N-(5-benzoyl-2-hydroxyphenyl)acetamide | 130521-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-benzoyl-2-hydroxyphenyl)acetamide
• 英文别名: 2-Acetamido-4-benzoylphenol
• CAS: 130521-18-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: FLRGQVYRJXPAAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-benzoyl-2-hydroxyphenyl)acetamide 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 以75%的产率得到5-苯甲酰基-2-羟基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Unequivocal Preparation of 4- and 5-Acyl-2-aminophenols

  摘要：

  报道了一种用于特定制备4-或5-酰基-2-氨基苯酚的明确方法。5-酰基-2-氨基苯酚通过在稀氢氧化钠存在下开环来自位于6位酰基化的2(3H)-苯并恶唑啉酮。4-酰基-2-氨基苯酚通过在氯化铝/二甲基甲酰胺存在下酰基化2-乙酰氨基苯酚，然后脱保护氨基得到。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26979
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 邻乙酰氨基酚 在 三氯化铝 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 5.0h， 以75%的产率得到N-(5-benzoyl-2-hydroxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Unequivocal Preparation of 4- and 5-Acyl-2-aminophenols

  摘要：

  报道了一种用于特定制备4-或5-酰基-2-氨基苯酚的明确方法。5-酰基-2-氨基苯酚通过在稀氢氧化钠存在下开环来自位于6位酰基化的2(3H)-苯并恶唑啉酮。4-酰基-2-氨基苯酚通过在氯化铝/二甲基甲酰胺存在下酰基化2-乙酰氨基苯酚，然后脱保护氨基得到。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26979

文献信息

• Unequivocal Preparation of 4- and 5-Acyl-2-aminophenols
  作者：Hocine Aichaoui、Isabelle Lesieur、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1055/s-1990-26979

  日期：——

  Unequivocal methods for the specific preparation of 4- or 5-acyl-2-aminophenols are reported. 5-Acyl-2-aminophenols are obtained by ring opening with dilute sodium hydroxide of 2(3H)-benzoxa-zolinones acylated at position 6. 4-Acyl-2-aminophenols are obtained by acylation of 2-acetamidophenol in the presence of aluminum chloride/dimethylformamide followed by a deprotection of the amino group.

  报道了一种用于特定制备4-或5-酰基-2-氨基苯酚的明确方法。5-酰基-2-氨基苯酚通过在稀氢氧化钠存在下开环来自位于6位酰基化的2(3H)-苯并恶唑啉酮。4-酰基-2-氨基苯酚通过在氯化铝/二甲基甲酰胺存在下酰基化2-乙酰氨基苯酚，然后脱保护氨基得到。
• AICHAOUI, HOCINE;LESIEUR, ISABELLE;HENICHART, JEAN-PIERRE, SYNTHESIS,(1990) N, C. 639-640
  作者：AICHAOUI, HOCINE、LESIEUR, ISABELLE、HENICHART, JEAN-PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• LESIEUR, DAHIEL;AISHAOUI, HOCINE;LESPAGNOL, CHARLES;BONNET, JACQUELINE
  作者：LESIEUR, DAHIEL、AISHAOUI, HOCINE、LESPAGNOL, CHARLES、BONNET, JACQUELINE

  DOI：——

  日期：——
• Benzoxazolone Carboxamides as Potent Acid Ceramidase Inhibitors: Synthesis and Structure–Activity Relationship (SAR) Studies
  作者：Anders Bach、Daniela Pizzirani、Natalia Realini、Valentina Vozella、Debora Russo、Ilaria Penna、Laurin Melzig、Rita Scarpelli、Daniele Piomelli

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01188

  日期：2015.12.10

  Ceramides are lipid-derived intracellular messengers involved in the control of senescence, inflammation, and apoptosis. The cysteine amidase, acid ceramidase (AC), hydrolyzes these substances into sphingosine and fatty acid and, by doing so, regulates their signaling activity. AC inhibitors may be useful in the treatment of pathological conditions, such as cancer, in which ceramide levels are abnormally reduced. Here, we present a systematic SAR investigation of the benzoxazolone carboxamides, a recently described class of AC inhibitors that display high potency and systemic activity in mice. We examined a diverse series of substitutions on both benzoxazolone ring and carboxamide side chain. Several modifications enhanced potency and stability, and one key compound with a balanced activity stability profile (14) was found to inhibit AC activity in mouse lungs and cerebral cortex after systemic administration. The results expand our arsenal of AC inhibitors, thereby facilitating the use of these compounds as pharmacological tools and their potential development as drug leads.