(3S,3aR,6aS)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2-oxo-2H-cyclopenta[b]furan-3-yl benzoate | 157917-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,3aR,6aS)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2-oxo-2H-cyclopenta[b]furan-3-yl benzoate
• CAS: 157917-98-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: UOQUSPOJCJPGMU-WOPDTQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,6aS)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2-oxo-2H-cyclopenta[b]furan-3-yl benzoate 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 Benzoic acid (E)-(R)-1-[(1S,2S)-2-(2-chloro-acetoxy)-cyclopent-3-enyl]-3-methoxycarbonyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of (+)-brefeldin a utilizing two optically active synthons prepared by different enzyme-catalysed reactions

  摘要：

  内酯 4a 和醇 6（均可以通过生物催化过程以旋光形式获得）已被用作合成子用于制备 (+)-布雷菲德菌素 A。

  DOI：

  10.1039/c39940001085
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3AS,6AS)-3-羟基甲基-3,3A,4,6A四氢-2H-环戊二烯并[B]呋喃-2-酮 、 苯甲酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到(3S,3aR,6aS)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2-oxo-2H-cyclopenta[b]furan-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of (+)-brefeldin a utilizing two optically active synthons prepared by different enzyme-catalysed reactions

  摘要：

  内酯 4a 和醇 6（均可以通过生物催化过程以旋光形式获得）已被用作合成子用于制备 (+)-布雷菲德菌素 A。

  DOI：

  10.1039/c39940001085