O-ethyl 3-thiopheneethanimidate hydrochloride | 147184-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: O-ethyl 3-thiopheneethanimidate hydrochloride
• 英文别名: ethyl 2-(thiophen-3-yl)acetimidate hydrochloride；ethyl 2-thiophen-3-ylethanimidate;hydrochloride
• CAS: 147184-35-8
• 化学式: C₈H₁₁NOS*ClH
• 分子量: 205.708
• InChiKey: XWCLYXOMBGMKCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl 3-thiopheneethanimidate hydrochloride 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以37.1 g (100%)的产率得到N-(2,2-dimethoxyethyl) 3-thiopheneethanimidamide monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,2-a](pyrrolo, thieno or furano) [3,2a-d]azepine derivatives,

  摘要：

  本发明涉及新型咪唑[1,2-a](吡咯、噻吩或呋喃)[3,2-d]氮杂二环庚烷化合物，其化学式如下：##STR1## 包括药用可接受的加合盐和其立体化异构体形式，其中每个虚线独立地表示一个可选键；R^1代表氢、C_1-4烷基、卤素、乙烯基，乙烯基上取代羟基羰基或C_1-4烷氧羰基、羟基C_1-4烷基、甲酰基、羟基羰基或羟基羰基C_1-4烷基；R^2代表氢、C_1-4烷基、乙烯基，乙烯基上取代羟基羰基或C_1-4烷氧羰基，C_1-4烷基上取代羟基羰基或C_1-4烷氧羰基、羟基C_1-4烷基、甲酰基或羟基羰基；R^3代表氢、C_1-4烷基、羟基C_1-4烷基、苯基或卤素；L代表氢；C_1-6烷基；C_1-6烷基上取代一个取自羟基、卤素、C_1-4烷氧基、羟基羰基、C_1-4烷氧羰基、C_1-4烷氧羰基C_1-4烷氧基、羟基羰基C_1-4烷氧基、C_1-4烷氧羰基氨基、C_1-4烷基氨基羰基、C_1-4烷基氨基羰基氨基、C_1-4烷基氨基硫代羰基氨基、芳基、芳氧基和芳基羰基中的一种取代基的C_1-6烷基；同时取代羟基和芳氧基的C_1-6烷基；C_3-6烯基；C_3-6烯基上取代芳基；L代表一个化学式--Alk--Y--Het^1（a-1）、--Alk--NH--CO--Het^2（a-2）或--Alk--Het^3（a-3）的基团；这些化合物是有用的抗过敏化合物。包括上述化合物的组合物、使用方法以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US05461050A1
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩乙腈 以 乙醚 、 乙醇 、 异丙醚 为溶剂， 以28.8 g (73.6%)的产率得到O-ethyl 3-thiopheneethanimidate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,2-a](pyrrolo, thieno or furano) [3,2a-d]azepine derivatives,

  摘要：

  本发明涉及新型咪唑[1,2-a](吡咯、噻吩或呋喃)[3,2-d]氮杂二环庚烷化合物，其化学式如下：##STR1## 包括药用可接受的加合盐和其立体化异构体形式，其中每个虚线独立地表示一个可选键；R^1代表氢、C_1-4烷基、卤素、乙烯基，乙烯基上取代羟基羰基或C_1-4烷氧羰基、羟基C_1-4烷基、甲酰基、羟基羰基或羟基羰基C_1-4烷基；R^2代表氢、C_1-4烷基、乙烯基，乙烯基上取代羟基羰基或C_1-4烷氧羰基，C_1-4烷基上取代羟基羰基或C_1-4烷氧羰基、羟基C_1-4烷基、甲酰基或羟基羰基；R^3代表氢、C_1-4烷基、羟基C_1-4烷基、苯基或卤素；L代表氢；C_1-6烷基；C_1-6烷基上取代一个取自羟基、卤素、C_1-4烷氧基、羟基羰基、C_1-4烷氧羰基、C_1-4烷氧羰基C_1-4烷氧基、羟基羰基C_1-4烷氧基、C_1-4烷氧羰基氨基、C_1-4烷基氨基羰基、C_1-4烷基氨基羰基氨基、C_1-4烷基氨基硫代羰基氨基、芳基、芳氧基和芳基羰基中的一种取代基的C_1-6烷基；同时取代羟基和芳氧基的C_1-6烷基；C_3-6烯基；C_3-6烯基上取代芳基；L代表一个化学式--Alk--Y--Het^1（a-1）、--Alk--NH--CO--Het^2（a-2）或--Alk--Het^3（a-3）的基团；这些化合物是有用的抗过敏化合物。包括上述化合物的组合物、使用方法以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US05461050A1

