2-isothiochroman-4-one oxime | 59961-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异硫色满
• 英文名称: 2-isothiochroman-4-one oxime
• 英文别名: isothiochroman-4-one oxime；Isothiochroman-4-on-oxim；1H-2-Benzothiopyran-4(3H)-one, oxime；N-(1H-isothiochromen-4-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 59961-18-1
• 化学式: C₉H₉NOS
• 分子量: 179.243
• InChiKey: AXHKOOVWXLLLFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  379.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isothiochroman-4-one oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 polyphosphoric acid trimethylsilyl ester 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-chloro-1-methyl-5H-4,1-benzothiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Lactam Sulfonium Salts with a Sulfonio Bridgehead. II. 1,1a,4,5,6-Pentahydro-6-oxo-2H-thiopyrano(1,6-d)-4,1-benzothiazepinium Perchlorates.

  摘要：

  三环苯噁唑铵盐（5）通过[2+4]极性环加成反应合成，该反应中生成的噻唑中间体（4A），是由相应的α-氯硫化物（4）和二烯在过氯酸银存在下反应得到的。对5a的X射线分析显示，噻唑酮骨架和二氢噻吡啶环的构型是顺式融合的。苯噁唑铵盐（5）与NaBH4或NaH的反应通过[2,3]-σ-转位重排反应产生了高产率的3,6-环噻唑苯唑酮衍生物（9），其中的中间体（11）为亚胺。环噻唑苯唑酮（9a）的立体化学通过核Overhauser增强（NOE）技术确定，最后通过m-氯过苯甲酸（MCPBA）氧化反应获取的硫氧化物（10）的X射线分析确认。对环噻唑苯唑酮（9a）进行烷基化反应，得到了构型在C-3处保持不变的3-烷基-3,6-环噻唑苯唑酮（12）。通过SmI2还原苯噁唑铵盐（5）获得了良产率的二氢噻吡啶衍生物（13）。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.265

文献信息

• Simple, Economical andEnvironmentally Benign Selective Regeneration of Carbonyl Compoundsfrom Oximes and<i>N</i>,<i>N</i>-DimethylHydrazones
  作者：D. Subhas Bose、A. V. Reddy、A. P. Das

  DOI：10.1055/s-2003-40998

  日期：——

  A mild, efficient, selective method for the regeneration of carbonylcompounds from oximes and N,N-dimethylhydrazones in MeCN at ambienttemperature or aqueous media has been carried out in excellent yieldsunder K5CoW12O40·3 H2O(0.01 equiv) catalysis.

  在K5CoW12O40·3 H2O（0.01当量）催化下，于常温或水介质中在MeCN内，从肟和N,N-二甲基脲中再生羰基化合物的方法温和、高效且选择性良好，产率极佳。
• A Mild and Versatile Method for the Oxidative Cleavage of Oximes and Tosylhydrazones to Carbonyl Compounds
  作者：D. Subhas Bose、P. Srinivas

  DOI：10.1055/s-1998-1835

  日期：1998.9

  1-Hydroxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 1-oxide (IBX) was found to be an efficient and selective reagent for the mild oxidative cleavage of the C=N of oximes and tosylhydrazones to yield their corresponding carbonyl compounds rapidly at room temperature in high yields.

  1-羟基-1,2-苯碘氧杂环-3(1H)-酮 1-氧化物（IBX）被发现是一种高效的、选择性的试剂，可在温和条件下快速氧化肟和甲苯磺酰腙的C=N键，在室温下高产率地得到相应的羰基化合物。
• v. Braun; Weissbach, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2420
  作者：v. Braun、Weissbach

  DOI：——

  日期：——
• Quinolinium Fluorochromate: An Efficient Reagent for the Cleavage of C=N of Oximes and Hydrazones
  作者：D. Subhas Bose、A. Venkat Narasaiah

  DOI：10.1080/00397910008087132

  日期：2000.3

  Quinolinium Fluorochromate (QFC) was found to be an efficient oxidant for the conversion of C=N of oximes, tosylhydrazones and N,N-dimethylhydrazones to yield their corresponding carbonyl compounds in good to excellent yields.
• Role of sulfur in Beckmann fragmentation
  作者：Richard K. Hill、David A. Cullison

  DOI：10.1021/ja00790a032

  日期：1973.5