOI：

  10.1002/anie.200906710

文献信息

• Multistep Phase-Switch Synthesis by Using Liquid-Liquid Partitioning of Boronic Acids: Productive Tags with an Expanded Repertoire of Compatible Reactions
  作者：Sam Mothana、Jean-Marie Grassot、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/anie.200906710

  日期：2010.4.6

  Tagging along: A system for phase‐switch synthesis has been developed. The boronic acid functionality is used as a phase tag that complexes to sorbitol and facilitates compound transfer from an organic solvent to water at high pH. The phase tag can then be used in a productive reaction step to generate targeted products, thereby eliminating purification by silica gel chromatography.

  标记：已开发出一种用于相位开关合成的系统。硼酸官能度用作与山梨糖醇络合的相标签，并有助于化合物在高pH下从有机溶剂转移到水中。然后可以将相标签用于生产性反应步骤中以生成目标产物，从而消除了通过硅胶色谱纯化的过程。