N-benzyl-6-isopropoxy-1-isopropyl-1H-benzo[d]imidazol-4-amine | 1258879-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-benzyl-6-isopropoxy-1-isopropyl-1H-benzo[d]imidazol-4-amine
• 英文别名: N-benzyl-1-propan-2-yl-6-propan-2-yloxybenzimidazol-4-amine
• CAS: 1258879-67-2
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O
• 分子量: 323.438
• InChiKey: BNTCAAFQEARLIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-isopropoxy-1-isopropyl-1H-benzo[d]imidazol-4-amine 、 苯甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 DCE 为溶剂， 反应 12.0h， 以65.5%的产率得到N-benzyl-6-isopropoxy-1-isopropyl-1H-benzo[d]imidazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  基于苯并咪唑的丝裂原活化激酶5信号通路选择性抑制剂的构效关系

  摘要：

  在先前的交流中，我们鉴定了一种新型的基于苯并咪唑的EGF诱导的ERK5磷酸化抑制剂。在本文中，我们研究了几种基于1-异丙基-4-氨基-6-醚连接的苯并咪唑类化合物的生物活性，以选择性抑制EGF介导的ERK5磷酸化。最初的结构特征调查显示了6位变异的潜在效用。通过蛋白质印迹分析分析了EGF诱导的HEK293细胞中pERK1 / 2和pERK5形成的修饰。随后介绍了在高通量多重激酶扫描和NCI 60细胞株筛选中所选化合物的分析。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.09.017

文献信息

• Structure–activity relationships of benzimidazole-based selective inhibitors of the mitogen activated kinase-5 signaling pathway
  作者：Patrick T. Flaherty、Ishveen Chopra、Prashi Jain、Darlene Monlish、Jane Cavanaugh

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.09.017

  日期：2010.11.15

  In a prior communication we identified a novel class of benzimidazole-based inhibitors of EGF-induced phosphorylation of ERK5. In this paper we examine the biological activity of several 1-isopropyl-4-amino-6-ether linked benzimidazole-based compounds for their ability to selectively inhibit EGF-mediated ERK5 phosphorylation; potential utility of variation at the 6-position was indicated by the initial

  在先前的交流中，我们鉴定了一种新型的基于苯并咪唑的EGF诱导的ERK5磷酸化抑制剂。在本文中，我们研究了几种基于1-异丙基-4-氨基-6-醚连接的苯并咪唑类化合物的生物活性，以选择性抑制EGF介导的ERK5磷酸化。最初的结构特征调查显示了6位变异的潜在效用。通过蛋白质印迹分析分析了EGF诱导的HEK293细胞中pERK1 / 2和pERK5形成的修饰。随后介绍了在高通量多重激酶扫描和NCI 60细胞株筛选中所选化合物的分析。