methyl 4'-{(1R)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-ethyl}-3-fluoro-1,1'-biphenyl-2-carboxylate | 578729-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4'-{(1R)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-ethyl}-3-fluoro-1,1'-biphenyl-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 4'-{(1R)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl }-3-fluoro-1,1'-biphenyl-2-carboxylate；methyl 4'-{(1R)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl)-3-fluoro-1,1'-biphenyl-2-carboxylate；methyl 2-fluoro-6-[4-[(1R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]phenyl]benzoate
• CAS: 578729-06-3
• 化学式: C₂₁H₂₄FNO₄
• 分子量: 373.424
• InChiKey: JCRSLTRDTYXTLG-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4'-{(1R)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-ethyl}-3-fluoro-1,1'-biphenyl-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl 4'-[(1R)-1-aminoethyl]-3-fluoro-1,1'-biphenyl-2-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALPHA-HYDROXY AMIDES AS BRADYKININ ANTAGONISTS OR INVERSE AGONISTS
  [FR] ALPHA-HYDROXY AMIDES UTILISES COMME ANTAGONISTES OU AGONISTES INVERSES DE LA BRADYKININE

  摘要：

  通用公式（I）的α-羟基酰胺衍生物是布雷肯肽B1拮抗剂或逆向激动剂，在治疗或预防与布雷肯肽B1途径相关的疼痛和炎症症状方面很有用。R2a从（1）Ra组中选择。 （2）（CH2）nNRbC（O）Ra。（3）（CH2）nNRbSO2Rd。（4）（CH2）nNRbCO2Ra。（5）（CH2）k-杂环，可选择地取代为1到3个独立选择的卤素，硝基，氰基，ORa，SRa，C1-4烷基和C1-3卤代烷基，其中所述杂环是（a）具有N，O和S中选择的环杂原子的5元杂芳环，并且可选地具有多达3个额外的环氮原子，其中所述环可选地与苯融合；或（b）含有1到3个环氮原子和其N-氧化物的6元杂芳环。其中所述环可选地与苯融合。（6）（CH2）kCO2Ra和（7）（CH2）C（O）NRbRc。 R2b是OH或从R2a选择的组；或R2a和R2b与它们连接的碳原子一起形成一个3到7个成员的碳环，可选择地取代为1到4个独立选择的卤素，ORa，C1-4烷基和C1-4卤代烷基；

  公开号：

  WO2005063690A1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基(R)-(1-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)乙基)氨基甲酸酯 、 2-氟-6-碘苯甲酸甲酯 在 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 methyl 4'-{(1R)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-ethyl}-3-fluoro-1,1'-biphenyl-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALPHA-HYDROXY AMIDES AS BRADYKININ ANTAGONISTS OR INVERSE AGONISTS
  [FR] ALPHA-HYDROXY AMIDES UTILISES COMME ANTAGONISTES OU AGONISTES INVERSES DE LA BRADYKININE

  摘要：

  通用公式（I）的α-羟基酰胺衍生物是布雷肯肽B1拮抗剂或逆向激动剂，在治疗或预防与布雷肯肽B1途径相关的疼痛和炎症症状方面很有用。R2a从（1）Ra组中选择。 （2）（CH2）nNRbC（O）Ra。（3）（CH2）nNRbSO2Rd。（4）（CH2）nNRbCO2Ra。（5）（CH2）k-杂环，可选择地取代为1到3个独立选择的卤素，硝基，氰基，ORa，SRa，C1-4烷基和C1-3卤代烷基，其中所述杂环是（a）具有N，O和S中选择的环杂原子的5元杂芳环，并且可选地具有多达3个额外的环氮原子，其中所述环可选地与苯融合；或（b）含有1到3个环氮原子和其N-氧化物的6元杂芳环。其中所述环可选地与苯融合。（6）（CH2）kCO2Ra和（7）（CH2）C（O）NRbRc。 R2b是OH或从R2a选择的组；或R2a和R2b与它们连接的碳原子一起形成一个3到7个成员的碳环，可选择地取代为1到4个独立选择的卤素，ORa，C1-4烷基和C1-4卤代烷基；

  公开号：

  WO2005063690A1

文献信息

• N-biphenyl(substituted methyl) aminocycloalkane-carboxamide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030220375A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  N-Biphenyl(substituted methyl)aminocycloalkanecarboxamide derivatives are bradykinin B1 antagonists or inverse agonists useful in the treatment or prevention of symptoms such as pain and inflammation associated with the bradykinin B1 pathway.

