3-(Biphenyl-4-ylamino)-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enone | 51924-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(Biphenyl-4-ylamino)-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enone
• CAS: 51924-60-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: LVDOZPBQTXPJQC-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Biphenyl-4-ylamino)-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enone 、 3-(2-chloroquinolin-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87 %的产率得到5-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3,3-dimethyl-12-(2-oxo-2-phenylethyl)-3,4,5,12-tetrahydrodibenzo[b,g][1,8]naphthyridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过喹啉衍生的亲偶极物和环状烯胺酮的碱促进环化合成官能化四氢二苯并[b,g][1,8]萘啶-1(2H)-酮

  摘要：

  建立了一种环保、无金属的四氢二苯并[ b , g ][1,8]萘啶-1( 2H )-酮的合成方法。喹啉衍生的亲偶极物和环状烯胺酮作为起始原料进行 1,4-Michael 加成/ SN Ar 串联成环反应，得到目标产物。该方法具有无过渡金属条件、良好的官能团耐受性和操作简单性的特点。

  DOI：

  10.1039/d3ob01547e
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基联苯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 以 苯 为溶剂， 生成 3-(Biphenyl-4-ylamino)-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Studies on Enaminoketones

  摘要：

  已准备了一系列N-取代的3-氨基-2-环己烯-1-酮和3-氨基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮（1-9）。描述了这些化合物与溴、NBS、溴化氰和碘的卤化反应。观察到烯胺酮形成相应烯醇-酮亚胺形式的盐的倾向，并通过它们的p.m.r.和i.r.性质支持盐的结构。3-苄基氨基-2-溴-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮与浓硫酸反应发生了去苄基化。3-苄基氨基-2-碘-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮与二苯甲酰过氧化物处理形成了8,8a-二氢-5-碘-8,8-二甲基-2,3-二苯基-4H-1,4-苯并噁嗪-6,7-二醇。上述二级烯胺酮1-9被证明在熔融条件下与苯基异氰酸酯、苯基异硫氰酸酯和异硫氰酸甲酯发生反应，生成取代的2-氨基-6-氧代-1-环己烯-1-羧酰胺和相应的硫羧酰胺。发现2-苄基氨基-6-氧代-N-苯基-1-环己烯-1-羧酰胺及其5,5-二甲基类似物在与一级胺加热时在2位轻松进行转氨化。这种反应对于制备具有基本取代侧链的生物活性衍生物具有合成实用性。将4-甲基氨基-3-戊烯-2-酮加入苯基异氰酸酯生成了2-乙酰基-3-甲基氨基异丁烯酰胺；讨论了该产物的光谱性质。

  DOI：

  10.1139/v74-009