4-(4-fluorophenyl)butyl methanesulfonate | 1089672-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)butyl methanesulfonate
• CAS: 1089672-20-7
• 化学式: C₁₁H₁₅FO₃S
• 分子量: 246.303
• InChiKey: CFVLXTPFZQWPSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.9±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)butyl methanesulfonate 、 丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 2-ethoxycarbonyl-6-(4'-fluorophenyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a highly orally bioavailable c-5-[6-(4-Methanesulfonyloxyphenyl)hexyl]-2-methyl-1,3-dioxane-r-2-carboxylic acid as a potent hypoglycemic and hypolipidemic agent

  摘要：

  A series of novel 1,3-dioxane-2-carboxylic acid derivatives containing alkyl chain tether and substituted phenyl group as a lipophilic tail have been prepared as agonists of PPAR alpha and gamma. c-5-[6-(4-Methanesulfonyloxyphenyl) hexyl]-2-methyl-1,3-dioxane-r-2-carboxylic acid 13c exhibited potent hypoglycemic and lipid lowering activity with high oral bioavailability in animal models. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.112
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)butan-1-ol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(4-fluorophenyl)butyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a highly orally bioavailable c-5-[6-(4-Methanesulfonyloxyphenyl)hexyl]-2-methyl-1,3-dioxane-r-2-carboxylic acid as a potent hypoglycemic and hypolipidemic agent

  摘要：

  A series of novel 1,3-dioxane-2-carboxylic acid derivatives containing alkyl chain tether and substituted phenyl group as a lipophilic tail have been prepared as agonists of PPAR alpha and gamma. c-5-[6-(4-Methanesulfonyloxyphenyl) hexyl]-2-methyl-1,3-dioxane-r-2-carboxylic acid 13c exhibited potent hypoglycemic and lipid lowering activity with high oral bioavailability in animal models. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.112

文献信息

• Structure–Affinity Relationships of 2,3,4,5-Tetrahydro-1<i>H</i>-3-benzazepine and 6,7,8,9-Tetrahydro-5<i>H</i>-benzo[7]annulen-7-amine Analogues and the Discovery of a Radiofluorinated 2,3,4,5-Tetrahydro-1<i>H</i>-3-benzazepine Congener for Imaging GluN2B Subunit-Containing <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartate Receptors
  作者：Hazem Ahmed、Ahmed Haider、Jasmine Varisco、Maja Stanković、Rahel Wallimann、Stefan Gruber、Irina Iten、Surya Häne、Adrienne Müller Herde、Claudia Keller、Roger Schibli、Dirk Schepmann、Linjing Mu、Bernhard Wünsch、Simon M. Ametamey

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00812

  日期：2019.11.14

  Aspiring to develop a positron emission tomography (PET) imaging agent for the GluN2B subunits of the N-methyl-d-aspartate receptor (NMDAR), a key therapeutic target for drug development toward several neurological disorders, we synthesized a series of 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine and 6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-7-amine analogues. After in vitro testing via competition binding assay

  渴望开发一种正电子发射断层摄影（PET）成像剂用于的GluN2B亚基Ñ甲基d天冬氨酸受体（NMDAR），用于药物开发的朝向几个神经病症的关键的治疗靶，我们合成了一系列的2,3 ，4，5-四氢-1 H -3-苯并ze庚因和6,7,8,9-四氢-5 H-苯并[7] Annulen-7-胺类似物。通过竞争结合测定和放射自显影进行体外测试后，[ 18就对σ1和σ2受体的特异性和选择性而言，F] PF-NB1成为表现最佳的示踪剂，因此被选择用于进一步的体内评估。铜介导的放射性氟化以良好的放射化学收率和较高的摩尔活度完成。在Wistar大鼠中进行了广泛的体内表征，包括PET成像，生物分布，受体占有率和代谢产物研究。[ 18 F] PF-NB1结合对富含GluN2B的前脑区域具有选择性，并且被GluN2B拮抗剂CP-101606特异性阻断，没有剂量依赖性，且没有脑放射性代谢物。[ 18 F] PF-NB1是一种很有前途的氟18