  N-联苯基（取代甲基）氨基环烷甲酰胺衍生物是缓激肽B1受体的拮抗剂或反向激动剂，在治疗或预防与缓激肽B1通路相关的症状，如疼痛和炎症方面是有用的。
• N-biphenylmethyl aminocycloalkanecarboxamide derivatives with a substiituent on the methyl useful as bradykinin antagonists
  申请人：Wood R. Michael

  公开号：US20050084463A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  N-Biphenyl(substituted methyl)aminocycloalkanecarboxamide derivatives are bradykinin B1 antagonists or inverse agonists useful in the treatment or prevention of symptoms such as pain and inflammation associated with the bradykinin B1 pathway.

  N-苯基(取代甲基)氨基环烷羧酰胺衍生物是bradykinin B1拮抗剂或反向激动剂，可用于治疗或预防与bradykinin B1通路相关的疼痛和炎症等症状。
• N-biphenylmethyl aminocycloalkanecarboxamide derivatives
  申请人：Wood R Michael

  公开号：US20050085667A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  N-Biphenyl(substituted methyl) aminocycloalkanecarboxamide derivatives are bradykinin B1 antagonists or inverse agonists useful in the treatment or prevention of symptoms such as pain and inflammation associated with the bradykinin B1 pathway.

  N-双苯基（取代甲基）氨基环烷羧酰胺衍生物是Bradykinin B1受体拮抗剂或反向激动剂，可用于治疗或预防与Bradykinin B1通路相关的疼痛和炎症等症状。
• Alpha-Hydroxy Amides as Bradykinin Antagonists or Inverse Agonists
  申请人：Wood Michael R.

  公开号：US20080318976A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  α-Hydroxy amide derivatives of the general formula (I) are bradykinin B1 antagonists or inverse agonists useful in the treatment or prevention of symptoms such as pain and inflammation associated with the bradykinin B1 pathway. R 2a is selected from (1) a group selected from R a . (2)(CH 2 ) n NR b C(O)R a . (3)(CH 2 ) n NR b SO 2 R d . (4)(CH 2 ) n NR b CO 2 R a .(5)(CH 2 ) k -heterocycle optionally substituted with 1 to 3 groups independently selected from halogen.nitro, cyano.OR a .SR a .C 1-4 alkyl and C 1-3 haloakyl wherein said heterocycle is (a) a 5-membered heteroaromatic ring having a ring heteroatom selected from N.O and S. and optionally having up to 3 additional ring nitrogen atoms wherein said ring is optionally benzo-fused; or (b) a 6-membered heteromatic ring containing from 1 to 3 ring nitrogen atoms and N-oxydes thereof. Wherein said ring is optionally benzo-fused. (6)(CH 2 ) k CO 2 R a . and (7)(CH 2 )C(O)NR b R c . R 2b is OH or a group selected from R 2a ; or R 2a and R 2b together with the carbon atom to which they are attached form a 3- to 7-membered carbocyclic ring optionally substituted with 1 to 4 groups independently selected from halogen. OR a . C 1-4 alkyl and C 1-4 haloalkyl;

  通式（I）的α-羟基酰胺衍生物是Bradykinin B1拮抗剂或逆激动剂，可用于治疗或预防与Bradykinin B1途径相关的疼痛和炎症等症状。其中R2为以下之一：（1）从Ra选择的一组；（2）（CH2）nNRbC（O）Ra；（3）（ ）nNRbSO2Rd；（4）（ ）nNRbCO2Ra；（5）（ ）k-杂环，可选地取代1-3个独立选择的卤素、硝基、氰基、ORa、SRa、C1-4烷基和C1-3卤代烷基，其中所述杂环为（a）具有从N、O和S中选择的环杂原子的5元杂芳环，并且可选地具有多达3个额外的环氮原子，其中所述环可选地与苯并联；或（b）含有1-3个环氮原子和其N-氧化物的6元杂芳环。其中所述环可选地与苯并联；（6）（ ）kCO2Ra；和（7）（ ）C（O）NRbRc。R2b为OH或从R2a选择的一组；或R2a和R2b一起与它们连接的碳原子形成一个3-7成员的碳环，可选地取代1-4个独立选择的卤素、ORa、C1-4烷基和C1-4卤代烷基。
• N-BIPHENYLMETHYL AMINOCYCLOALKANECARBOXAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1476419B1

  公开（公告）日：2006-02-01