trans(+/-)-3-ethyl-4,β-dioxo-2-azetidinbutanoic acid, (4-nitrophenyl)methyl ester | 83997-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: trans(+/-)-3-ethyl-4,β-dioxo-2-azetidinbutanoic acid, (4-nitrophenyl)methyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl 4-[(2R,3R)-3-ethyl-4-oxoazetidin-2-yl]-3-oxobutanoate
• CAS: 83997-54-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₆
• 分子量: 334.329
• InChiKey: LKAPRUPGZAMFLC-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans(+/-)-3-ethyl-4,β-dioxo-2-azetidinbutanoic acid, (4-nitrophenyl)methyl ester 在 rhodium(II) acetate dimer 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+)-PS-5 ester
  参考文献：
  名称：

  一种简便的反式（+）-4-羧甲基-3-乙基氮杂环丁烷-2-酮的合成方法及其转化为天然PS-5的方法

  摘要：

  描述了一种新的简单的反式-4-羧甲基-3-乙基氮杂环丁烷-2-酮的合成方法及其光学分辨率。通过五个步骤将（+）酸转化为天然碳青霉烯抗生素（+）PS-5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87545-0
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R)-7-Ethyl-2,2-dimethyl-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans(+/-)-3-ethyl-4,β-dioxo-2-azetidinbutanoic acid, (4-nitrophenyl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种简便的反式（+）-4-羧甲基-3-乙基氮杂环丁烷-2-酮的合成方法及其转化为天然PS-5的方法

  摘要：

  描述了一种新的简单的反式-4-羧甲基-3-乙基氮杂环丁烷-2-酮的合成方法及其光学分辨率。通过五个步骤将（+）酸转化为天然碳青霉烯抗生素（+）PS-5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87545-0

文献信息

• A facile synthesis of trans (+)-4-carboxymethyl-3-ethylazetidin-2-one and its conversion into natural PS-5
  作者：D. Favara、A. Omodei-Salè、P. Consonni、A. Depaoli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87545-0

  日期：1982.1

  A novel simple synthesis of trans-4-carboxymethyl-3-ethylazetidin-2-one is described together with its optical resolution. The (+) acid was converted in five steps into the natural carbapenem antibiotic (+) PS-5.

  描述了一种新的简单的反式-4-羧甲基-3-乙基氮杂环丁烷-2-酮的合成方法及其光学分辨率。通过五个步骤将（+）酸转化为天然碳青霉烯抗生素（+）PS-5。