1,5-dihydro-benzo[e][1,4]thiazepin-2-one | 1128-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 1,5-dihydro-benzo[e][1,4]thiazepin-2-one
• 英文别名: 5,9-Dihydro-8-thia-5-aza-benzocyclohepten-6-one；1,5-dihydro-4,1-benzothiazepin-2(3H)-one；3,5-Dihydro-4,1-benzothiazepin-2(1H)-on；3,5-Dihydro-4.1-benzothiazepin-2(1H)-on；3,5-Dihydro-4,1-benzothiazepinon-2；4,1-Benzothiazepin-2(3H)-one, 1,5-dihydro-；1,5-dihydro-4,1-benzothiazepin-2-one
• CAS: 1128-46-7
• 化学式: C₉H₉NOS
• mdl: MFCD03069646
• 分子量: 179.243
• InChiKey: JOGGWBCSSCRGPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dihydro-benzo[e][1,4]thiazepin-2-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-chloro-1-methyl-5H-4,1-benzothiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Lactam Sulfonium Salts with a Sulfonio Bridgehead. II. 1,1a,4,5,6-Pentahydro-6-oxo-2H-thiopyrano(1,6-d)-4,1-benzothiazepinium Perchlorates.

  摘要：

  三环苯噁唑铵盐（5）通过[2+4]极性环加成反应合成，该反应中生成的噻唑中间体（4A），是由相应的α-氯硫化物（4）和二烯在过氯酸银存在下反应得到的。对5a的X射线分析显示，噻唑酮骨架和二氢噻吡啶环的构型是顺式融合的。苯噁唑铵盐（5）与NaBH4或NaH的反应通过[2,3]-σ-转位重排反应产生了高产率的3,6-环噻唑苯唑酮衍生物（9），其中的中间体（11）为亚胺。环噻唑苯唑酮（9a）的立体化学通过核Overhauser增强（NOE）技术确定，最后通过m-氯过苯甲酸（MCPBA）氧化反应获取的硫氧化物（10）的X射线分析确认。对环噻唑苯唑酮（9a）进行烷基化反应，得到了构型在C-3处保持不变的3-烷基-3,6-环噻唑苯唑酮（12）。通过SmI2还原苯噁唑铵盐（5）获得了良产率的二氢噻吡啶衍生物（13）。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.265
• 作为产物：
  描述：

  2-isothiochroman-4-one oxime 在 polyphosphoric acid trimethylsilyl ester 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,5-dihydro-benzo[e][1,4]thiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Lactam Sulfonium Salts with a Sulfonio Bridgehead. II. 1,1a,4,5,6-Pentahydro-6-oxo-2H-thiopyrano(1,6-d)-4,1-benzothiazepinium Perchlorates.

  摘要：

  三环苯噁唑铵盐（5）通过[2+4]极性环加成反应合成，该反应中生成的噻唑中间体（4A），是由相应的α-氯硫化物（4）和二烯在过氯酸银存在下反应得到的。对5a的X射线分析显示，噻唑酮骨架和二氢噻吡啶环的构型是顺式融合的。苯噁唑铵盐（5）与NaBH4或NaH的反应通过[2,3]-σ-转位重排反应产生了高产率的3,6-环噻唑苯唑酮衍生物（9），其中的中间体（11）为亚胺。环噻唑苯唑酮（9a）的立体化学通过核Overhauser增强（NOE）技术确定，最后通过m-氯过苯甲酸（MCPBA）氧化反应获取的硫氧化物（10）的X射线分析确认。对环噻唑苯唑酮（9a）进行烷基化反应，得到了构型在C-3处保持不变的3-烷基-3,6-环噻唑苯唑酮（12）。通过SmI2还原苯噁唑铵盐（5）获得了良产率的二氢噻吡啶衍生物（13）。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.265

文献信息

• LXR modulators
  申请人：Chao J. Hannguang

  公开号：US20070093470A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  A compound of formula I wherein A, X, q, R 1 , R 2a , R 2b , R 2c , R 3a , and R 3b are defined herein.

  其中A、X、q、R1、R2a、R2b、R2c、R3a和R3b在此处定义。
• Inhibitors of the Human Aldosterone Sythase CYP11B2
  申请人：Hartmann Rolf W.

