Benzoic acid (2S,3S,4S,6S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-methoxy-3-((Z)-6-methoxycarbonyl-hex-2-enyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 65011-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3S,4S,6S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-methoxy-3-((Z)-6-methoxycarbonyl-hex-2-enyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 65011-75-8
• 化学式: C₃₈H₄₈O₇Si
• 分子量: 644.88
• InChiKey: XMZSAKSRXHDENE-LKRNMBOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3S,4S,6S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-methoxy-3-((Z)-6-methoxycarbonyl-hex-2-enyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以89.5%的产率得到Benzoic acid (2S,3S,4S,6S)-2-hydroxymethyl-6-methoxy-3-((Z)-6-methoxycarbonyl-hex-2-enyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-thromboxane B₂ from D-glucose. A detailed account

  摘要：

  该文描述了从D-葡萄糖全合成血栓素B2的过程，基于对分子中隐藏的碳水化合物对称性的认识。从D-葡萄糖制备了甲基2-去氧-α-D-核糖-己糖苷，并以立体控制的方式在C-4处引入了C支链。这个关键中间体随后通过该领域已有方法的改进转化为目标化合物。

  DOI：

  10.1139/v81-126
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-C-(carboxymethyl)-2,4-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside, γ-lactone 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 Benzoic acid (2S,3S,4S,6S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-methoxy-3-((Z)-6-methoxycarbonyl-hex-2-enyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-thromboxane B₂ from D-glucose. A detailed account

  摘要：

  该文描述了从D-葡萄糖全合成血栓素B2的过程，基于对分子中隐藏的碳水化合物对称性的认识。从D-葡萄糖制备了甲基2-去氧-α-D-核糖-己糖苷，并以立体控制的方式在C-4处引入了C支链。这个关键中间体随后通过该领域已有方法的改进转化为目标化合物。

  DOI：

  10.1139/v81-126