1H-benzimidazole-2-carboxylic acid benzyl ester | 176646-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1H-benzimidazole-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 1H-benzimidazole-2-carboxylate
• CAS: 176646-96-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: PHGCAZIZTCRIPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-benzimidazole-2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~45.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 2.67h， 生成 1-<(ethoxycarbonyl)methyl>-1H-benzimidazole-2-carboxylic acid, triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑型甘氨酸拮抗剂：环氮原子的作用

  摘要：

  与 1H-吲哚-2-羧酸（ICA，1e）相比，1H-苯并咪唑-2-羧酸（BICA，2a）的几种衍生物从大鼠海马膜中置换 [3H] 甘氨酸的能力在体外进行了测试。化合物 2a 的效力是 1e 的 8 倍（Ki 5.3 μM，与 42 μM 相比）。然而，在 3 位引入羧甲基或相应的酯对 2a 的效力没有积极影响，而这种类型的结构修饰显着增加了 1e 的效力。尽管如此，1-羧甲基-BICA（2b）以与相应的3-羧甲基-ICA 1c相似的效力取代了[3H]甘氨酸，表明缺少氢原子的氮原子也可以参与甘氨酸受体相互作用。N-甲基化大大降低了 BICA 和 ICA 衍生物的效力。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290303
• 作为产物：
  描述：

  lithium benzyloxide 、 6H,13H-dibenzimidazo<1,2-a;1',2'-d>pyrazine-6,13-dione 生成 1H-benzimidazole-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑型甘氨酸拮抗剂：环氮原子的作用

  摘要：

  与 1H-吲哚-2-羧酸（ICA，1e）相比，1H-苯并咪唑-2-羧酸（BICA，2a）的几种衍生物从大鼠海马膜中置换 [3H] 甘氨酸的能力在体外进行了测试。化合物 2a 的效力是 1e 的 8 倍（Ki 5.3 μM，与 42 μM 相比）。然而，在 3 位引入羧甲基或相应的酯对 2a 的效力没有积极影响，而这种类型的结构修饰显着增加了 1e 的效力。尽管如此，1-羧甲基-BICA（2b）以与相应的3-羧甲基-ICA 1c相似的效力取代了[3H]甘氨酸，表明缺少氢原子的氮原子也可以参与甘氨酸受体相互作用。N-甲基化大大降低了 BICA 和 ICA 衍生物的效力。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290303

文献信息

• 2-HYDROXY-1-{4-[(4-PHENYLPHENYL)CARBONYL]PIPERAZIN-1-YL}ETHAN-1-ONE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS FATTY ACID SYNTHASE (FASN) INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2968316B1

  公开（公告）日：2019-08-07
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Aquinnah Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20200270211A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  Herein, compounds, compositions and methods for modulating inclusion formation and stress granules in cells related to the onset of neurodegenerative diseases, musculoskeletal diseases, cancer, ophthalmological diseases, and viral infections are described.