2-(trimethylsilylmethylthio)ethyl iodide | 329902-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 2-(trimethylsilylmethylthio)ethyl iodide
• 英文别名: trimethylsilylmethylthioethyl iodide
• CAS: 329902-38-7
• 化学式: C₆H₁₅ISSi
• 分子量: 274.241
• InChiKey: MWYOORCJTITKDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilylmethylthio)ethyl iodide 在 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 ω-(trimethylsilylmethylthio)diethylene glycolmesylate
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺光化学在大环聚醚，聚硫醚和聚酰胺合成中的应用。

  摘要：

  辐照包含N-连接的ω-三甲基甲硅烷基甲基取代的聚醚，聚硫醚和聚磺酰胺链的邻苯二甲酰亚胺可有效生产相应的大环聚醚，聚硫醚和聚磺酰胺产品。这些光环化反应遵循顺序的单电子转移（SET）-去甲硅烷基化途径。仅在带有混合的醚-硫醚N-取代基的邻苯二甲酰亚胺的情况下，这些激发态环化反应才会以较低的区域选择性进行。这是由初始SET形成的两性离子双自由基中间体发生竞争性甲硅烷基化和α-硫脱质子反应的结果。

  DOI：

  10.1021/jo001457u
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilylmethylthio)ethyl chloride 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2-(trimethylsilylmethylthio)ethyl iodide
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺光化学在大环聚醚，聚硫醚和聚酰胺合成中的应用。

  摘要：

  辐照包含N-连接的ω-三甲基甲硅烷基甲基取代的聚醚，聚硫醚和聚磺酰胺链的邻苯二甲酰亚胺可有效生产相应的大环聚醚，聚硫醚和聚磺酰胺产品。这些光环化反应遵循顺序的单电子转移（SET）-去甲硅烷基化途径。仅在带有混合的醚-硫醚N-取代基的邻苯二甲酰亚胺的情况下，这些激发态环化反应才会以较低的区域选择性进行。这是由初始SET形成的两性离子双自由基中间体发生竞争性甲硅烷基化和α-硫脱质子反应的结果。

  DOI：

  10.1021/jo001457u

文献信息

• Novel Naphthalene Based Lariat-Type Crown Ethers Using Direct Single Electron Transfer Photochemical Strategy
  作者：Hea Jung Park、Nam Kyung Sung、Su Rhan Kim、So Hyun Ahn、Ung Chan Yoon、Dae Won Cho、Patrick S. Mariano

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.12.3681

  日期：2013.12.20

  metal cation binding properties of the lariat type enamidothio products were examined. The photocyclized amidoenethio products, thioene conjugated naphthalamide fluorophore containing lariat-thiadiazacrowns exhibited strong fluorescence emissions in region of 330-450 nm along with intramolecular exciplex emissions in region of 450-560 nm with their maxima at 508 nm. Divalent cation Hg 2+ and Pb 2+ showed

  本研究探索了一种直接的 SET 光化学策略，以构建一个新的基于噻吩共轭萘二甲酰胺荧光团的套索冠醚家族，其对重金属离子具有很强的结合特性。在酸性甲醇溶液中辐照设计的氮支化（三甲基甲硅烷基）甲硫基封端的聚氧乙烯醚萘二甲酰亚胺已导致高效的光环化反应，以化学和区域选择性方式直接生成基于萘酰胺的套索型噻二氮杂冠醚，在分离过程中发生非常容易的二次脱水反应生产与给电子二亚乙基氧基和二亚乙基硫基侧臂链相连的相应氨基烯硫基醚环状产物的方法。检查了套索型烯胺硫代产物的荧光和金属阳离子结合特性。光环化的氨基烯硫基产物，含套索-噻二氮杂冠的硫烯共轭萘酰胺荧光团在 330-450 nm 范围内表现出强烈的荧光发射，并在 450-560 nm 范围内表现出分子内激发复合物发射，其最大值在 508 nm。二价阳离子 Hg 2+ 和 Pb 2+ 与侧臂链中的硫原子和烯噻二氮杂冠醚环中的原子具有很强的结合力，这导致其发色团
• Studies aimed at elucidating factors involved in the control of chemoselectivity in single electron transfer promoted photoreactions of branched-polydonor substituted phthalimides
  作者：Dae Won Cho、Chunsheng Quan、Hea Jung Park、Jung Hei Choi、Su Rhan Kim、Tae Gyung Hyung、Ung Chan Yoon、Sung Hong Kim、Ying Xue Jin、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.074

  日期：2010.4

  explored. The results of this effort have led to the identification of several key factors that govern the chemoselectivities and efficiencies of the competitive reaction pathways followed. The observations suggest that the length and nature of the chain linking the phthalimide acceptor and α-silyl donor sites are important factors in controlling the rates of formation of zwitterionic biradicals that serve

  通过使用由邻苯二甲酰亚胺受体组成的系统，通过邻苯二甲酰亚胺受体通过聚亚甲基或聚乙氧基链连接到α-甲硅烷基醚和硫醚供体上，探索了控制SET促进的受体-多供体底物光环化反应的化学选择性和效率的因素。制备了许多这种类型的线性和支化底物，并研究了它们的光化学行为。这项工作的结果导致确定了几个关键因素，这些关键因素决定了随后竞争反应途径的化学选择性和效率。观察结果表明，连接邻苯二甲酰亚胺受体和α-甲硅烷基供体位点的链的长度和性质是控制两性离子双自由基形成速率的重要因素，该两性离子双自由基在产物形成途径中是倒数第二个中间体。此外，在中间两性离子双基自由基中，甲醇在阳离子自由基中心促进的脱甲硅基化反应的速率也起着重要作用，尤其是在链长/类型不重要的情况下。就其机理和综合意义进行了讨论。