文献信息

• SUBSTITUTED IMIDAZOLONE DERIVATIVES, PREPARATIONS AND USES
  申请人：Bouey Edith

  公开号：US20100004159A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention relates to polysubstituted imidazolone derivatives, to the pharmaceutical compositions comprising them and to the therapeutic uses thereof in the human and animal health fields. The present invention also relates to a process for preparing these derivatives.

  本发明涉及多取代咪唑酮衍生物，包括它们的药物组合物以及在人类和动物健康领域中的治疗用途。本发明还涉及一种制备这些衍生物的方法。
• Design, synthesis, and biological testing of potential heme-coordinating nitric oxide synthase inhibitors
  作者：Elizabeth A. Litzinger、Pavel Martásek、Linda J. Roman、Richard B. Silverman

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.12.043

  日期：2006.5

  Based on computer modeling of the active site of nitric oxide synthases (NOS), a series of 10 amidine compounds (9-18) was designed including potential inhibitors that involve the coordination of side-chain functional groups with the iron of the heme cofactor. The most potent and selective compound was the methylthio amidine analogue 9, which was more potent than L-nitroarginine with 185-fold selectivity

  基于一氧化氮合酶（NOS）活性位点的计算机建模，设计了一系列10种am化合物（9-18），其中包括涉及侧链官能团与血红素辅因子铁的配位的潜在抑制剂。最有效和选择性最大的化合物是甲硫基am类似物9，它比L-硝基精氨酸更有效，对神经元NOS的抑制作用比对内皮NOS的抑制作用高185倍。它也表现出时间依赖性抑制，但不涉及先前对其他NOS am抑制剂提出的机制。然而，根据吸收光谱法，没有一种化合物表现出血红素结合特性。
• Triazolo(pyrrolo, thieno or furano)azepine derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US05595988A1

  公开（公告）日：1997-01-21

  Antiallergic triazolo(pyrrolo, thieno or furano)azepines of formula ##STR1## the pharmaceutically acceptable addition salts and stereochemically isomeric forms thereof, wherein each of the dotted lines independently represents an optional bond; -E-G- is a bivalent radical of formula --X--C(R.sup.1).dbd.CH-- (a-1); or --CH.dbd.C(R.sup.2)--X-- (a-2); X represents O, S or NR.sup.3 ; R.sup.3 represents hydrogen, C.sub.1-6 alkyl or C.sub.1-4 alkylcarbonyl; -B.dbd.D- is a bivalent radical of formula --C(R.sup.4).dbd.N-- (b-1); or --N.dbd.C(R.sup.5)-- (b-2); L represents hydrogen; C.sub.1-6 alkyl; substituted C.sub.1-6 alkyl; C.sub.3-6 alkenyl; C.sub.3-6 alkenyl substituted with aryl; or, L represents a radical of formula -Alk-Y-Het.sup.1 (c-1), -Alk-NH--CO-Het.sup.2 (c-2) or -Alk-Het.sup.3 (c-3). Compositions comprising said compounds, processes of preparing the same and intermediates in the preparation thereof.

  抗过敏的三唑环（吡咯、噻吩或呋喃）氮杂环庚烷化合物的化学式为##STR1## 其中，每个虚线独立表示可选键；-E-G-是化学式--X--C(R1).dbd.CH--（a-1）或--CH.dbd.C(R2)--X--（a-2）的二价基团；X代表O、S或NR3；R3代表氢、C1-6烷基或C1-4烷基羰基；-B.dbd.D-是化学式--C(R4).dbd.N--（b-1）或--N.dbd.C(R5)--（b-2）的二价基团；L代表氢、C1-6烷基、取代的C1-6烷基、C3-6烯基、带芳基的取代的C3-6烯基；或者，L代表化学式-Alk-Y-Het1（c-1）、-Alk-NH--CO-Het2（c-2）或-Alk-Het3（c-3）的基团。包含上述化合物的组合物，其制备过程及制备中的中间体。
• Imidazo(1,2-a)(pyrrolo, thieno or furano)(3,2-d)azepine derivatives, compositions and methods of use
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0518434A1

