ethyl 2-chloro-3-ethoxypropanoate | 98434-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-chloro-3-ethoxypropanoate
• 英文别名: 3-ethoxy-2-chloro-propionic acid ethyl ester；3-Aethoxy-2-chlor-propionsaeure-aethylester
• CAS: 98434-95-8
• 化学式: C₇H₁₃ClO₃
• 分子量: 180.631
• InChiKey: UYADUVQZGWHHTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-3-ethoxypropanoate 在 甲基三辛基氯化铵 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到3-ethoxy-2-azido-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸; 13：由α-卤代丙烯酸衍生物合成dl-丝氨酸的研究

  摘要：

  在-35℃下由醇盐催化的醇2加到α-氯丙烯腈（1）中，生成3-烷氧基-2-氯丙烷腈3; 在0-5℃下用过量的2-烷基3-烷氧基-2-氯丙酰胺化物4得到。3或4的收率随醇2的pK a值的增加而降低。在碱催化的苯酚5至1的加成反应中，建立了随温度变化的加成平衡，其中平衡位置向有利位置转移。 pK a增加的附加产品6，其值为5。易于水解的4的3-烷氧基-2-氯丙酸酯8。在相转移催化剂的存在下，与叠氮化钠平稳反应，得到3-烷氧基-2-叠氮丙酸酯10。由2-az1do-3-苄氧基丙酸苄酯（10b），DL-丝氨酸（14），DL-丝氨酸盐酸盐（14·HCl），DL-丝氨酸甲酯盐酸盐（13a·HCl），0-通过改变氢化条件，可以得到苄基-DL-丝氨酸（12b）和0-苄基-DL-丝氨酸苄基酯盐酸盐（11b·HCl）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86062-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-3-ethoxypropanimidate 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 ethyl 2-chloro-3-ethoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Gundermann; Rose, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1081,1085

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improved method of preparing esters of aryloxyphenoxy propanoic acid
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0128658A1

  公开（公告）日：1984-12-19

  An improved method of preparing aryloxyphenoxy propanoic acid esters is disclosed. Low-water levels and low temperatures increase the yield and decrease by-product formation. A hindered non-nucleophilic phenol, which is converted in situ to the phenate form, is added to the reaction mixture to drive the reaction to 99+% conversion.

  本发明公开了一种改进的芳氧基苯氧基丙酸酯制备方法。低水位和低温提高了产率，减少了副产品的生成。在反应混合物中加入一种受阻非亲核苯酚，可将其就地转化为苯甲酸酯形式，从而使反应达到 99% 以上的转化率。
• EFFENBERGER, FRANZ;ZOLLER, GERHARD, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5573-5582
  作者：EFFENBERGER, FRANZ、ZOLLER, GERHARD

  DOI：——

  日期：——
• US4681941A
  申请人：——

  公开号：US4681941A

  公开（公告）日：1987-07-21
• Amino acids; 13
  作者：Franz Effenberger、Gerhard Zoller

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86062-2

  日期：1988.1

  The alkoxide-catalyzed addition of alcohols 2 to α-chloroacrylonitrile (1) at -35°C gives rise to 3-alkoxy-2-chloropropanenitriles 3; at 0–5°C with excess 2 alkyl 3-alkoxy-2-chloropropanimidates 4 are obtained. The yields of 3 or 4 decrease with increasing pKa values of the alcohols 2. In the base-catalyzed addition of phenols 5 to 1, a temperature-dependent addition equilibrium is set up in which

  在-35℃下由醇盐催化的醇2加到α-氯丙烯腈（1）中，生成3-烷氧基-2-氯丙烷腈3; 在0-5℃下用过量的2-烷基3-烷氧基-2-氯丙酰胺化物4得到。3或4的收率随醇2的pK a值的增加而降低。在碱催化的苯酚5至1的加成反应中，建立了随温度变化的加成平衡，其中平衡位置向有利位置转移。 pK a增加的附加产品6，其值为5。易于水解的4的3-烷氧基-2-氯丙酸酯8。在相转移催化剂的存在下，与叠氮化钠平稳反应，得到3-烷氧基-2-叠氮丙酸酯10。由2-az1do-3-苄氧基丙酸苄酯（10b），DL-丝氨酸（14），DL-丝氨酸盐酸盐（14·HCl），DL-丝氨酸甲酯盐酸盐（13a·HCl），0-通过改变氢化条件，可以得到苄基-DL-丝氨酸（12b）和0-苄基-DL-丝氨酸苄基酯盐酸盐（11b·HCl）。
• Gundermann; Rose, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1081,1085
  作者：Gundermann、Rose

  DOI：——

  日期：——