4-(溴甲基)苯磺酸甲酯 | 89980-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(溴甲基)苯磺酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(bromomethyl)benzenesulfonate
• CAS: 89980-97-2
• 化学式: C₈H₉BrO₃S
• 分子量: 265.128
• InChiKey: TUEHDSOVAWDGMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  345.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.586±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(溴甲基)苯磺酸甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E,E)-2,5-dibromo-1,4-bis-[2-(4'-sulfonic-acid-phenyl)-vinyl]-benzene monopotassium salt
  参考文献：
  名称：

  用于双光子激发的水溶性苯乙炔基单线态氧敏剂的合成与表征

  摘要：

  介绍了具有亚苯基-亚乙烯基基序的水溶性单线态氧敏化剂的合成和表征。这项研究的主要动机是为了更好地理解水溶性分子的特定特征，该分子在非线性，双光子激发该分子时会影响单态氧的光敏生成。为了获得水溶性，合成了具有离子取代基和非离子取代基的敏化剂。在离子方法中，N的盐使用-甲基化的吡啶，苯并噻唑和1-甲基-哌嗪部分，以及芳基取代的磺酸部分。在非离子方法中，使用芳基取代的三乙二醇部分。确定了合成化合物的选定光物理性质，包括单线态氧量子产率。在检查的分子中，最有效的单线态氧敏化剂具有三甘醇单元作为赋予水溶性的官能团。含有离子部分的分子不会以可观的收率产生单线态氧，也不会有效地发出荧光。而是，对于这些后面的分子，快速的电荷转移介导的非辐射过程似乎主导了激发态的失活。

  DOI：

  10.1021/jo050507y
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.5h， 以13%的产率得到4-(溴甲基)苯磺酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  N3 取代的威拉二因衍生物作为 AMPA 或红藻氨酸受体拮抗剂的构效关系研究。

  摘要：

  威拉二因的尿嘧啶环被各种羧基烷基或羧基苄基取代基的 N3 取代产生 AMPA 和红藻氨酸受体拮抗剂。为了提高这些AMPA和红藻氨酸受体拮抗剂的效力和选择性，合成了一系列具有不同末端酸性基团和酸性基团间隔物的类似物并进行了药理学表征。(S)-1-(2-Amino-2-carboxyethyl)-3-(2-carboxythiophene-3-ylmethyl)pyrimidine-2,4-di one (43, UBP304) 对天然 GLU(K5 )-含红藻氨酸受体（K(D) 0.105 +/- 0.007 microM 与天然 GLU(K5) 上的红藻氨酸；K(D) 71.4 +/- 8.3 microM 与天然 AMPA 受体上的 (S)-5-氟威拉二碱）。在重组人 GLU(K5)、GLU(K5)/GLU(K6) 和 GLU(K5)/GLU(K2) 上，K(B) 值为 0.12 +/-

  DOI：

  10.1021/jm051086f

文献信息

• A Scalable Procedure for Light-Induced Benzylic Brominations in Continuous Flow
  作者：David Cantillo、Oscar de Frutos、Juan A. Rincon、Carlos Mateos、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo402409k

  日期：2014.1.3

  A continuous-flow protocol for the bromination of benzylic compounds with N-bromosuccinimide (NBS) is presented. The radical reactions were activated with a readily available household compact fluorescent lamp (CFL) using a simple flow reactor design based on transparent fluorinated ethylene polymer (FEP) tubing. All of the reactions were carried out using acetonitrile as the solvent, thus avoiding

  提出了使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）溴化苄基化合物的连续流程方案。使用基于透明氟化乙烯聚合物（FEP）管的简单流式反应器设计，使用易于获得的家用紧凑型荧光灯（CFL）激活自由基反应。所有反应均使用乙腈作为溶剂进行，从而避免使用有害的氯化溶剂，例如CCl 4。对于每种底物，仅需要1.05当量的NBS即可将苄基原料完全转化为相应的溴化物。通过溴化一组包含不同官能团的19种底物，证明了该方法的一般特征。在所有情况下均获得了良好的分离效果。通过使反应器运行更长的时间（吞吐量为30 mmol h –1），可以很容易地将新的流量规程缩放到几克数量，这在分批光化学反应器中不容易实现。溴化方案也可以在更大流量的反应器中使用功率更大的灯以相同的效率执行。以苯丙酮溴化为模型，所需溴化物的产率为180 mmol h –1。
• Design and synthesis of the novel branched fluorinated surfactant intermediates with CF3CF2CF2C(CF3)2 group
  作者：Ding Zhang、Min Sha、Renming Pan、Xiangyang Lin、Ping Xing、Biao Jiang

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.11.014

  日期：2019.3

  chemical, etc. However, these surfactants have recently been identified as toxic and undegradability in the environment. Developing an efficient approach to environment-friendly fluorosurfactants is essential. A fluorocarbon branched chain strategy was adopted to develop /PFOS substitutes. A series of intermediates of novel branched fluorinated surfactants with CF3CF2CF2C(CF3)2 group were synthesized from

