5-nitro-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine | 69100-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-nitro-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine
• 英文别名: 5-Nitro-2'-deoxycytidin；5-nitro-2'-deoxy-cytidine；2 inverted exclamation marka-Deoxy-5-nitrocytidine；4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-nitropyrimidin-2-one
• CAS: 69100-02-3
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₆
• 分子量: 272.217
• InChiKey: XTYLPACOIQIUEQ-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 熔点：
  188 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  533.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到5-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧胞苷，2'，3'-二脱氧尿苷和2'，3'-二脱氧胞苷的一些5-硝基和5-氨基衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  在本文中，我们描述了5-硝基-1-（2-脱氧-α-D-赤藓基戊呋喃糖基）胞嘧啶（4alpha），5-硝基-1-（2-脱氧-β-D-赤藓基-戊呋喃糖基）胞嘧啶（4beta），5-氨基-1-（2-脱氧-α-D-赤型戊呋喃糖基）胞嘧啶（5alpha），5-硝基-1-（2-脱氧-β-D-赤型戊呋喃糖基）胞嘧啶（5beta），5-硝基-1-（2,3-dideoxy-beta-D-rifur呋喃糖基）尿嘧啶（6beta），5-氨基-1-（2,3-dideoxy-alpha，β-D-呋喃呋喃糖基）尿嘧啶（7），5-硝基-1-（2,3-二脱氧-α，β-D-呋喃核糖基）胞嘧啶（8）和5-氨基-1-（2,3-二脱氧-β-D-呋喃核糖基）胞嘧啶（9beta）。测试了所制备的化合物对HIV和HBV病毒的活性，但未显示出明显的活性。

  DOI：

  10.1081/ncn-120026403
• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-1-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以40%的产率得到5-nitro-1-(2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧胞苷，2'，3'-二脱氧尿苷和2'，3'-二脱氧胞苷的一些5-硝基和5-氨基衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  在本文中，我们描述了5-硝基-1-（2-脱氧-α-D-赤藓基戊呋喃糖基）胞嘧啶（4alpha），5-硝基-1-（2-脱氧-β-D-赤藓基-戊呋喃糖基）胞嘧啶（4beta），5-氨基-1-（2-脱氧-α-D-赤型戊呋喃糖基）胞嘧啶（5alpha），5-硝基-1-（2-脱氧-β-D-赤型戊呋喃糖基）胞嘧啶（5beta），5-硝基-1-（2,3-dideoxy-beta-D-rifur呋喃糖基）尿嘧啶（6beta），5-氨基-1-（2,3-dideoxy-alpha，β-D-呋喃呋喃糖基）尿嘧啶（7），5-硝基-1-（2,3-二脱氧-α，β-D-呋喃核糖基）胞嘧啶（8）和5-氨基-1-（2,3-二脱氧-β-D-呋喃核糖基）胞嘧啶（9beta）。测试了所制备的化合物对HIV和HBV病毒的活性，但未显示出明显的活性。

  DOI：

  10.1081/ncn-120026403