uridine monophosphate | 2706-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: uridine monophosphate
• 英文别名: Deoxyuridin(5')phosphat；Deoxyuridine-phosphate；[(2R,3S,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphate
• CAS: 2706-35-6
• 化学式: C₉H₁₁N₂O₈P
• 分子量: 306.169
• InChiKey: JSRLJPSBLDHEIO-SHYZEUOFSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adenosine 5'-triphosphate 、 uridine monophosphate 生成 adenosine 5'-diphosphate 、 dUDP trianion
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 、 adenosine 5'-triphosphate 生成 adenosine 5'-diphosphate 、 uridine monophosphate 、 氢(+1)阳离子
  参考文献：
  名称：

  果蝇（Drosophila melanogaster）的四种脱氧核苷激酶活性包含在一个单体酶（一种新型的多功能脱氧核苷激酶）中。

  摘要：

  在哺乳动物细胞中，存在三种具有使所有四个脱氧核苷磷酸化的嘧啶核苷挽救酶，两种胸苷激酶同工酶TK1和TK2以及脱氧胞苷激酶dCK。TK1是细胞周期调节的；TK2组成型表达，可将脱氧胞苷磷酸化至与胸苷相同的程度。dCK磷酸化脱氧胞苷，脱氧腺苷和脱氧鸟苷，但不使胸苷磷酸化。另外，这三种激酶可以使许多医学上重要的类似物磷酸化。在培养的果蝇果蝇胚胎细胞中，仅存在一种嘧啶脱氧核苷激酶。该激酶被纯化并显示出广泛的底物特异性，因为与哺乳动物细胞中的激酶相比，它能够高效地磷酸化所有四个脱氧核苷。另外，许多核苷类似物，如阿拉伯呋喃糖基嘧啶，脱氧尿苷和5'-氟脱氧尿苷被磷酸化。有可忽略不计的3'-叠氮胸苷，没有dTMP磷酸化。该酶作为约30kDa的单体具有活性。我们建议将该多功能激酶命名为D. melanogaster脱氧核苷激酶。底物特异性，大小和其他特征表明，与其他哺乳动物脱氧核糖核苷激酶相比，该酶与人TK

  DOI：

  10.1074/jbc.273.7.3926

文献信息

• Gene <i>ytkD</i> of <i>Bacillus subtilis</i> Encodes an Atypical Nucleoside Triphosphatase Member of the Nudix Hydrolase Superfamily
  作者：WenLian Xu、Candice R. Jones、Christopher A. Dunn、Maurice J. Bessman

  DOI：10.1128/jb.186.24.8380-8384.2004

  日期：2004.12.15

  Gene ytkD of Bacillus subtilis , a member of the Nudix hydrolase superfamily, has been cloned and expressed in Escherichia coli . The purified protein has been characterized as a nucleoside triphosphatase active on all of the canonical ribo- and deoxyribonucleoside triphosphates. Whereas all other nucleoside triphosphatase members of the superfamily release inorganic pyrophosphate and the cognate nucleoside monophosphate, YtkD hydrolyses nucleoside triphosphates in a stepwise fashion through the diphosphate to the monophosphate, releasing two molecules of inorganic orthophosphate. Contrary to a previous report, our enzymological and genetic studies indicate that ytkD is not an orthologue of E. coli mutT .

  摘要 基因 ytkD 的 基因 ytkD 是 Nudix水解酶超家族的成员，已被克隆并在 大肠杆菌 .纯化后的蛋白质被鉴定为一种核苷三磷酸酶，对所有典型的核糖核苷和脱氧核糖核苷三磷酸酶都有活性。该超家族的所有其他核苷三磷酸酶成员都会释放出无机焦磷酸和同源的核苷单磷酸，而 YtkD 则以逐步的方式从二磷酸水解到单磷酸，释放出两分子无机正磷酸盐。与之前的报告相反，我们的酶学和遗传学研究表明 ytkD 不是 大肠杆菌 mutT .
• MazG, a Nucleoside Triphosphate Pyrophosphohydrolase, Interacts with Era, an Essential GTPase in<i>Escherichia coli</i>
  作者：Junjie Zhang、Masayori Inouye

  DOI：10.1128/jb.184.19.5323-5329.2002

  日期：2002.10

  Era is an essential GTPase inEscherichia coli, and Era has been implicated in a number of cellular functions. Homologues of Era have been identified in various bacteria and some eukaryotes. Using theeragene as bait in the yeast two-hybrid system to screenE. coligenomic libraries, we discovered that Era interacts with MazG, a protein of unknown function which is highly conserved among bacteria. The direct interaction between Era and MazG was also confirmed in vitro, being stronger in the presence of GDP than in the presence of GTPγS. MazG was characterized as a nucleoside triphosphate pyrophosphohydrolase which can hydrolyze all eight of the canonical ribo- and deoxynucleoside triphosphates to their respective monophosphates and PP_i, with a preference for deoxynucleotides. AmazGdeletion strain ofE. coliwas constructed by replacing themazGgene with a kanamycin resistance gene. UnlikemutT, a gene for another conserved nucleotide triphosphate pyrophosphohydrolase that functions as a mutator gene, themazGdeletion did not result in a mutator phenotype inE. coli.

