Cyclodecanon-tosylhydrazon | 2749-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cyclodecanon-tosylhydrazon
• 英文别名: N-(cyclodecylideneamino)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 2749-65-7
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 322.472
• InChiKey: OLEWDIFWXITBEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclodecanon-tosylhydrazon 在 sodium methylate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 cis-Bicyclo<5.3.0>decan
  参考文献：
  名称：

  Casanova,J.; Waegell,B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, # 3-4, p. 598 - 606

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环癸酮 、 对甲苯磺酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.67h， 以100%的产率得到Cyclodecanon-tosylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  环烯基硼酸频哪醇酯的简便制备

  摘要：

  摘要 描述了一种制备环烯基硼酸频哪醇酯的实用方法。这些重要的合成中间体通常使用更昂贵的方法制备，例如过渡金属催化的烯基卤化物或三氟甲磺酸酯的硼化。在这项工作中，它们是从简单的相应环烷酮中获得的，这些环烷酮经过夏皮罗反应条件，然后用硼酸酯捕​​获。以非常好的到极好的收率获得了必需的产物，并且反应可以放大到数克的量。通过为使用昂贵的过渡金属催化剂和形成敏感中间体的常用方法提供简单的替代方法，

  DOI：

  10.1080/00397910802245762

文献信息

• Catalytic Enantioselective Allyl- and Crotylboration of Aldehydes Using Chiral Diol•SnCl₄ Complexes. Optimization, Substrate Scope and Mechanistic Investigations
  作者：Vivek Rauniyar、Huimin Zhai、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/ja8016076

  日期：2008.7.1

  induction in the allylboration of aldehydes by commercially available allylboronic acid pinacol ester 1a. The corresponding homoallylic alcohol products of synthetically useful aliphatic aldehydes are obtained in excellent yields with up to 98:2 er. This combined acid manifold is also efficient in catalyzing the diastereo- and enantioselective crotylboration of aldehydes, thus providing the propionate

  我们报告了一类新的 C2 对称手性二醇，其源自对苯二酚骨架。在 Yamamoto 的路易斯酸辅助布朗斯台德酸度（LBA 催化）概念下，这些二醇与 SnCl 4 的组合导致可商购的烯丙基硼酸频哪醇酯 1a 在醛的烯丙基硼化中产生高水平的不对称诱导。合成有用的脂肪醛的相应高烯丙醇产品以高达 98:2 的产率获得。这种组合的酸歧管还可有效催化醛的非对映选择性和对映选择性巴豆基硼化反应，从而提供 >95:5 dr 和高达 98:2 er 的丙酸酯单元。最佳二醇 x SnCl4 配合物 Vivol (4m) x SnCl4 的 X 射线晶体结构，明确显示了这种 LBA 催化剂的 Brønsted 酸性特征及其高度不对称的环境。进一步的控制排除了可能的硼与手性二醇的酯交换机制，并指出频哪醇烯丙基硼酸酯 1 的 LBA 催化剂衍生的活化。由于二醇 x SnCl4 复合物的缓慢解离，需要少量过量的二醇为了抑制由游离
• Enantioselective Aziridination of Cyclic Enals Facilitated by the Fluorine-Iminium Ion<i>Gauche</i>Effect
  作者：István Gábor Molnár、Eva-Maria Tanzer、Constantin Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/chem.201303586

  日期：2014.1.13

  of an enantioinduction strategy. Treatment of this intermediate with a “nitrene” source furnished a series of novel, optically active aziridines (e.r. up to 99.5:0.5). Further derivatisation of the product aziridines gives facile access to various amino acid derivatives, including β‐fluoroamino acids. Crystallographic analyses of both the aziridines and their derivatives are disclosed.

  据报道使用（S）-2-（氟二苯基甲基）-吡咯烷对小，中和大环烯类进行对映选择性的有机催化叠氮化。反应设计的中心是可逆形成的β-氟亚胺离子中间体，该中间体是由于氟-亚胺离子纱网效应而预先组织的。这种构象效应位置氟取代基向斜桥到正电氮中心由此从有利立体电子和静电相互作用受益（σ C-H →σ C-F *;˚F δ-...︁ Ñ +）。因此，含氟碳原子上的一个屏蔽基团位于π系统上方，构成对映体诱导策略的基础。用“硝烯”源处理该中间体可提供一系列新颖的光学活性氮丙啶（er最高可达99.5：0.5）。氮丙啶产品的进一步衍生化使人们容易获得各种氨基酸衍生物，包括β-氟氨基酸。公开了氮丙啶及其衍生物的晶体学分析。
• Structure–activity relationships of xanthene carboxamides, novel CCR1 receptor antagonists
  作者：Akira Naya、Makoto Ishikawa、Kenji Matsuda、Kenji Ohwaki、Toshihiko Saeki、Kazuhito Noguchi、Norikazu Ohtake

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00559-x

  日期：2003.3

  The structure-activity relationships of xanthene carboxamide derivatives on the CCR1 receptor binding affinity and the functional antagonist activity were described. Previously, we reported a quaternarized xanthen-9-carboxamide I as a potent human CCR1 receptor antagonist that was derived from a xanthen-9-carboxamide lead 2a. Further derivatization of 2a focusing on installing an additional substituent into the xanthene ring resulted in the identification of 2b-1 with IC50 values of 1.8 nM and 13 nM in the binding assay using human CCRI receptors transfected CHO cells and in the functional assay using U937 cells expressing human CCRI receptors, respectively. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.