  公开（公告）日：1992-12-16

  The present invention is concerned with novel imidazo[1,2-a](pyrrolo, thieno or furano)[3,2-d]azepines of formula the pharmaceutically acceptable addition salts and stereochemically isomeric forms thereof, wherein    each of the dotted lines independently represents an optional bond; R¹represents hydrogen, C₁₋₄alkyl, halo, ethenyl substituted with hydroxycarbanyl or C₁₋₄alkyloxycarbonyl, hydroxyC₁₋₄alkyl, formyl, hydroxycarbonyl or hydroxycarbonylC₁₋₄alkyl; R²represents hydrogen, C₁₋₄alkyl, ethenyl substituted with hydroxycarbonyl or C₁₋₄alkyloxycarbonyl, C₁₋₄alkyl substituted with hydroxycarbonyl or C₁₋₄alkyloxycarbonyl, hydroxyC₁₋₄alkyl, formyl or hydroxycarbonyl; R³represents hydrogen, C₁₋₄alkyl, hydroxyC₁₋₄alkyl, phenyl or halo; Lrepresents hydrogen; C₁₋₆alkyl; C₁₋₆alkyl substituted with one substituent selected from the group consisting of hydroxy, halo, C₁₋₄alkyloxy, hydroxycarbonyl, C₁₋₄alkyloxycarbonyl, C₁₋₄alkyloxycarbonylC₁₋₄alkyloxy, hydroxycarbonylC₁₋₄alkyloxy, C₁₋₄alkyloxycarbonylamino, C₁₋₄alkylaminocarbonyl, C₁₋₄alkylaminocarbonylamino, C₁₋₄alkylaminothiocarbonylamino, aryl, aryloxy and arylcarbonyl; C₁₋₆alkyl substituted with both hydroxy and aryloxy; C₃₋₆alkenyl; C₃₋₆alkenyl substituted with aryl; L represents a radical of formula -Alk-Y-Het¹ (a-1), -Alk-NH-CO-Het² (a-2) or -Alk-Het³ (a-3); which are useful antiallergic compounds. Compositions comprising said compounds, methods of using, and processes for preparing the same.

  本发明涉及新型咪唑并[1,2-a](吡咯、噻吩或呋喃)[3,2-d]氮杂卓，其式为 的药学上可接受的加成盐及其立体化学异构体，其中 每条虚线独立地代表一个任选键； R¹代表氢、C₁₋₄烷基、卤素、被羟基羰基或C₁₋₄烷氧基羰基取代的乙烯基、羟基C₁₋₄烷基、甲酰基、羟基羰基或羟基C₁₋₄烷基； R² 代表氢、C₁₋₄烷基、被羟基羰基取代的乙烯基或 C₁₋₄ 烷氧基羰基、被羟羰基或 C₁₋₄烷氧基羰基取代的 C₁₋₄烷基、羟基 C₁₋₄烷基、甲酰基或羟羰基； R³ 代表氢、C₁₋₄烷基、羟基 C₁₋₄烷基、苯基或卤素； L 代表氢；C₁₋₆烷基；被一个取代基取代的 C₁₋₆烷基，该取代基选自羟基、卤代、C₁₋₄alkyloxy、羟基羰基、C₁₋₄alkyloxycarbonylC₁₋₄alkyloxycarbonyl、C₁₋₄alkyloxycarbonylC₁₋₄alkyloxy、羟羰基C₁₋₄alkyloxy、C₁₋₄alkyloxycarbonylamino、C₁₋₄alkylaminocarbonylamino、C₁₋₄alkylaminocarbonylamino、C₁₋₄alkylaminothiocarbonylamino、芳基、芳氧基和芳基羰基；被羟基和芳氧基取代的 C₁₋₆烷基； C₃₋₆烯基；被芳基取代的 C₃₋₆烯基； L 代表式-Alk-Y-Het¹ (a-1)、-Alk-NH-CO-Het² (a-2)或-Alk-Het³ (a-3)的自由基；它们都是有用的抗过敏化合物。包含上述化合物的组合物、使用方法和制备工艺。
• Imidazo[1,2-a](pyrrolo, thieno or furano)[3,2-d]azepine derivatives, compositions and methods of use
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0588859B1

  公开（公告）日：2003-08-13