N-(but-3-en-1-yl)-N-cyanobenzamide | 1219010-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-3-en-1-yl)-N-cyanobenzamide
• 英文别名: N-but-3-enyl-N-cyanobenzamide
• CAS: 1219010-17-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: HEDGNTCLYSXVQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-en-1-yl)-N-cyanobenzamide 在 iron(III)-acetylacetonate 、 苯硅烷 、 氧气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到3-methyl-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  氢原子转移介导的多米诺环化反应获得（螺）喹唑啉酮。

  摘要：

  已经开发了由氢原子转移（HAT）介导的N-氰酰胺烯烃的自由基多米诺环化反应。此方法使用PhSiH3和催化性Fe（acac）3，可从简单，易处理的（杂）芳基羧酸和氰胺结构单元合成具有挑战性的（螺）喹唑啉酮骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.201905712
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(but-3-en-1-yl)-N-cyanobenzamide
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化N-氰胺烯烃的氧化/还原环化反应，合成磺化喹唑啉酮。

  摘要：

  据报道，N-氰酰胺烯烃与芳基亚磺酸或芳基磺酰氯的光催化氧化/还原环化反应可通过C–S，C–C和C–N键形成。该光催化反应在温和的条件下进行，为合成磺化喹唑啉酮提供了新的策略。此外，已经探索了通过在碱性条件下消除所获得的磺化喹唑啉酮来实现末端烯烃的一锅法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02163
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氟乙酸酐 在 吡啶-N-氧化物 、 N-(but-3-en-1-yl)-N-cyanobenzamide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-1-(trifluoromethoxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  可见光合成含 CF3 多环喹唑啉酮的光敏剂自由基级联反应

  摘要：

  在此，我们报道了一种有效的光诱导自由基串联三氟甲基化/环化反应，用于合成功能化的喹唑啉酮。重要的是，该反应在温和的条件下进行，无需任何额外的光敏剂、金属或额外的添加剂。高效制备了一系列三氟甲基喹唑啉酮，收率高，官能团耐受性好。进行了初步的机械实验以表明转变通过涉及光激发 EDA 复合物和链传播的可能机制进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02889

文献信息

• Copper-Catalyzed Divergent Trifluoromethylation/Cyclization of Unactivated Alkenes
  作者：Jing Zheng、Ziyang Deng、Yan Zhang、Sunliang Cui

  DOI：10.1002/adsc.201500965

  日期：2016.3.3

  Most of the precedent copper‐catalyzed trifluoromethylation reactions of unactivated alkenes concern terminal alkenes, and these processes are terminated in elimination, or nucleophilic addition, or semipinacol rearrangement, or CH bond functionalization steps. In this study, we develop a trifluoromethylation method for both unactivated terminal and internal alkenes to enable divergent late‐stage

  大多数未活化烯烃的先例铜催化的三氟甲基化反应的涉及末端烯烃，并且这些方法在消除或亲核加成，或重排semipinacol或C端的 H键的官能化步骤。在这项研究中，我们开发了一种针对未活化的末端烯烃和内部烯烃的三氟甲基化方法，以实现发散的后期自由基环化并实现高分子复杂性。这些环化与鲍德温规则完全一致。此外，进行了动力学同位素效应（KIE）的研究和控制反应，并提出了可能的机理。
• Radical Migration of Substituents of Aryl Groups on Quinazolinones Derived from <i>N</i>-Acyl Cyanamides
  作者：Marie-Hélène Larraufie、Christine Courillon、Cyril Ollivier、Emmanuel Lacôte、Max Malacria、Louis Fensterbank

  DOI：10.1021/ja910653k

  日期：2010.3.31

  A newly designed radical cascade involving N-acyl cyanamides is reported. It builds on aromatic homolytic substitutions as intermediate events and leads to complex heteroaromatic structures via an unprecedented radical migration of a substituent on aryl groups of quinazolinones (hydrogen or alkyl). Mechanistic considerations are detailed, which allowed us to devise fine control over the domino processes

