9-acetyl-11-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-5,12-naphthacenedione | 84073-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 9-acetyl-11-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-5,12-naphthacenedione
• 英文别名: (+/-)-4-demethoxy-6,7,9-trideoxydaunomycinone；Pjwmbohiozrqfo-uhfffaoysa-；8-acetyl-6-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione
• CAS: 84073-90-5
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: PJWMBOHIOZRQFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-acetyl-11-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-5,12-naphthacenedione 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 21.0h， 生成 (+/-)-4-demethoxy-6,7-dideoxydaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  区域特异性的6-脱氧蒽环类全合成

  摘要：

  据报道，针对6-脱氧蒽环素的区域特异性方法已导致合成新型蒽环类4-脱甲氧基-6-脱氧柔红霉素（2）和6-脱氧卡那霉素（3）。糖苷配基4的构建基于1，4-二甲氧基-2-锂基萘（10）与1个甲酰基-2-羰基甲氧基-4-乙酰基环己烷硫缩酮（11）的偶联。一种新的改进的区域选择性途径，其允许6- deoxyanthracyclinones也轴承环取代基的制备d通过如图所示5，“一个基于所述耦合10A升的3,4,5-三甲氧基-3- lithionaphthalene（和图10b），以内酯28。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91529-7
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-2,3-dimethylanthraquinone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 2,4-滴二甲胺盐 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 9-acetyl-11-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-5,12-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aminated Naphthacenetriones: Precursors to Aminated Anthracyclines

  摘要：

  An application of aminoacetaldehyde dialkoxy acetal to introduce an amino functionality in the 6 and/or 11 position of the naphthacenetrione ring system, resulting in key intermediates to aminated anthracyclines, is described.

  DOI：

  10.1080/00397919308011183

文献信息

• Synthesis in the Field of Natural Products of Biological Relevance
  作者：Federico Arcamone

  DOI：10.1002/bscb.19820911207

  日期：——

  AbstractThe chemical manipulation of the aminosugar, daunosamine, has resulted in the development of new interesting doxorubicin analogues, namely 4′‐epi‐ and 4′‐deoxydoxorubicin, whereas the total synthesis of new aglycones has provided new structural types of the anthracyclines. In the field of beta‐lactams, efforts aimed to the discovery of original anti‐infective compounds have led to the synthesis of novel “penem” derivatives starting from methyl penicillinate.
• Regiospecific total synthesis of 6-deoxyanthracyclines: 4-demethoxy-6-deoxydaunorubicin
  作者：Sergio Penco、Francesco Angelucci、Federico Arcamone、Marzia Ballabio、Giovanna Barchielli、Giovanni Franceschi、Antonino Suarato、Ermes Vanotti

  DOI：10.1021/jo00151a033

  日期：1983.2
• PENCO, S.;ANGELUCCI, F.;ARCAMONE, F.
  作者：PENCO, S.、ANGELUCCI, F.、ARCAMONE, F.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：ANGELUCCI F.、 PENCO S.、 ARCAMONE F.

  DOI：——

  日期：——
• US4465671A
  申请人：——

  公开号：US4465671A

  公开（公告）日：1984-08-14