(4S,5S)-1-benzyl-4-(benzyloxy)-5-((S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-hydroxyethyl)pyrrolidin-2-one | 1314768-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4S,5S)-1-benzyl-4-(benzyloxy)-5-((S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-hydroxyethyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-1-benzyl-5-[(1S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-4-phenylmethoxypyrrolidin-2-one
• CAS: 1314768-48-3
• 化学式: C₃₆H₄₁NO₄Si
• 分子量: 579.811
• InChiKey: DPZVNSMJNDQIOT-QDHDVKAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-1-benzyl-4-(benzyloxy)-5-((S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-hydroxyethyl)pyrrolidin-2-one 在 氢气 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(2R,3S)-2-((S)-1,2-dihydroxyethyl)pyrrolidin-3-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Two New Trihydroxylated Pyrrolidines Using a Meyer–Schuster Rearrangement

  摘要：

  [image omitted] The synthesis of two new trihydroxylated pyrrolidines, in a highly diastereoselective manner, has been developed using the Meyer-Schuster rearrangement as a key step.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.503003
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-1-benzyl-4-(benzyloxy)-5-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethylidene)pyrrolidin-2-one 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 以50%的产率得到(4S,5S)-1-benzyl-4-(benzyloxy)-5-((S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-hydroxyethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Two New Trihydroxylated Pyrrolidines Using a Meyer–Schuster Rearrangement

  摘要：

  [image omitted] The synthesis of two new trihydroxylated pyrrolidines, in a highly diastereoselective manner, has been developed using the Meyer-Schuster rearrangement as a key step.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.503003