3-(2-bromoethyl)-9-hydroxy-2-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one monohydro-bromide | 181525-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 3-(2-bromoethyl)-9-hydroxy-2-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one monohydro-bromide
• 英文别名: 3-(2-bromoethyl)-9-hydroxy-2-methylpyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one;hydrobromide
• CAS: 181525-39-3
• 化学式: BrH*C₁₁H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 364.036
• InChiKey: CTXAWCAWMWEQEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromoethyl)-9-hydroxy-2-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one monohydro-bromide 在 palladium on activated carbon ammonium hydroxide 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以17 g (44%)的产率得到(+/-)-6,7,8,9-tetrahydro-3-(2-bromoethyl)-9-hydroxy-2-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  4-(1H-indol-1-yl)-1-piperidinyl derivatives

  摘要：

  本发明涉及公式##STR1##的化合物，其药学上可接受的加成盐和立体化学异构体，其中虚线表示可选键；R.sup.1和R.sup.2各自独立地为氢，卤素，C.sub.1-6烷基或C.sub.1-6烷氧基；R.sup.3和R.sup.4各自独立地为氢，C.sub.1-6烷基，苯基或苯基上取代有一，两或三种取自卤素，羟基，硝基，氰基，三氟甲基，C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基，C.sub.1-6烷硫基，巯基，氨基，单和双(C.sub.1-6烷基)-氨基，羧基，C.sub.1-6烷氧羰基和C.sub.1-6烷基羰基的取代基；Alk为C.sub.1-4烷二基；D为嘧啶酮，哌啶酮或苯并咪唑啉酮；具有抗精神病活性；它们的制备，含有它们的组合物以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  US05919788A1
• 作为产物：
  描述：

  9-hydroxy-3-(2-hydroxy-ethyl)-2-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one monohydrochloride 在 氢溴酸 作用下， 以75 g (34%)的产率得到3-(2-bromoethyl)-9-hydroxy-2-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one monohydro-bromide
  参考文献：
  名称：

  4-(1H-indol-1-yl)-1-piperidinyl derivatives

  摘要：

  本发明涉及公式##STR1##的化合物，其药学上可接受的加成盐和立体化学异构体，其中虚线表示可选键；R.sup.1和R.sup.2各自独立地为氢，卤素，C.sub.1-6烷基或C.sub.1-6烷氧基；R.sup.3和R.sup.4各自独立地为氢，C.sub.1-6烷基，苯基或苯基上取代有一，两或三种取自卤素，羟基，硝基，氰基，三氟甲基，C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基，C.sub.1-6烷硫基，巯基，氨基，单和双(C.sub.1-6烷基)-氨基，羧基，C.sub.1-6烷氧羰基和C.sub.1-6烷基羰基的取代基；Alk为C.sub.1-4烷二基；D为嘧啶酮，哌啶酮或苯并咪唑啉酮；具有抗精神病活性；它们的制备，含有它们的组合物以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  US05919788A1
• 作为试剂：
  描述：

  9-hydroxy-3-(2-hydroxy-ethyl)-2-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one monohydrochloride 、 氢溴酸 在 水 、 3-(2-bromoethyl)-9-hydroxy-2-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one monohydro-bromide 作用下， 反应 16.0h， 以yielding a first fraction of 100 g的产率得到3-(2-bromoethyl)-9-hydroxy-2-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one monohydro-bromide
  参考文献：
  名称：

  4-(1H-indol-1-yl)-1-piperidinyl derivatives

  摘要：

  本发明涉及公式##STR1##的化合物，其药学上可接受的加成盐和立体化学异构体，其中虚线表示可选键；R.sup.1和R.sup.2分别独立地为氢，卤素，C.sub.1-6烷基或C.sub.1-6烷氧基；R.sup.3和R.sup.4分别独立地为氢，C.sub.1-6烷基，苯基或苯基上取代有一个，两个或三个取自卤素，羟基，硝基，氰基，三氟甲基，C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基，C.sub.1-6烷硫基，巯基，氨基，单和双(C.sub.1-6烷基)-氨基，羧基，C.sub.1-6烷氧羰基和C.sub.1-6烷基羰基的取代基；Alk为C.sub.1-4烷二基；D为嘧啶酮，哌啶酮或苯并咪唑啉酮；具有抗精神病活性；它们的制备，含有它们的组合物以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  US05919788A1

文献信息

• ANTIPSYCHOTIC 4-(1H-INDOLYL-1-YL)-1-SUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0808313A1

  公开（公告）日：1997-11-26
• US5919788A
  申请人：——

  公开号：US5919788A

  公开（公告）日：1999-07-06
• [EN] ANTIPSYCHOTIC 4-(1H-INDOLYL-1-YL)-1-SUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES NEUROLEPTIQUES DE PIPERIDINE A SUBSTITUTION 4-(1H-INDOLYL-1-YL)-1
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：WO1996023784A1

  公开（公告）日：1996-08-08

  (EN) The present invention concerns the compounds of formula (I), the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein the dashed line designates an optional bond; R1 and R2 are each independently hydrogen, halogen, C1-6alkyl or C1-6alkyloxy; R3 and R4 are each independently hydrogen, C1-6alkyl, phenyl or phenyl substituted with one, two or three substituents selected from halo, hydroxy, nitro, cyano, trifluoromethyl, C1-6alkyl, C1-6alkyloxy, C1-6alkylthio, mercapto, amino, mono- and di(C1-6alkyl)-amino, carboxyl, C1-6alkyloxycarbonyl and C1-6alkylcarbonyl; Alk is C1-4alkanediyl; D is a pyrimidinone, piperidone or a benzimidozolidinone; having antipsychotic activity; their preparation, compositions containing them and their use as a medicine.(FR) L'invention concerne les composés de la formule (I), leurs sels d'addition pharmaceutiquement acceptables ainsi que leurs formes stéréochimiquement isomères, formule dans laquelle la ligne pointillée désigne une liaison optionnelle, R1 et R2 représentent chacun indépendamment hydrogène, halogène, alkyle C1-6 ou alkyloxy C1-6; R3 et R4 représentent chacun indépendamment hydrogène, alkyle C1-6, phényle ou phényle présentant 1, 2 ou 3 substituants choisis parmi halo, hydroxy, nitro, cyano, triflurométhyle, alkyle C1-6, alkyloxy C1-6, alkylthio C1-6, mercapto, amino, mono et di(alkyle C1-6)-amino, carboxyle, alkyloxycarbonyle C1-6 et alkylcarbonyle C1-6; Alk représente alcanediyle C1-4; D représente une pyrimidinone, une piperidone ou une benzimidozolidinone. Ces composés présentent une activité neuroleptique. L'invention concerne également leur préparation, des compositions les contenant ainsi que leur utilisation en tant que médicaments.