cis-1-(3,3-Dimethyl-1-butenyl)pyrene | 132975-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: cis-1-(3,3-Dimethyl-1-butenyl)pyrene
• 英文别名: 1-(3,3-dimethyl-1-butenyl)pyrene；1-[(Z)-3,3-dimethylbut-1-enyl]pyrene
• CAS: 132975-08-7
• 化学式: C₂₂H₂₀
• 分子量: 284.401
• InChiKey: VMECYACUABJKDU-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-(3,3-Dimethyl-1-butenyl)pyrene 在 联苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 反式-1-(3,3-二甲基-1-丁烯基)芘
  参考文献：
  名称：

  1-芘乙烯的高选择性顺反光异构化：异构化模式与势能面之间的关系

  摘要：

  在 β 烯基碳上具有烷基（叔丁基）或芳基（苯基）基团的 1-芘基乙烯中，1-(3,3-二甲基-1-丁烯基)芘 (BP) 经历顺式到反式一-苄基敏化的方式异构化，而 1-苯乙烯基芘 (SP) 经历顺式和反式异构体之间的相互异构化，以提供极高的光稳定状态组成 (98%) 的反式异构体。瞬态光谱和异构化量子产率的测量表明，对于 BP 和 SP，反式三重态是三重态能量表面上最稳定和最密集的构象；然而，与垂直扭曲构象相比，BP 的反式构象比 SP 更高程度的稳定性使 BP 和 SP 分别单向和双向异构化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2881
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 cis-1-(3,3-Dimethyl-1-butenyl)pyrene
  参考文献：
  名称：

  1-芘乙烯的高选择性顺反光异构化：异构化模式与势能面之间的关系

  摘要：

  在 β 烯基碳上具有烷基（叔丁基）或芳基（苯基）基团的 1-芘基乙烯中，1-(3,3-二甲基-1-丁烯基)芘 (BP) 经历顺式到反式一-苄基敏化的方式异构化，而 1-苯乙烯基芘 (SP) 经历顺式和反式异构体之间的相互异构化，以提供极高的光稳定状态组成 (98%) 的反式异构体。瞬态光谱和异构化量子产率的测量表明，对于 BP 和 SP，反式三重态是三重态能量表面上最稳定和最密集的构象；然而，与垂直扭曲构象相比，BP 的反式构象比 SP 更高程度的稳定性使 BP 和 SP 分别单向和双向异构化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2881

文献信息

• Behavior of the Excited Cis Singlet State of a One-Way Isomerizing Olefin. Further Insight into Potential Energy Surfaces of 1-(3,3-Dimethyl-1-butenyl)pyrene
  作者：Hiroaki Okamoto、Tatsuo Arai、Hirochika Sakuragi、Katsumi Tokumaru、Yuji Kawanishi

  DOI：10.1246/bcsj.64.216

  日期：1991.1

  The decay processes of the excited singlet state and potential energy surfaces of 1-(3,3-dimethyl-1-butenyl)pyrene (BP) were investigated. A long-lived fluorescence from the cis isomer and involvement of a quantum chain process for one-way isomerization suggest that the isomerization on direct excitation proceeds in the triplet manifold after intersystem crossing at the cis conformation.

  研究了 1-(3,3-二甲基-1-丁烯基)芘 (BP) 的激发单线态和势能面的衰变过程。来自顺式异构体的长寿命荧光和参与单向异构化的量子链过程表明，在顺式构象的系统间交叉后，直接激发的异构化在三线态歧管中进行。
• TOKUMARU, KOKKI, GEHNDAJ KAGAKU,(1988) N07, S. 16-23
  作者：TOKUMARU, KOKKI

  DOI：——

  日期：——