1-methyl-4-(phenylsulfonyl)pyrazole | 325829-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-(phenylsulfonyl)pyrazole
• 英文别名: 4-(benzenesulfonyl)-1-methylpyrazole
• CAS: 325829-81-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 222.268
• InChiKey: WYPWUCPPTXGDMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,4,6-trimethylphenyl)disulfide 、 1-methyl-4-(phenylsulfonyl)pyrazole 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到1-methyl-5-mesitylthio-4-(phenylsulfonyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  A new route to 1,5-disubstituted 4-arylsulfonylpyrazoles by lithiation of 1-methyl-4-arylsulfonylpyrazoles

  摘要：

  The arylsulfonylvinamidinium salts 1 reacted with hydrazine in refluxing ethanol to give rise to 4-arylsulfonylpyrazoles 2 in reasonable yield. Regioselective lithiation of N-methylpyrazoles 3 with LDA followed by treatment with various electrophiles afforded the corresponding 1,5-disubstituted 4-arylsulfonylpyrazoles 5 in good yield.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00540-o
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 4-(phenylsulfonyl)pyrazole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到1-methyl-4-(phenylsulfonyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  A new route to 1,5-disubstituted 4-arylsulfonylpyrazoles by lithiation of 1-methyl-4-arylsulfonylpyrazoles

  摘要：

  The arylsulfonylvinamidinium salts 1 reacted with hydrazine in refluxing ethanol to give rise to 4-arylsulfonylpyrazoles 2 in reasonable yield. Regioselective lithiation of N-methylpyrazoles 3 with LDA followed by treatment with various electrophiles afforded the corresponding 1,5-disubstituted 4-arylsulfonylpyrazoles 5 in good yield.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00540-o

文献信息

• Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed sulfonylative Suzuki–Miyaura cross-coupling
  作者：Yiding Chen、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c6sc05483h

  日期：——

  Using a simple copper(I) catalyst has allowed a high yielding sulfonylative-Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction to be developed. The process provides a single step route to diaryl sulfones from the direct combination of aryl boronic acids, sulfur dioxide and aryl iodides, and represents the first sulfonylative variant of a classic cross-coupling reaction. Sulfur dioxide is delivered from the surrogate

  使用简单的铜（I）催化剂可以开发出高产率的磺酰化-Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。该方法提供了从芳基硼酸，二氧化硫和芳基碘化物的直接组合制取二芳基砜的单步路线，并且代表了经典交叉偶联反应的第一个磺酰基化变体。二氧化硫由替代试剂DABSO输送。反应条件的变化允许磺酰化-Suzuki偶合的中断，从而导致推测的亚磺酸铜中间体的形成。这些亚磺酸盐可能会以其钠盐形式被捕集，并用亲电试剂进行处理，从而可以得到芳基烷基砜，β-羟基砜，磺酰胺和磺酰氟。
• Reddy, D. Bhaskar; Sarma, M. Rajagopala; Padmaja, A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2000, vol. 164, p. 23 - 32
  作者：Reddy, D. Bhaskar、Sarma, M. Rajagopala、Padmaja, A.、Padmavathi, V.

  DOI：——

  日期：——