[2-(3-Fluorophenyl)cyclohex-2-en-1-yl] methyl carbonate | 868557-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(3-Fluorophenyl)cyclohex-2-en-1-yl] methyl carbonate
• CAS: 868557-84-0
• 化学式: C₁₄H₁₅FO₃
• 分子量: 250.27
• InChiKey: PPDJLOHKNDTRMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(3-Fluorophenyl)cyclohex-2-en-1-yl] methyl carbonate 、 苄胺 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (S,R_P)-phenyl-P-chirogenic diaminophosphine oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S)-N-benzyl-2-(3-fluorophenyl)cyclohex-2-en-1-amine 、
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination Using Aspartic Acid Derived P-Chirogenic Diaminophosphine Oxides:  DIAPHOXs

  摘要：

  A Pd-catalyzed asymmetric allylic amination using aspartic acid derived P-chirogenic diaminophosphine oxides (DIAPHOXs) is described. Asymmetric allylic amination of both linear and cyclic substrates proceeded at room temperature to give the chiral allylic amines in 72-99% ee.

  DOI：

  10.1021/ol051748v
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-fluorophenyl)cyclohex-2-en-1-ol 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 [2-(3-Fluorophenyl)cyclohex-2-en-1-yl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  使用手性二氨基膦氧化物，Pd催化2-取代的环烯基碳酸酯的不对称烯丙基烷基化：（S，R P）-Ph-DIAPHOX

  摘要：

  描述了使用手性二氨基膦氧化物的Pd催化的2-取代的环烯基碳酸酯的不对称烯丙基烷基化。各种环状基板的不对称烯丙位取代，使用5摩尔％的Pd的催化剂，10摩尔％（的进行小号，- [R P）-Ph-DIAPHOX 1，10摩尔％的LiOAc，和Ñ，ö双（三甲基硅烷基）乙酰胺（BSA ），以高达92％ee的高收率提供相应的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.03.027

文献信息

• Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 2-substituted cycloalkenyl carbonates using a chiral diaminophosphine oxide: (S,RP)-Ph-DIAPHOX
  作者：Long Jin、Tetsuhiro Nemoto、Hiroshi Nakamura、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.03.027

  日期：2008.5

  A Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 2-substituted cycloalkenyl carbonates using a chiral diaminophosphine oxide is described. Asymmetric allylic substitution of various cyclic substrates proceeded using 5 mol % of Pd catalyst, 10 mol % of (S,RP)-Ph-DIAPHOX 1, 10 mol % of LiOAc, and N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide (BSA), to afford the corresponding products in excellent yields with up to

  描述了使用手性二氨基膦氧化物的Pd催化的2-取代的环烯基碳酸酯的不对称烯丙基烷基化。各种环状基板的不对称烯丙位取代，使用5摩尔％的Pd的催化剂，10摩尔％（的进行小号，- [R P）-Ph-DIAPHOX 1，10摩尔％的LiOAc，和Ñ，ö双（三甲基硅烷基）乙酰胺（BSA ），以高达92％ee的高收率提供相应的产品。
• Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination Using Aspartic Acid Derived P-Chirogenic Diaminophosphine Oxides:  DIAPHOXs
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Takamasa Masuda、Yuichi Akimoto、Takashi Fukuyama、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1021/ol051748v

  日期：2005.9.1

  A Pd-catalyzed asymmetric allylic amination using aspartic acid derived P-chirogenic diaminophosphine oxides (DIAPHOXs) is described. Asymmetric allylic amination of both linear and cyclic substrates proceeded at room temperature to give the chiral allylic amines in 72-99% ee.