alpha-(3-thienyl)-alpha,alpha-cyclotetramethylene-acetonitrile | 55504-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: alpha-(3-thienyl)-alpha,alpha-cyclotetramethylene-acetonitrile
• 英文别名: 1-thiophen-3-ylcyclopentane-1-carbonitrile
• CAS: 55504-26-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NS
• 分子量: 177.27
• InChiKey: RKJNLLUKRAQIKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-107 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-(3-thienyl)-alpha,alpha-cyclotetramethylene-acetonitrile 在 镍 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 [1-(Thiophen-3-yl)cyclopentyl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶的抑制剂。4.一系列新型的尿素ACAT抑制剂作为潜在的降胆固醇药。

  摘要：

  我们合成了一系列的N-苯基-N'-芳烷基和N-苯基-N'-（1-苯基环烷基）脲作为酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂。人们认为这种细胞内酶负责饮食中胆固醇的酯化。因此抑制这种酶可以减少饮食引起的高胆固醇血症。对于这一系列化合物，通过增加苯环上2,6-取代基的体积来提高体外ACAT抑制活性。此外，我们发现芳环的间距对于ACAT抑制活性至关重要。离必需的2,6-二异丙基苯基部分5个原子的苯环对于体外活性而言是最佳的。N'-苯基部分被α取代增强了体外效能。就苯基环烷基脲而言，ACAT抑制活性与环烷基环的大小无关。从该系列类似物中，发现在高胆固醇血症动物模型中以50 mg / kg的饮食施用时，具有出色的体外抑制ACAT效力的化合物25在体内可使血浆胆固醇降低73％。在此模型中，化合物25依赖于降低血浆胆固醇剂量，并且与Lederle ACAT抑制剂CL 277082一样有效。

  DOI：

  10.1021/jm00074a011
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩乙腈 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COINTET P. DE; GROSSI P.-J.; PIGEROL C.; BROLL M.; EYMARD P., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1980, 15, NO 3, 223-227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiophene compounds and the production thereof
  申请人：Labaz

  公开号：US04108865A1

  公开（公告）日：1978-08-22

  Thiophene compounds of formula: ##STR1## wherein R.sub.1 represents an alkyl radical containing 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl, cycloalkenyl or aralkyl radical, R.sub.2 represents an atom of hydrogen or a methyl radical with the proviso that when R.sub.2 represents methyl R.sub.1 represents alkyl, or R.sub.1 and R.sub.2, when they are taken together, represent, with the carbon atom to which they are attached, a cyclopolymethylene radical having from 3 to 6 carbon atoms, whereby a reaction medium comprising a solvent and a compound of the general formula: ##STR2## wherein R.sub.3 represents an atom of alkali metal, and R.sub.4 represents an atom of hydrogen or of alkali metal is treated at a temperature between -20.degree. and +80.degree. C with the appropriate quantity of a halide of the general formula: R.sub.5 X III in which X represents an atom of fluorine, chlorine, bromine, or iodine and R.sub.5 represents an alkyl radical containing 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl, cycloalkenyl or aralkyl radical or the group --CH.sub.2 (CH.sub.2).sub.n X in which n is an integer in the range of from 1 to 4 inclusive and X has the meaning given above with the proviso that when R.sub.4 represents methyl R.sub.5 represents alkyl, and when R.sub.3 and R.sub.4 both represent an atom of alkali metal R.sub.5 represents the group --CH.sub.2 (CH.sub.2).sub.n X to obtain the desired thiophene derivative of formula I. The derivatives of formula I are useful as intermediate products for preparing pharmacologically active compounds.

  硫代噻吩化合物的化学式为：其中R.sub.1代表含有1至4个碳原子的烷基基团、环烷基、环烯基或芳基基团，R.sub.2代表氢原子或甲基基团，但当R.sub.2代表甲基时，R.sub.1代表烷基；或者当R.sub.1和R.sub.2一起时，与它们连接的碳原子一起代表具有3至6个碳原子的环聚亚甲基基团，其中反应介质包括溶剂和具有以下一般式的化合物：其中R.sub.3代表碱金属原子，R.sub.4代表氢原子或碱金属原子，在温度在-20度至+80度之间，用适量的以下一般式的卤代物处理：其中X代表氟、氯、溴或碘原子，R.sub.5代表含有1至4个碳原子的烷基基团、环烷基、环烯基或芳基基团或基团--CH.sub.2(CH.sub.2).sub.nX，其中n为1至4的整数，X具有上述给定的含义，但当R.sub.4代表甲基时，R.sub.5代表烷基，当R.sub.3和R.sub.4都代表碱金属原子时，R.sub.5代表基团--CH.sub.2(CH.sub.2).sub.nX，以获得所需的化学式I的硫代噻吩衍生物。化学式I的衍生物可用作制备药理活性化合物的中间产物。
• De Cointet; Grossi; Pigerol, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 3, p. 223 - 227
  作者：De Cointet、Grossi、Pigerol、et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4108865A
  申请人：——

  公开号：US4108865A

  公开（公告）日：1978-08-22