1-Cyclohexyl-3-[(2,3,4-trihydroxyphenyl)methylideneamino]thiourea | 485371-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-Cyclohexyl-3-[(2,3,4-trihydroxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 485371-82-2
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 309.389
• InChiKey: NMNQBOSHRSWNOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyclohexyl-3-[(2,3,4-trihydroxyphenyl)methylideneamino]thiourea 、 一氯丙酮 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 C₁₇H₂₁N₃O₃S*ClH
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITION OF MCL-1 AND/OR BFL-1/A1
  [FR] INHIBITION DE MCL-1 ET/OU DE BFL-1/A1

  摘要：

  本公开涉及抑制MCL-1和/或BFL-1/A1的化合物及其药用盐，以及含有这些化合物的组合物。本公开还涉及包括本文所述的一个或多个MCL-1/BFL-1/A1抑制剂化合物或其药用盐的组合物；以及一个或多个额外的治疗剂（例如，一个或多个化疗剂（包括小分子和/或抗体基础的化疗和/或放射疗法）；例如，一个或多个调节凋亡的治疗剂；例如，一个或多个结合并抑制抗凋亡蛋白或间接调节它们的治疗剂；例如，一个或多个结合并抑制或间接调节抗凋亡BCL-2、BCL-XL、BCL-w、MCL-1和/或BFL-1/A1的治疗剂；例如，一个或多个直接结合并抑制抗凋亡BCL-2 / BCL-XL的治疗剂；例如，像ABT-199、ABT-263和ABT-737这样的药物；例如，ABT-737），或（如适用）一个或多个治疗剂的药用盐（以及含有这些治疗剂的组合物）。还包括使用这些化合物、盐、组合物和组合物的方法，例如，用于治疗或预防与细胞的失调凋亡相关的疾病、紊乱和症状（例如，疾病或受损细胞；例如，疾病或受损细胞的凋亡不足或减少）。

  公开号：

  WO2013142281A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三羟基苯甲醛 、 环己基异硫氰酸脂 在 一水合肼 作用下， 生成 1-Cyclohexyl-3-[(2,3,4-trihydroxyphenyl)methylideneamino]thiourea
  参考文献：
  名称：

  硫半脲衍生物诱导三阴性乳腺癌细胞凋亡：miRNA-125a-5p和miRNA-181a-5p的可能作用。

  摘要：

  背景技术乳腺癌是女性中最常被诊断出的恶性肿瘤，在全球范围内与癌症相关的死亡人数最高。三阴性乳腺癌（TNBC）缺乏雌激素，孕激素和HER2受体的表达，具有侵略性的临床表型，易受化学疗法的影响，但对激素或靶向免疫疗法不敏感。为了鉴定有效和选择性的抗TNBC剂，针对硫代半碳酰胺衍生物对MDA-MB 231乳腺癌细胞系的细胞毒活性进行了筛选。方法采用MTT法检测细胞活力。通过蛋白质印迹评估P53磷酸化状态，聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）裂解以及Bcl2和Bax蛋白水平。进行实时定量PCR以表征miRNA的表达水平。结果顺铂+硫半脲化合物4的组合显示出有效的抗TNBC潜力。顺铂+化合物4显着增强了TNBC中的p53磷酸化，诱导的Bax量，降低的Bcl2蛋白水平，增强的PARP裂解和调节的miRNA表达谱，特别是miR-125a-5p和miR-181a-5p的过表达。有趣的是，miR-125a-

  DOI：

  10.1007/s13258-019-00866-y