1,3-Diallyl-4,5-cis-dicarbonsaeure-2-imidazolidon | 66221-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-Diallyl-4,5-cis-dicarbonsaeure-2-imidazolidon
• 英文别名: 1,3-diallyl-2-oxo-imidazolidine-4,5-dicarboxylic acid；(4R,5S)-2-oxo-1,3-bis(prop-2-enyl)imidazolidine-4,5-dicarboxylic acid
• CAS: 66221-34-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₅
• 分子量: 254.243
• InChiKey: MSZVXSCDDOHWPZ-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

文献信息

• Verbessertes Verfahren zur Herstellung von 1,3-disubstituierten 4,5-cis-Dicarboxy-2-imidazolidonen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0082396A1

  公开（公告）日：1983-06-29

  Verfahren zur Herstellung von 1,3-disubstituierten 4,5- cis-Dicarboxy-2-imidazolidonen der allgemeinen Formel 1 in der die R für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 8 C-Atomen, einen Aralkylrest oder einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise einen Allylrest oder einen Benzylrest stehen, durch Umsetzen einer Diaminobernsteinsäure der allgemeinen Formel II mit Phosgen in Gegenwart von Alkalihydroxiden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man A. die Diaminobernsteinsäure der Formel II in wäßriger Suspension bei Temperaturen von 0 bis 60°C, vorzugsweise 10 bis 30°C mit Phosgen begast und dabei einen geeigneten eng definierten pH-Bereich genau einhält, B. die erhaltene Reaktionslösung gegebenenfalls durch Filtrieren bei einem pH-Wert von 3,5-4,5 von unumgesetztem II befreit und C. das Filtrat bei einem pH-Wert kleiner als 1 extrahiert. Für Verbindungen 1 bzw. II, in denen die R für einen Allylrest stehen, liegt der optimale pH-Bereich beispielsweise zwischen 7, 5 und 8, für solche, in denen R für einen Benzylrest steht, zwischen 10,5 und 11. Besonders vorteilhaft gelingt das Verfahren, wenn man die Phosgenierung in Gegenwart bestimmter Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Harnstoff, durchführt. Die Verfahrensprodukte, insbesondere die 1,3-diallyl-und 1,3-dibenzyl-substituierten 4,5-cis-Dicarboxy-2-imidazolidone sind wichtige Zwischenprodukte für die Herstellung von Vitamin H.

  通式 1 的 1,3-二取代的 4,5-顺式二羧基-2-咪唑烷酮的制备方法 式中 R 是 1 至 8 个碳原子的脂肪烃基、芳烷基或芳香烃基，最好是烯丙基或苄基。 在碱金属氢氧化物存在下与光气反应，其特点是 A. 在 0 至 60℃，最好是 10 至 30℃的温度下，用光气熏蒸水悬浮液中的式 II 二氨基丁二酸，同时精确地保持适当的狭义 pH 值范围、 B. 从生成的反应溶液中除去未反应的 II，必要时在 pH 值为 3.5-4.5 时进行过滤，以及 C. 在 pH 值小于 1 的条件下提取滤液。 对于 R 代表烯丙基的化合物 1 或 II，最佳 pH 值范围为 7.5-8 之间，对于 R 代表苄基的化合物 1 或 II，最佳 pH 值范围为 10.5-11 之间。 该工艺的产物，特别是 1,3-二烯丙基和 1,3-二苄基取代的 4,5-顺式二羧基-2-咪唑烷酮，是生产维生素 H 的重要中间体。
• US4659837A
  申请人：——

  公开号：US4659837A

  公开（公告）日：1987-04-21