tert-butyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)(4-chlorophenyl)methyl)acrylate | 1333260-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)(4-chlorophenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-[(4-chlorophenyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1333260-88-0
• 化学式: C₁₉H₂₅ClO₅
• 分子量: 368.858
• InChiKey: LQBFMRPNNAUHIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-喹啉醇 、 tert-butyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)(4-chlorophenyl)methyl)acrylate 在 hydroquinidine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 sodium methylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 以81 %的产率得到tert-butyl 3-(4-chlorophenyl)-2-methyl-3-(2-oxoquinolin-1(2H)-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  CN116262727

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-((4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)acrylate 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)(4-chlorophenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  不对称烯丙基取代异构化用于轴向手性 N-乙烯基喹唑啉酮的模块化合成

  摘要：

  在此，我们报道了轴向手性N-乙烯基喹唑啉酮的区域选择性和间质选择性合成的不对称烯丙基取代异构化。该催化体系通过不对称过渡金属催化和有机催化实现，分别提供三取代以及E-和Z-四取代的N-乙烯基喹唑啉酮阻转异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.202310320

文献信息

• Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Olefins with Morita–Baylis–Hillman Carbonates Catalyzed by BINOL-Based Bifunctional Phosphine
  作者：Hai-Lei Cui、Xue Tang、Meng-Fan Li、Xing-Jie Xu、Yin Shi

  DOI：10.1055/s-0037-1611752

  日期：2019.4

  series of novel BINOL-based phosphines. These bifunctional organocatalysts can be used in the [3+2] cycloaddition of electron-deficient olefins and Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates. Moderate to excellent yields (up to >99%) and good to excellent enantioselectivities (up to 95% ee) can be obtained in the cycloaddition reaction of maleimides and MBH carbonates. The application of these novel phosphines

  我们开发了一系列新型的基于 BINOL 的膦。这些双功能有机催化剂可用于缺电子烯烃和 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸酯的 [3+2] 环加成。在马来酰亚胺和 MBH 碳酸酯的环加成反应中可以获得中等至优异的产率（高达 >99%）和良好至优异的对映选择性（高达 95% ee）。这些新型膦的应用可以进一步扩展到手性螺环吲哚的不对称合成（高达 85% ee）。本研究的结果表明 BINOL 部分在立体控制中起着重要作用。
• Highly Enantioselective [3+2] Annulation of Morita-Baylis-Hillman Adducts Mediated by L-Threonine-Derived Phosphines: Synthesis of 3-Spirocyclopentene-2-oxindoles having Two Contiguous Quaternary Centers
  作者：Fangrui Zhong、Xiaoyu Han、Youqing Wang、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201102094

  日期：2011.8.16

  Spiral bound: The Morita–Baylis–Hillman adducts were employed as C3 synthons in the asymmetric [3+2] annulation with malonitrile substrates using L‐threonine‐derived 1 as the catalyst (see scheme). The reaction is highly regioselective and stereoselective, and affords optically enriched 3‐spirocyclopentene‐2‐oxindoles containing two contiguous quaternary centers. Boc=tert‐butoxycarbonyl, PMB=para‐methoxybenzyl

  螺旋键合：Morita–Baylis–Hillman加合物被用作C 3 合成子，在不对称[3 + 2]环化中以丙二腈为底物，使用L-苏氨酸衍生的1作为催化剂（参见方案）。该反应具有高度的区域选择性和立体选择性，并提供了包含两个连续四元中心的光学富集的3-螺环戊烯-2-氧吲哚。Boc =叔丁氧基羰基，PMB =对甲氧基苄基，TIPS =三异丙基甲硅烷基。
• Enantioselective Synthesis of Spirooxindole α-<i>exo</i>-Methylene-γ-butyrolactones from 3-OBoc-Oxindoles
  作者：Samydurai Jayakumar、Subramaniam Muthusamy、Muthuraj Prakash、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1002/ejoc.201301684

  日期：2014.3

  Chiral Lewis bases facilitated the synthesis of highly functionalized spirooxindoles containing α-exo-methylene-γ-butyrolactones in high yields (76–92 %) and excellent enantioselectivities (up to 98 % ee) at ambient temperature.

  手性路易斯碱有助于在环境温度下以高产率 (76–92%) 和优异的对映选择性 (高达 98% ee) 合成含有 α-外型-亚甲基-γ-丁内酯的高度官能化的螺吲哚。
• Pentaenolate activation in the organocatalytic allylic alkylation of indene-2-carbaldehydes
  作者：Adam Cieśliński、Sebastian Frankowski、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1039/d3cc00900a

  日期：——

  this manuscript, the application of pentaenolate intermediates in the allylic alkylation of indene-2-carbaldehydes with Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates is described. The reaction has been carried out in a highly enantio- and diastereoselective manner due to the use of a chiral tertiary amine as a nucleophilic catalyst. The developed reactivity constitutes the first application of organocatalytic

  在这份手稿中，描述了戊烯醇中间体在茚-2-甲醛与 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸盐的烯丙基烷基化中的应用。由于使用手性叔胺作为亲核催化剂，该反应以高度对映和非对映选择性的方式进行。开发的反应性构成了有机催化戊烯醇活化在不对称合成中的首次应用，扩大了催化方法的范围。
• Organocatalytic enantioselective substitution of MBH carbonates by 2-fluoromalonates
  作者：Bing Wang、Xavier Companyó、Jing Li、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.121

  日期：2012.8

  The enantioselective fluoromalonate addition to Morita-Baylis-Hillman carbonates is presented. The reaction is simply catalyzed by beta-isocupreidine affording the final fluorinated products in good yields and enantioselectivities. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.