N-benzyl p-toluenesulfonamido-2 cyclohexene-2 one | 57310-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl p-toluenesulfonamido-2 cyclohexene-2 one
• 英文别名: N-benzyl-4-methyl-N-(6-oxocyclohexen-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 57310-56-2
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃S
• 分子量: 355.458
• InChiKey: PZYHXWXDYBFFPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C
• 沸点：
  545.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl p-toluenesulfonamido-2 cyclohexene-2 one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到N-benzyl p-toluenesulfonamido-2 cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  活化α-氨基烯酮的光化学反应：环化反应和新式反应，反应形式为α-磺酰胺基-环己烯酮

  摘要：

  2-烷基氨基2-环己烯酮的光化学行为对氮取代基非常敏感。α-酮氮杂环丁烷是通过辐照2-甲磺酰胺基-2-环己烯酮而产生的；然而，在2-芳烃磺酰胺基-2-环己烯酮的情况下，脱硫和芳基迁移过程可以竞争。此外，二乙烯基胺和光-弗里斯重排分别是与2-苯胺基2-环己酮和2-苯甲酰氨基2-环己烯酮的主要反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83126-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzylamino)cyclohex-2-en-1-one 、 对甲苯磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 以30%的产率得到N-benzyl p-toluenesulfonamido-2 cyclohexene-2 one
  参考文献：
  名称：

  活化α-氨基烯酮的光化学反应：环化反应和新式反应，反应形式为α-磺酰胺基-环己烯酮

  摘要：

  2-烷基氨基2-环己烯酮的光化学行为对氮取代基非常敏感。α-酮氮杂环丁烷是通过辐照2-甲磺酰胺基-2-环己烯酮而产生的；然而，在2-芳烃磺酰胺基-2-环己烯酮的情况下，脱硫和芳基迁移过程可以竞争。此外，二乙烯基胺和光-弗里斯重排分别是与2-苯胺基2-环己酮和2-苯甲酰氨基2-环己烯酮的主要反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83126-4

文献信息

• Etude du mécanisme de la transformation photochimique d'alkylarènesulfonamido-2 cyclohexène-2 one en alkylamino-2 aryl-3 cyclohexène-2 one
  作者：Janine Cossy、Jean-Pierre Pete

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97986-4

  日期：1981.1

  excited state 2-arenesulfanamido-2-cyclohexenones lead to a very efficient desulfonation reaction and to migration of the aryl substituent. A wavelength effect was observed on the desulfonation product from direct irradiations. Furthermore, at 254 nm, a concentration effect and a quantum yield higher than unity indicate that a radical chain component was involved. The mechanism of this reaction is discussed

  当以它们的三重激发态激发时，2-芳烃磺酰胺基-2-环己烯酮导致非常有效的脱磺反应并导致芳基取代基的迁移。观察到直接照射对脱硫产物的波长影响。此外，在254nm处，浓度效应和大于1的量子产率表明涉及自由基链成分。考虑到芳基迁移的分子内特性，讨论了该反应的机理。
• ARNOULD J. C.; COSSY J.; PETE J. P., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 11, 1585-1592
  作者：ARNOULD J. C.、 COSSY J.、 PETE J. P.

  DOI：——

  日期：——
• COSSY J.; PETE J.-P., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 12, 2287-2296
  作者：COSSY J.、 PETE J.-P.

  DOI：——

  日期：——
• Reactivite photochimique des α-aminoenones: reactions de cyclisation et nouveau type de reaction dans les α-sulfonamido-cyclohexenones
  作者：J.C. Arnould、J. Cossy、J.P. Pete

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83126-4

  日期：1980.1

  hexenones; however a desulfonation and aryl migration process can compete in the case of 2-arenesulfonamido-2-cyclohexenones. Furthermore divinylamine and photo-Fries rearrangements are the main reactions with 2-anilino 2-cyclohexnone and 2-benzoylamido 2-cyclohexenone respectively.

  2-烷基氨基2-环己烯酮的光化学行为对氮取代基非常敏感。α-酮氮杂环丁烷是通过辐照2-甲磺酰胺基-2-环己烯酮而产生的；然而，在2-芳烃磺酰胺基-2-环己烯酮的情况下，脱硫和芳基迁移过程可以竞争。此外，二乙烯基胺和光-弗里斯重排分别是与2-苯胺基2-环己酮和2-苯甲酰氨基2-环己烯酮的主要反应。