呋喃,3-(5-氯-2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)四氢-4-(碘甲基)- | 104729-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 呋喃,3-(5-氯-2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)四氢-4-(碘甲基)-
• 中文别名: 呋喃,3-(5-氯-2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)四氢-4-(碘甲基)-
• 英文名称: 3-(5-Chloro-2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl)-4-(iodomethyl)oxolane
• CAS: 104729-99-9
• 化学式: C₁₀H₁₀ClF₈IO
• 分子量: 460.534
• InChiKey: JZWAUVZUHKDFSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.758±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃,3-(5-氯-2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)四氢-4-(碘甲基)- 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到3-(5-chloro-2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl)-4-methyloxolane
  参考文献：
  名称：

  氟烷基化和氟烷氧基化的研究。第3部分。在各种溶剂网中烯烃与全氟烷基碘和铜的全氟烷基化

  摘要：

  在二甘醇二甲醚或酸性酸酐中催化量的铜存在下，全氟烷基碘化物容易与简单的烯烃反应，从而以高收率得到加合物。该反应可以通过辐射适度地加速，部分被-DNB抑制，而完全被氢醌抑制。当易聚合的烯烃（如苯乙烯和丙烯酸酯）用作底物时，可获得含氟的非挥发性无定形固体。在相同条件下，全氟烷基碘化物和二烯丙基醚的反应得到五元环产物。所有结果似乎表明该反应是由电子转移引起的自由基链过程。在DMSO中，主要反应可能涉及全氟烷基铜中间体，这些中间体可能被碘苯和对苯二酚捕集，-DNB几乎没有抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81130-6
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基醚 、 1-氯-6-碘全氟己烷 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到呋喃,3-(5-氯-2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)四氢-4-(碘甲基)-
  参考文献：
  名称：

  阮内镍催化的烯烃中氟烷基碘的新添加

  摘要：

  阮内镍可以在温和的条件下催化将氟代烷基碘加到烯烃上，从而以高收率得到加合物。提出了单电子转移引发的自由基链机理。

  DOI：

  10.1039/c39860000498

文献信息

• Iron-catalyzed addition reaction of fluoroalkyl iodides to alkenes
  作者：Qing-Yun Chen、Ya-Bo He、Zhen-Yu Yang

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85076-9

  日期：1986.12

  Fluoroalkyl iodides react with alkenes in the presence of catalytic amounts of iron to give the corresponding adducts in good yields, the influence of solvent on the reaction is discussed and a SET initiated radical chain mechanism is proposed.

  氟代烷基碘化物在催化量的铁存在下与烯烃反应，以高收率得到相应的加合物，讨论了溶剂对反应的影响，并提出了SET引发的自由基链机理。
• Studies on fluoroalkylation and fluoroalkoxylation. Part 24. Magnesium-induced single electrons transfer in reactions of fluoroalkyl iodides with alkenes and alkynes
  作者：Qing-Yun Chen、Zai-Ming Qiu、Zhen-Yu Yang

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81022-2

  日期：1987.7

  and the reaction could be inhibited by p-DNB. All these results seem to show that a radical mechanism is involved in non-ethereal solvents. However, both radical addition and fluroalkyl Grignard reagent reactions are involved in THF. The formation of fluoroalkylmagnesium iodide is also found to proceed through a radical intermediate.

  金属镁催化全氟烷基碘化物与烯烃和炔烃的自由基反应，在温和的条件下以高收率得到相应的加合物。1,4-二硝基苯（p-DNB）或氧气的存在不会影响反应，但是氢醌可以部分抑制反应，而2-亚硝基则可以完全抑制反应。DMF中的2-硝基丙烷。在THF中，除了正常的加合物外，还可以得到氟代烯烃，并且该反应可以被p-DNB抑制。所有这些结果似乎表明，自由基机理涉及非醚溶剂。但是，THF中涉及自由基加成反应和氟烷基格氏试剂反应。还发现氟烷基碘化镁的形成是通过自由基中间体进行的。
• Studies on fluoroalkylation and fluoroalkoxylation. Part 10. Electron-transfer induced reactions of perfluoroalkyl iodides and the dialkyl malonate anion and β-fragmentation of the halotetrafluoroethyl radical
  作者：Qing-Yun Chen、Zai-Ming Qiu

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81433-5

  日期：1986.4

  malonic ester anion () in DMF to give (), 1-hydroperfluoroalkane () and dimer of the anion (). The reaction is accelerated by UV irradiation and partly suppressed by p-DNB. Diallyl ether (DAE) can trap the radical intermediates to afford five-membered ring products. Interestingly, in the case of ( X = Cl, I ) the same reaction mainly yielded tetrafluoroethylene and instead of and . The radical intermediate

  氟代烷基碘化物XCF 2 CF 2 I（X = F，全氟烷基）（）与DMF中的丙二酸酯阴离子（）容易反应，得到（），1-氢全氟烷烃（）和阴离子的二聚体（）。该反应通过紫外线辐照而加速，部分被p-DNB抑制。二烯丙基醚（DAE）可以捕获自由基中间体，从而提供五元环产物。有趣的是，在（X = Cl，I）的情况下，相同的反应主要生成四氟乙烯，而不是和。自由基中间体XCF 2 CF · 2（X = Cl）也可以被DAE捕获，生成四氢呋喃衍生物。所有这些结果都可以根据S RN 1机制进行合理化。
• Studies on sulfinatodehalogenation: The addition of polyfluoroalkyl iodides to olefins promoted by sodium bisulfite and sodium sulfite
  作者：Fanhong Wu、Xueyan Yang、Zhonghua Wang、Weiyuan Huang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.10.001

  日期：2007.1

  The reaction of polyfluoroalkyl iodides with alkenes or 4-pentenoic acid promoted by sodium bisulfite or sodium sulfite in DMF aqueous solution was realized. The reaction of alkenes gave corresponding adducts, while γ-lactones were obtained in the case of 4-pentenoic acid in good yields.

  实现了亚硫酸氢钠或亚硫酸钠促进的多氟烷基碘与烯烃或4-戊烯酸在DMF水溶液中的反应。烯烃的反应产生了相应的加合物，而在4-戊烯酸的情况下以良好的产率获得了γ-内酯。
• Reaction of perfluoroalkyl iodides with alkenes initiated by organophosphine and related compounds
  作者：Wei-Yuan Huang、Han-Zhong Zhang

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82185-5

  日期：1990.10

  Perfluoroalkyl iodides reacted with alkenes in acetonitrile solution containing catalytic amounts of an organophosphine under mild conditions to give the corresponding adducts in moderate to high yields. Addition of hydroquinone to the reaction mixture suppressed the reaction. Diallyl ether reacted to afford tetrahydrofuran derivatives. These findings indicated that the reaction involved a free radical

  全氟烷基碘化物在温和条件下在含有催化量有机膦的乙腈溶液中与烯烃反应，以中等至高收率得到相应的加合物。向反应混合物中加入氢醌可抑制反应。二烯丙基醚反应得到四氢呋喃衍生物。这些发现表明该反应涉及自由基机制。