2-{2-[2-(2-Trimethylsilanylmethylsulfanyl-ethylsulfanyl)-ethylsulfanyl]-ethyl}-isoindole-1,3-dione | 329902-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-{2-[2-(2-Trimethylsilanylmethylsulfanyl-ethylsulfanyl)-ethylsulfanyl]-ethyl}-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[2-[2-[2-(Trimethylsilylmethylsulfanyl)ethylsulfanyl]ethylsulfanyl]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 329902-21-8
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂S₃Si
• 分子量: 413.701
• InChiKey: LJRPNFWITYMPPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-[2-(2-Trimethylsilanylmethylsulfanyl-ethylsulfanyl)-ethylsulfanyl]-ethyl}-isoindole-1,3-dione 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到4b-Hydroxy-4b,5,7,8,10,11,13,14-octahydro-6,9,12-trithia-14a-aza-cyclododeca[a]inden-15-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺光化学在大环聚醚，聚硫醚和聚酰胺合成中的应用。

  摘要：

  辐照包含N-连接的ω-三甲基甲硅烷基甲基取代的聚醚，聚硫醚和聚磺酰胺链的邻苯二甲酰亚胺可有效生产相应的大环聚醚，聚硫醚和聚磺酰胺产品。这些光环化反应遵循顺序的单电子转移（SET）-去甲硅烷基化途径。仅在带有混合的醚-硫醚N-取代基的邻苯二甲酰亚胺的情况下，这些激发态环化反应才会以较低的区域选择性进行。这是由初始SET形成的两性离子双自由基中间体发生竞争性甲硅烷基化和α-硫脱质子反应的结果。

  DOI：

  10.1021/jo001457u
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilylmethylthio)ethyl iodide 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-{2-[2-(2-Trimethylsilanylmethylsulfanyl-ethylsulfanyl)-ethylsulfanyl]-ethyl}-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺光化学在大环聚醚，聚硫醚和聚酰胺合成中的应用。

  摘要：

  辐照包含N-连接的ω-三甲基甲硅烷基甲基取代的聚醚，聚硫醚和聚磺酰胺链的邻苯二甲酰亚胺可有效生产相应的大环聚醚，聚硫醚和聚磺酰胺产品。这些光环化反应遵循顺序的单电子转移（SET）-去甲硅烷基化途径。仅在带有混合的醚-硫醚N-取代基的邻苯二甲酰亚胺的情况下，这些激发态环化反应才会以较低的区域选择性进行。这是由初始SET形成的两性离子双自由基中间体发生竞争性甲硅烷基化和α-硫脱质子反应的结果。

  DOI：

  10.1021/jo001457u

文献信息

• Applications of Phthalimide Photochemistry to Macrocyclic Polyether, Polythioether, and Polyamide Synthesis
  作者：Ung Chan Yoon、Sun Wha Oh、Jae Ho Lee、Jong Hoon Park、Kyung Tae Kang、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/jo001457u

  日期：2001.2.1

  polythioether, and polysulfonamide products. These photocyclization reactions follow sequential single electron transfer (SET)-desilylation pathways. Only in the cases of phthalimides, bearing mixed ether-thioether N-substituents, do these excited-state cyclization reactions proceed with lower degrees of regioselectivity. This is a result of competitive desilylation and alpha-to-sulfur deprotonation reactions

  辐照包含N-连接的ω-三甲基甲硅烷基甲基取代的聚醚，聚硫醚和聚磺酰胺链的邻苯二甲酰亚胺可有效生产相应的大环聚醚，聚硫醚和聚磺酰胺产品。这些光环化反应遵循顺序的单电子转移（SET）-去甲硅烷基化途径。仅在带有混合的醚-硫醚N-取代基的邻苯二甲酰亚胺的情况下，这些激发态环化反应才会以较低的区域选择性进行。这是由初始SET形成的两性离子双自由基中间体发生竞争性甲硅烷基化和α-硫脱质子反应的结果。