8-hydroxymethylene-6,7,8,9-tetrahydropyrido<1,2-a>benzimidazol-9-one | 219505-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 8-hydroxymethylene-6,7,8,9-tetrahydropyrido<1,2-a>benzimidazol-9-one
• 英文别名: 8-(hydroxymethylidene)-6,7-dihydropyrido[1,2-a]benzimidazol-9-one
• CAS: 219505-80-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: KXQUEQRMCJUSDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxymethylene-6,7,8,9-tetrahydropyrido<1,2-a>benzimidazol-9-one 在 乙醇 、 盐酸胍 、 sodium hydride 作用下， 以62%的产率得到7,8-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridin-9(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in Vitro Cytotoxic Evaluation of New Derivatives of Pyrido[1,2-a]benzimidazolic Ring System: The Pyrido[1',2':1,2]imidazo[4,5-h]quinazolines.

  摘要：

  通过 1,3-二羰基单元与一些 "N-C-N "双亲核试剂，开发出了吡啶并[1',2':1,2]咪唑并[4,5-h]喹唑啉的原始系列，并评估了所获得的衍生物对 HL60 和 A2780 细胞的体外细胞毒性活性。所有化合物都对耐药细胞株（MDR+；HL60R 和 A2780R）表现出细胞毒性活性，且无耐药现象。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1061
• 作为产物：
  描述：

  7,8-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridin-9(6H)-one 、 甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 8-hydroxymethylene-6,7,8,9-tetrahydropyrido<1,2-a>benzimidazol-9-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,5-g]吡啶并[1,2-a]苯并咪唑的区域选择性合成：吡啶并[1,2-a]苯并咪唑环系统的细胞毒性衍生物。

  摘要：

  N-1和N-2取代吡唑并[4,5-g]吡啶并[1,2-a]苯并咪唑类被区域选择性地制备，并在体外评估了对K562和HL60细胞的细胞毒性。所有化合物对敏感细胞系的活性均比阿霉素弱，但对耐药细胞系的活性却相同（多药耐药+，（MDR +）； K562R和HL60R），表明没有耐药现象。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1820

文献信息

• REACTIVITY OF 6,7,8,9-TETRAHYDROPYRIDO[1,2-a]BENZIMIDAZOL-9-ONE : SYNTHESIS OF PYRROLOPYRIDOBENZIMIDAZOLES
  作者：Marianne DUPUY、Frédèric PINGUET、Olivier CHAVIGNON、Jean-Claude TEULADE、Jean-Pierre CHAPAT、Yves BLACHE

  DOI：10.1515/hc.2001.7.1.23

  日期：2001.1

  Since the pyrido[l,2-a]benzimidazole ring system has been found to exhibit anticancer properties by Badaway and co-workers (2), a number of studies have been directed toward this heterocycle. These investigations showed good activities for compounds substituted on ring A. As a first approach of modifications which should be integrated into ring C, we reported the regioselective synthesis of some pyrazolo

  报道了 6,7,8,9-四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑-9-酮 1 反应生成 1,4 和 1,3-二羰基化合物 2 和 3。获得四环吡咯骨架的观点 4 和 5。 引言 作为与桥头氮 (1) 的三和四环杂环的生物活性相关的研究的一部分，我们启动了一项旨在检查抗性肿瘤细胞的合成和细胞毒性的计划氮杂卡巴唑的新四环衍生物。由于 Badaway 及其同事 (2) 发现吡啶并 [1,2-a] 苯并咪唑环系统具有抗癌特性，因此对这种杂环进行了大量研究。这些研究表明对环 A 上取代的化合物具有良好的活性。作为应该整合到环 C 中的第一种修饰方法，我们报道了一些吡唑啉衍生物的区域选择性合成及其体外抗一些耐药细胞系 (MDR+)(3) 的抗肿瘤活性。为了确定氮原子位置对此类杂环化合物的影响，我们现在描述我们对 6,7,8,9-四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑-9-one 1 系统的反应性的研究鉴于吡咯并衍生物4和5的合成。