  报道了一种新设计的涉及 N-酰基氰胺的自由基级联反应。它建立在芳香族均裂取代作为中间事件的基础上，并通过喹唑啉酮（氢或烷基）的芳基上的取代基前所未有的自由基迁移导致复杂的杂芳香族结构。详细的机制考虑因素使我们能够对多米诺骨牌过程进行精细控制。后者可以在几个阶段按预期停止，这取决于反应条件。最后，通过报道的迁移实现了在喹唑啉酮上的三氟甲基取代基的外科手术引入。
• Copper-Catalyzed Difluoroalkylation of Alkene/Nitrile Insertion/Cyclization Tandem Sequences: Construction of Difluorinated Bicyclic Amidines
  作者：Zheng Li、Yu-Heng Wu、Ji-Ming Xi、Zhong-Lin Wei、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03802

  日期：2021.12.17

  A copper-catalyzed difluoroalkylation of an alkene/nitrile insertion/cyclization tandem sequence of N-cyanamide alkene was described, which provided a convenient synthetic approach for accessing difluorinated bicyclic amidines bearing imine moieties in a sustainable fashion. This protocol is characterized by high yields, a broad substrate scope, and good functional group compatibility. In addition

  描述了N-氰胺烯烃的烯烃/腈插入/环化串联序列的铜催化二氟烷基化，这为以可持续的方式获得带有亚胺部分的二氟化双环脒提供了一种方便的合成方法。该协议的特点是产量高、底物范围广、官能团兼容性好。此外，所需的产物可以很容易地转化为其他有价值的功能化氟化氮杂杂环。
• A silver catalyzed domino reaction of <i>N</i>-cyanamide alkenes and 1,3-dicarbonyls for the synthesis of quinazolinones
  作者：Gang Xu、Chaodi Tong、Sunliang Cui、Liyan Dai

  DOI：10.1039/c8ob01252k

  日期：——

  A silver catalyzed domino reaction of N-cyanamide alkenes and 1,3-dicarbonyls including 1,3-diketones and ethyl acetoacetate has been developed for the facile synthesis of quinazolinones. In the presence of AgNO3/K2S2O8, the diketones could be converted to radicals and coupled with N-cyanamide alkenes to undergo a cyclization cascade for accessing quinazolinones. This method features mild reaction

  已经开发出银催化的N-氰酰胺链烯烃和包括1,3-二酮和乙酰乙酸乙酯的1,3-二羰基的多米诺反应，以方便地合成喹唑啉酮。在存在AgNO 3 / K 2 S 2 O 8的情况下，二酮可转化为自由基，并与N-氰酰胺链烯偶联，经历环化级联反应，从而获得喹唑啉酮。该方法具有温和的反应条件，易于获得的起始原料以及有价值的合成实用性。而且，产物可以进一步转化成各种杂环。
• Access to N-Fused Quinazolinones by Radical-Promoted Cascade Annulations of Alkenyl N-Cyanamides with Aromatic Aldehydes
  作者：Chada Raji Reddy、Anootha Neeliveettil、Uprety Ajaykumar、Nagender Punna、Luc Neuville、Geraldine Masson

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00494

  日期：2024.5.17

  A cascade radical cyclization of alkenyl N-cyanamides with aromatic aldehydes has been achieved for an expeditious synthesis of keto-methylated dihydropyrrolo-quinazolinones. Benzoyl radicals, generated from aryl aldehydes in the presence of di-tert-butyl peroxide (DTBP), promoted the domino annulations leading to distinctive functionalized quinazolinones in good yields. In addition, the robustness

  烯基N-氰胺与芳香醛的级联自由基环化已实现，可快速合成酮甲基化二氢吡咯并喹唑啉酮。在二叔丁基过氧化物（DTBP）存在下由芳基醛产生的苯甲酰自由基促进了多米诺骨牌成环，从而以良好的产率产生了独特的官能化喹唑啉酮。此外，通过使用杂环和基于天然产物的醛来验证本协议的稳健性。