4'-(dimethylamino)-2-nitrodiphenylamine | 129880-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-(dimethylamino)-2-nitrodiphenylamine
• 英文别名: N¹,N¹-dimethyl-N4-(2-nitrophenyl)benzene-1,4-diamine；4'-(N,N-dimethylamino)-2-nitrodiphenylamine；N,N-dimethyl-N'-(2-nitrophenyl)benzene-1,4-diamine；4-N,4-N-dimethyl-1-N-(2-nitrophenyl)benzene-1,4-diamine
• CAS: 129880-96-2
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₂
• 分子量: 257.292
• InChiKey: HWNNHEZXEGDUPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  409.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(dimethylamino)-2-nitrodiphenylamine 在 盐酸 、 硼酸 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.3h， 生成 10-[4-(Dimethylamino)phenyl]-3-methylbenzo[g]pteridine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Flavins as potential antimalarials. 2. 3-Methyl-10-(substituted-phenyl)flavins

  摘要：

  A series of 3-methyl-10-(substituted-phenyl)flavins was prepared and tested for antimalarial activity against the lethal parasite Plasmodium vinckei in mice. Several of these analogues were found to be effective antimalarial agents. A quantitative structure-activity relationship study was undertaken with 44 analogues and no satisfactory relationship could be established.

  DOI：

  10.1021/jm00110a009
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-硝基苯 、 N,N-二甲基-对苯二胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4'-(dimethylamino)-2-nitrodiphenylamine
  参考文献：
  名称：

  使用可重复使用的钴催化剂通过苯胺和邻苯二胺的氧化环化直接获得功能性吩嗪

  摘要：

  尽管氨基吩嗪具有广泛的应用，但由于原料的可用性有限以及控制合成选择性方面的挑战，仍然缺乏一种能够直接和多样化地获取此类化合物的有效方法。在这里，通过使用单电子氧化 (SEO) 诱导串联双 C-H 胺化的策略，我们报告了一种温和的方法，通过容易获得的苯胺和邻苯二胺的氧化环化来解决上述问题，该方法使用广泛的底物进行范围和良好的官能团耐受性，直接使用伯胺作为C-H胺化剂，采用可重复使用的氮掺杂碳负载钴纳米催化剂（Co-Nx / NC-800）和天然丰富的分子O 2，并表现出出色的步进和原子效率。发达的化学为构建各种难以用常规方法合成的有前途的氨基吩嗪提供了一个实用的平台，并为在可持续多相贱金属催化下进一步开发 SEO 诱导的有价值的转化铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/d2gc03878a

文献信息

• A Versatile Method for the Synthesis of Benzimidazoles from <i>o</i>-Nitroanilines and Aldehydes in One Step via a Reductive Cyclization
  作者：Donglai Yang、Demosthenes Fokas、Jingzhou Li、Libing Yu、Carmen Baldino

  DOI：10.1055/s-2004-834926

  日期：——

  versatile method for the synthesis of benzimidazoles was achieved in one step via the Na 2 S 2 O 4 reduction of o-nitroanilines in the presence of aldehydes. Heating a solution of o-nitroaniline (1c) and an aldehyde in EtOH or another appropriate solvent, in the presence of aqueous or solid Na 2 S 2 O 4 , provided facile access to a series of 2-substituted N-H benzimidazoles 5a-m containing a wide range of

  通过在醛的存在下通过Na 2 S 2 O 4 还原邻硝基苯胺，一步实现了一种高效且通用的苯并咪唑合成方法。在存在水性或固体 Na 2 S 2 O 4 的情况下，加热邻硝基苯胺 (1c) 和醛在 EtOH 或其他合适溶剂中的溶液，可轻松获得一系列 2-取代的 NH 苯并咪唑 5a-m，其中含有广泛的官能团并不总是与现有的合成方法兼容。该方法也已分别通过相应的 N-取代的硝基苯胺 13a-e 的环化应用于 N-烷基和 N-芳基苯并咪唑 6a-f 的区域选择性合成。此外，该方法成功地应用于合成其他含咪唑杂环体系如1H-咪唑[4,
• Inter- and Intramolecular Photoinduced Electron Transfer of Flavin Derivatives with Extremely Small Reorganization Energies
  作者：Motonobu Murakami、Kei Ohkubo、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1002/chem.200903236

  日期：——

  Photoinduced electron transfer (ET) of a series of aromatic electron donors (D) to the singlet or triplet excited state of a flavin analogue (10‐methylisoalloxazine: MeFl) and intermolecular back electron transfer (BET) from MeFl.− to D.+ in benzonitrile (PhCN) has been investigated in light of the Marcus theory of ET. The rate constants of intermolecular photoinduced ET (ket) from D to the singlet

  光诱导电子转移的一系列芳族电子给体（d）的单线态或三黄素类似物（10-methylisoalloxazine：MeFl）的激发态的（ET），并从MeFl分子间反电子转移（BET）.-到d 。+根据ET的Marcus理论研究了苄腈（PhCN）中的邻苯二酚。分子间光诱导的ET（k等）从D到单重激发态（1 MeF1 *）和三重激发态（3 MeF1 *）的速率常数通过荧光猝灭和三重态-三重态（T–T）的增强衰减速率来确定）分别被D吸收。的ķ等随着ET驱动力的增加，这些值增加，达到扩散极限值，随着ET驱动力的进一步增加，扩散极限值保持恒定。进行纳秒激光闪光光解来确定的分子间BET（速率常数ķ赌注从MeFl）.-到d 。+在PHCN。与k et的情况相反，k bet的驱动力依赖性显示出朝着高放热区域的明显降低。分子间BET的重组能（λ）通过在反向区域应用Marcus方程确定为0.68 eV，其中k下注
• New Modified Preparation of 2-Nitrodiarylamines
  作者：Yun-Fei Zhu、Guo-Qiang Lin、Yu-Qun Chen

  DOI：10.1055/s-1990-26897

  日期：——

  2-Nitrodiarylamines are prepared in good yields from 2-chloronitrobenzene and anilines in the presence of potassium fluoride without solvent at 160-170°C.

  在 160-170°C 无溶剂条件下，在氟化钾存在下，由 2-氯硝基苯和苯胺制备 2-硝基二乙胺，产率很高。
• COWDEN, WILLIAM B.;HALLADAY, PETER K.;CUNNINGHAM, ROSS B.;HUNT, NICHOLAS +, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1818-1822
  作者：COWDEN, WILLIAM B.、HALLADAY, PETER K.、CUNNINGHAM, ROSS B.、HUNT, NICHOLAS +

  DOI：——

  日期：——