  摘要Era 是大肠杆菌（Escherichia coli）中一种重要的 GTP 酶，Era 与多种细胞功能有关。目前已在多种细菌和一些真核生物中发现了 Era 的同源物。我们利用酵母双杂交系统中的 Eeragene 作为诱饵筛选大肠杆菌基因组文库，发现 Era 与 MazG 相互作用，MazG 是一种功能未知的蛋白质，在细菌中高度保守。我们还在体外证实了 Era 与 MazG 之间的直接相互作用，这种作用在 GDP 存在时比在 GTPγS 存在时更强。MazG 被鉴定为一种核苷三磷酸焦磷酸水解酶，可将所有八种核糖核苷和脱氧核苷三磷酸水解为各自的单磷酸和 PPi，并偏好脱氧核苷酸。通过用卡那霉素抗性基因替换 AmazG 基因，构建了大肠杆菌 AmazG 基因缺失株。与作为突变基因的另一种保守的核苷酸三磷酸焦磷酸水解酶基因mutT不同，AmazG缺失并没有导致大肠杆菌出现突变表型。
• Thymidylate synthetase purified to homogeneity from human leukemic cells.
  作者：A Lockshin、R G Moran、P V Danenberg

  DOI：10.1073/pnas.76.2.750

  日期：1979.2

  from neoplastic tissue. A ratio of 1.7 mol of 5-fluoro-2'-deoxyuridylate binds per mol of enzyme in the presence of 5,10-methylenetetrahydrofolate. The ternary complex so formed migrates intact on denaturing gels and can be precipitated with trichloroacetic acid; however, urea dissociates the ternary complex. The human thymidylate synthetase is composed of two subunits of 33,000 daltons each. It contains

  来自人白血病细胞系的胸苷酸合成酶（5,10-亚甲基四氢叶酸：dUMP C-甲基转移酶，EC 2.1.1.45）已通过一步亲和柱色谱纯化至均一。纯化的酶的比活性为每毫克蛋白质3.8微米/分钟，对应于250的周转数。这是来自肿瘤组织的胸苷酸合成酶的最高报道值。在5，10-亚甲基四氢叶酸存在下，每摩尔酶结合1.7摩尔5-氟-2′-脱氧尿苷酸。如此形成的三元复合物完整地迁移到变性凝胶上，可以用三氯乙酸沉淀。然而，尿素解离了三元复合物。人胸苷酸合成酶由两个亚基组成，每个亚基为33,000道尔顿。它包含更多的半胱氨酸，甘氨酸残基，
• Properties of an affinity-column-purified human deoxycytidylate deaminase
  作者：G.F. Maley、A.P. Lobo、F. Maley

  DOI：10.1016/0167-4838(93)90143-f

  日期：1993.3

  absence of dCTP. Antibody to the human enzyme did not cross-react with a dCMP deaminase induced in Escherichia coli by T4-bacteriophage, nor did antibody to the phage-induced enzyme cross-react with the human deaminase. A potential transition-state analogue of the substrate, 2'-beta-D-deoxyribose-pyrimidin-2-one 5'-phosphate was prepared, and found to inhibit dCMP deaminase competitively with a Ki of 1

  脱氧胞苷酸脱氨酶从人源（HeLa细胞）中纯化至约7000倍，达到均质。纯化的最后一步使用了亲和柱，与前一步相比，酶的比活性提高了500倍。类似于大多数其他dCMP脱氨酶，该酶受dCTP和dTTP的microM水平的变构调节。但是，与其他酶不同，最戏剧性的变构反应发生在0.1 mM dCMP或更低的底物水平上，其中dCTP的活性至少增加了10倍。该酶对dTTP的抑制作用特别敏感，在不存在dCTP的情况下，在1.5 x（10（-6）M）时可获得50％的抑制作用，该人用酶的抗体不会与大肠杆菌中诱导的dCMP脱氨酶发生交叉反应。 T4噬菌体 噬菌体诱导的酶的抗体也不会与人脱氨酶发生交叉反应。制备了底物的潜在过渡态类似物2'-β-D-脱氧核糖-嘧啶-2-一5'-磷酸盐，发现其具有1.2 x 10（-8）M的Ki竞争性抑制dCMP脱氨酶。 。
• General Enzymatic Screens Identify Three New Nucleotidases in Escherichia coli
  作者：Michael Proudfoot、Ekaterina Kuznetsova、Greg Brown、Narayana N. Rao、Masanari Kitagawa、Hirotada Mori、Alexei Savchenko、Alexander F. Yakunin

  DOI：10.1074/jbc.m411023200

  日期：2004.12

  various ribo- and deoxyribonucleoside 5'-monophosphates and ribonucleoside 3'-monophosphates with highest affinity to 3'-AMP. SurE also hydrolyzed polyphosphate (exopolyphosphatase activity) with the preference for short-chain-length substrates (P(20-25)). YfbR was strictly specific to deoxyribonucleoside 5'-monophosphates, whereas YjjG showed narrow specificity to 5'-dTMP, 5'-dUMP, and 5'-UMP. The

  为了在大肠杆菌中发现具有核苷酸酶活性的蛋白质，使用一般的磷酸酶底物对硝基苯基磷酸酯筛选纯化的未知蛋白质是否存在磷酸酶活性。然后测定表现出催化活性的蛋白质针对各种核苷酸的核苷酸酶活性。这些筛选确定了三种未表征的大肠杆菌蛋白SurE，YfbR和YjjG中存在核苷酸酶活性，这些蛋白属于不同的酶超家族：SurE样家族，HD域家族（YfbR）和卤代酸脱卤酶（HAD）样超家族（YjjG）。这些蛋白质的磷酸酶活性具有中性的最佳pH（pH 7.0-8.0），并严格取决于二价金属阳离子的存在（SurE：Mn（2+）> Co（2+）> Ni（2+）> Mg （2 +）； YfbR：Co（2+）> Mn（2+）> Cu（2 +）； YjjG：Mg（2+）> Mn（2+）> Co（2+））。SurE的进一步生化特征表明，它具有广泛的底物特异性，可以使各种核糖和脱氧核糖核苷5'-单磷酸和核糖核苷3'-单磷酸对3'-