(3β)-2,3-Dihydroagroclavine I | 89651-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: (3β)-2,3-Dihydroagroclavine I
• 英文别名: (5aR,6aS,10aR)-7,9-dimethyl-5,5a,6,6a,8,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline
• CAS: 89651-14-9；89708-37-2；103189-60-2；103189-61-3
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: CJJVQYKRHBQPJE-LNSITVRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β)-2,3-Dihydroagroclavine I 在 吲哚 、 苯亚硒酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 10-epi-agroclavine
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of enamides. XXXIII. Total syntheses of (.+-.)-agroclavines, (.+-.)-fumigaclavine B, and (.+-.)-lysergene.

  摘要：

  通过烯酰胺 5 的还原性光环化以及二氢呋喃环的氧化裂解路线，完成了几种麦角林型生物碱的全合成，包括 (±)-agroclavine (21)、(±)-agroclavine I (24)、(±)-fumigaclavine B (28) 和 (±)-lysergene (33)。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.23
• 作为产物：
  描述：

  1-<(4-Methoxyphenyl)sulfonyl>-1,2,2a,3-tetrahydrobenzindol-4(5H)-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氨 、 sodium 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 (3β)-2,3-Dihydroagroclavine I
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of enamides. XXXIII. Total syntheses of (.+-.)-agroclavines, (.+-.)-fumigaclavine B, and (.+-.)-lysergene.

  摘要：

  通过烯酰胺 5 的还原性光环化以及二氢呋喃环的氧化裂解路线，完成了几种麦角林型生物碱的全合成，包括 (±)-agroclavine (21)、(±)-agroclavine I (24)、(±)-fumigaclavine B (28) 和 (±)-lysergene (33)。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.23

文献信息

• Kiguchi, Toshiko; Hashimoto, Chiyomi; Ninomiya, Ichiya, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 1, p. 43 - 47
  作者：Kiguchi, Toshiko、Hashimoto, Chiyomi、Ninomiya, Ichiya

  DOI：——

  日期：——
• Kiguchi, Toshiko; Hashimoto, Chiyomi; Ninomiya, Ichiya, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 11, p. 2891 - 2893
  作者：Kiguchi, Toshiko、Hashimoto, Chiyomi、Ninomiya, Ichiya

  DOI：——

  日期：——
• Kiguchi, Toshiko; Hashimoto, Chiyomi; Ninomiya, Ichiya, Heterocycles, <hi>1984</hi>, vol. 22, # 1, p. 43 - 47
  作者：Kiguchi, Toshiko、Hashimoto, Chiyomi、Ninomiya, Ichiya

  DOI：——

  日期：——