  公开号：US20110112067A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The invention provides compounds of the general formula (I) which are inhibitors of the human aldosterone synthase, and also pharmaceutical compositions containing these compounds, and a method of treating of hyperaldosteronism and/or disorders or diseases that are mediated by 11β-hydroxylase (CYP11B1) with these compounds.

  该发明提供了一般式(I)的化合物，这些化合物是人类醛固酮合成酶的抑制剂，还包括含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗高醛固酮症和/或由11β-羟化酶（CYP11B1）介导的疾病或疾病的方法。
• Substituted pyridoindoles as serotonin agonists and antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040186094A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  The present invention is directed to certain novel compounds represented by structural Formula (I) 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein R 1 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , X, b, k, and n, and the dashed lines are described herein. The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these novel compounds as active ingredients and the use of the novel compounds and their formulations in the treatment of certain disorders. The compounds of this invention are serotonin agonists and antagonists and are useful in the control or prevention of central nervous system disorders including obesity, anxiety, depression, psychosis, schizophrenia, sleep disorders, sexual disorders, migraine, conditions associated with cephalic pain, social phobias, and gastrointestinal disorders such as dysfunction of the gastrointestinal tract motility.

  本发明涉及一些新型化合物，其结构式表示为（I）或其药用盐形式，其中R1、R5、R6、R7、R8、R9、X、b、k和n以及虚线在此处描述。本发明还涉及包含这些新型化合物作为活性成分的药物配方，以及这些新型化合物及其配方在治疗某些疾病中的用途。本发明的化合物是5-羟色胺激动剂和拮抗剂，在控制或预防包括肥胖、焦虑、抑郁症、精神病、精神分裂症、睡眠障碍、性功能障碍、偏头痛、头痛相关疾病、社交恐惧症以及胃肠道疾病（如胃肠道运动功能障碍）等中枢神经系统疾病中有用。
• Heterocyclic compounds and their preparation and use
  申请人：A/S Ferrosan

  公开号：US04870073A1

  公开（公告）日：1989-09-26

  New heterocyclic derivatives having the general formula: ##STR1## wherein X is ##STR2## or CO.sub.2 R' wherein R' is C.sub.1-6 -alkyl, C.sub.3-7 -cycloalkyl, or C.sub.1-3 -alkoxymethyl, and A-- is --(CH.sub.2).sub.n --Y--(CH.sub.2).sub.m --, wherein n and m are 0 or 1 and --Y-- is --O--, --S--, --CH.sub.2 --, or --NR''--, wherein R'' is hydrogen or C.sub.1-6 -alkyl. The compounds are useful in psychopharmaceutical preparations as anticonvulsants, anxiolytics, hypnotics, and nootropics and in human and animal health as anthelmintics, etco- and endoparasiticides, insecticides and acaricides.

  具有以下一般式的新杂环衍生物：##STR1## 其中X为##STR2##或CO.sub.2 R'，其中R'为C.sub.1-6-烷基，C.sub.3-7-环烷基或C.sub.1-3-烷氧甲基，而A--为--(CH.sub.2).sub.n--Y--(CH.sub.2).sub.m--，其中n和m为0或1，--Y--为--O--，--S--，--CH.sub.2--或--NR''--，其中R''为氢或C.sub.1-6-烷基。这些化合物在精神药物制剂中作为抗惊厥剂，抗焦虑剂，催眠剂和神经元调节剂中有用，并在人类和动物健康中作为驱虫剂，外部和内部寄生虫药，杀虫剂和杀螨剂中有用。
• 6-Pyridin-3-YL-3,4-Dihydro-1H-Quinolin-2-One Derivatives and Related Compounds as Inhibitors of the Human Aldosterone Synthase CYP11B2
  申请人：Hartmann Rolf W.

  公开号：US20110118241A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The invention provides compounds of the general formula (I) which are inhibitors of the human aldosterone synthase, and also pharmaceutical compositions containing these compounds, and the use of these compounds and other heteroaryl substituted quinolinone derivatives for the treatment of hyperaldosteronism and/or disorders or diseases that are mediated by 11 β-hydroxylase (CYP11 B1).

  本发明提供了一般式(I)的化合物，它们是人类醛固酮合成酶的抑制剂，还提供了含有这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物和其他杂环取代喹啉酮衍生物治疗高醛固酮症和/或11β-羟化酶(CYP11B1)介导的疾病或疾病的方法。