6-azido-5-iodo-2,6-dimethylpyrimidine | 128266-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-azido-5-iodo-2,6-dimethylpyrimidine
• 英文别名: 4-azido-5-iodo-2,6-dimethylpyrimidine
• CAS: 128266-70-6
• 化学式: C₆H₆IN₅
• 分子量: 275.052
• InChiKey: PDYBBTOAYGCRJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-5-iodo-2,6-dimethylpyrimidine 在 palladium dichloride 四乙基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,4-dimethyl-9H-pyrimido[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Condensed heteroaromatic ring systmes. XVI. Synthesis of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives.

  摘要：

  吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成通过以下两种方法完成。一种是钯催化的末端乙炔与N-(5-卤代-4-嘧啶基)甲磺酰胺的反应，通过4-氯-5-卤代嘧啶与甲磺酰胺的亲核取代而制备。另一种是5-位含有烯属官能团的4-叠氮嘧啶的光环化。还描述了4-叠氮基嘧啶衍生物的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2933
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-碘-2,6-二甲基嘧啶 在 sodium azide 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到6-azido-5-iodo-2,6-dimethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Condensed heteroaromatic ring systmes. XVI. Synthesis of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives.

  摘要：

  吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成通过以下两种方法完成。一种是钯催化的末端乙炔与N-(5-卤代-4-嘧啶基)甲磺酰胺的反应，通过4-氯-5-卤代嘧啶与甲磺酰胺的亲核取代而制备。另一种是5-位含有烯属官能团的4-叠氮嘧啶的光环化。还描述了4-叠氮基嘧啶衍生物的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2933