1-Bromo-4-(propa-1,2-diene-1-sulfonyl)-benzene | 111247-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Bromo-4-(propa-1,2-diene-1-sulfonyl)-benzene
• CAS: 111247-78-0
• 化学式: C₉H₇BrO₂S
• 分子量: 259.123
• InChiKey: PZYYKAKXVHTPQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C
• 沸点：
  391.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-4-(propa-1,2-diene-1-sulfonyl)-benzene 在 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙腈中累积，分离和共轭二烯的氢化物亲和力。

  摘要：

  在乙腈溶液中的15个极化二烯[五个苯基砜取代的烯（1a），相应的五个分离的二烯（1b）和相应的五个共轭的二烯（1c）]的氢化物亲和力（定义为该工作中的焓变）为首次通过滴定热法测定。结果显示，乙二酮中15种二烯的氢化物亲和度范围对于1a为-71.6至-73.9 kcal / mol，对于1b为-46.2至-49.7 kcal / mol，对于-a为-45.0至-46.5 kcal / mol。从图1c中可以看出，这表明累积的二烯（1a）的氢化物获取能力不仅比相应的共轭二烯（1c）要大得多，而且比相应的分离的二烯（1b）要大得多。还通过使用相对热力学循环，根据赫斯定律评估了15个二烯的氢亲和力以及乙二烯（1（-*））中的自由基阴离子的氢亲和力和质子亲和力。结果显示：（i）中性二烯1的氢亲合力对于1a而言为-44.5至-45.6kcal / mol，对于1b而言为-20.4至-21.4kcal /

  DOI：

  10.1021/jo801536m
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯磺酰氯 、 prop-2-yn-1-yl(p-tolyl)sulfane 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以31%的产率得到1-Bromo-4-(propa-1,2-diene-1-sulfonyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  利用丙炔硫醚作为自由基捕获剂合成磺酰基丙二烯

  摘要：

  这项工作展示了一种新颖的可见光介导的联烯基化方案，采用炔丙基硫醚作为自由基捕获方法。在温和条件下成功合成了一系列取代的磺酰基丙二烯。从机理上讲，该过程需要形成磺酰基自由基，随后将其加成到炔烃上，消除以S为中心的自由基，并夺取Cl原子，从而促进该自由基链式反应的传播。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400364

文献信息

• Highly regio- and stereoselective palladium-catalyzed allene bifunctionalization cascade via π-allyl intermediate
  作者：Tao Bai、Yanhui Yang、Trevor Janes、Datong Song、Zhiqiang Guo

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.021

  日期：2017.9

  CO or CN bonds in one pot with excellent regio- and stereoselectivity. Carboxylic acids, amides, and hydroxide are all suitable nucleophiles. Organoboronic acid acts as hydroxide transfer reagent. An intermediate π-allyl palladium complex was isolated, which yields improved catalytic performance as well as evidence of the origin of stereoselectivity. A derivatization study emphasizes the utility of the

  我们报道了钯催化的异戊二烯双官能化反应，该反应在一个罐中形成C C以及C O或C N键，具有出色的区域选择性和立体选择性。羧酸，酰胺和氢氧化物都是合适的亲核试剂。有机硼酸充当氢氧化物转移试剂。分离了中间的π-烯丙基钯配合物，其产生了改进的催化性能以及立体选择性的起源的证据。衍生化研究强调功能化烯丙基产品的实用性。
• 一种π-烯丙基钯(II)配合物及其制备方法和 应用
  申请人：山西大学

  公开号：CN106565793B

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明提供了一种新型π‑烯丙基钯(II)配合物及其制备方法和应用。本发明是通过[Xantphos]PdI(Ph)和砜基联烯发生插入反应后再与银盐反应生成离子型的π‑烯丙基钯(II)配合物，该配合物能用于催化联烯化合物的双官能团化反应，同时在联烯分子内引入C‑C和C‑O键。本发明的特点在于：该配合物能够实现对金属催化下联烯化合物的β‑H消除、聚合等竞争反应的抑制，使得反应单一化，并能实现反应的区域和立体选择性控制。
• Homolytic displacement at carbon: First example of α-attack in the allenyl and propargyl cobaloximes
  作者：B.D. Gupta、Sujit Roy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85094-7

  日期：1986.1

  The reactions of allenyl and propargyl cobaloximes with organosulphonyl chlorides under anaerobic and photochemical conditions form sulphones by a novel homolytic attack at the α carbon to the metal.

  在厌氧和光化学条件下，烯丙基和炔丙基钴肟与有机磺酰氯的反应通过在α碳上对金属的新型均相攻击而形成了砜。
• Gupta, B. Dass; Roy, Sujit, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 1377 - 1384
  作者：Gupta, B. Dass、Roy, Sujit

  DOI：——

  日期：——
• GUPTA, B. DASS;ROY, SUJIT, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 2,(1988) N, C. 1377-1383
  作者：GUPTA, B. DASS、ROY, SUJIT

  DOI：——

  日期：——