  摘要全氟辛酸（PFOA）或全氟辛烷磺酸盐（PFOS）是最主要的氟表面活性剂之一，广泛用于消防和日用化工等领域。然而，这些表面活性剂最近被确认为有毒且在环境中不可降解。开发一种环保的含氟表面活性剂的有效方法至关重要。碳氟化合物支链策略被采用来开发/ PFOS替代品。由全氟-2-甲基-2-戊烯合成了一系列具有CF3CF2CF2C（ ）2基团的新型支链氟化表面活性剂中间体。所有步骤均温和，易于操作且价格便宜。预计这将是开发非生物累积性PFOA或PFOS替代品的非常重要的方向。
• Synthesis, structure-activity relationship studies and evaluation of a TLR 3/8/9 agonist and its analogues
  作者：Anindya Sarkar、Anushka C. Galasiti Kankanamalage、Qian Zhang、Heng Cheng、Prasanna Sivaprakasam、Joseph Naglich、Chunshan Xie、Sanjeev Gangwar、Dale L. Boger

  DOI：10.1007/s00044-021-02736-3

  日期：2021.7

  A comprehensive SAR study of a putative TLR 3/8/9 agonist was conducted. Despite the excitement surrounding the potential of the first small molecule TLR3 agonist with a compound that additionally displayed agonist activity for TLR8 and TLR9, compound 1 displayed disappointing activity in our hands, failing to match the potency (EC50) reported and displaying only a low efficacy for the extent of stimulated

  对推定的 TLR 3/8/9 激动剂进行了综合 SAR 研究。尽管第一个小分子 TLR3 激动剂的潜力令人兴奋，该化合物还显示出对 TLR8 和 TLR9 的激动剂活性，但化合物1在我们手中显示出令人失望的活性，未能与报告的效力 (EC 50 ) 相匹配并且仅显示低对刺激的 NF-κB 活化和释放程度的功效。对1的 >75 个类似物的评估，其中许多构成结构的微小修改，未能识别出任何表现出显着活性的物质，并且没有发现超过1的适度活性。
• Visible Light-Induced Hole Injection into Rectifying Molecular Wires Anchored on Co₃O₄ and SiO₂ Nanoparticles
  作者：Han Sen Soo、Anil Agiral、Andreas Bachmeier、Heinz Frei

  DOI：10.1021/ja306162g

  日期：2012.10.17

  nanoparticles for control purposes) was established by FT-Raman, FT-IR, and optical spectroscopy including observation, in some cases, of the vibrational signature of the anchored functionality. Direct monitoring of the kinetics of hole transfer from a visible light sensitizer in aqueous solution ([Ru(bpy)(3)](2+) (and derivatives) light absorber, [Co(NH(3))(5)Cl](2+) acceptor) to wire molecules on inert SiO(2)(12

  严格控制从可见光敏化剂到用于水氧化的金属氧化物纳米颗粒催化剂的电荷传输是开发高效人工光合作用系统的关键要求。通过利用共价锚定分子线将空穴从敏化剂传输到氧化物表面，可以解决电荷流的高速率和单向性的挑战。合成了具有各种锚定基团的 p-低聚（亚苯基亚乙烯基）（3 芳基单元，缩写为 PV3）类型的功能化空穴导电分子线，用于共价连接到 Co(3)O(4) 催化剂纳米颗粒，并有两种替代方法用于连接到引入氧化物纳米颗粒表面。完整的 PV3 分子在 Co(3)O(4) 纳米粒子（以及用于控制目的的 SiO(2) 纳米粒子）上的共价锚定是通过 FT-Raman、FT-IR 和光谱学建立的，包括在某些情况下观察锚定功能的振动特征。直接监测水溶液中可见光敏化剂的空穴转移动力学（[Ru(bpy)(3)](2+)（和衍生物）光吸收剂，[Co(NH(3))(5)Cl] (2+) 受体) 到惰性 SiO(2)(12 nm)
• Fused pyrimidinone matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030004172A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  Selective MMP-13 inhibitors are fused pyrimidinones of the formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: W, together with the carbon atoms to which it is attached, form a 5-membered ring diradical 2 X is O, S, SO, SO 2 , NR 5 , or CH 2 ; 3 B is O or NR 5 ; or A and B are taken together to form —C≡C—; R 1 , R 4 , and R 5 are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, (CH 2 ) n aryl, (CH 2 ) n cycloalkyl, C 1 -C 6 alkanoyl, or (CH 2 ) n heteroaryl; R 2 and R 3 are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl CN, NO 2 , NR 4 R 5 , (CH 2 ) n cycloalkyl, (CH 2 ) n aryl, or (CH 2 ) n heteroaryl; R 2 may further be halo; n is an integer of from 0 to 5; and R 4 and R 5 when taken together with a nitrogen to which they are both attached complete a 3- to 8-membered ring containing carbon atoms and optionally containing O, S, or N, and substituted or unsubstituted; with the proviso that R 1 and R 3 are not both selected from hydrogen and C 1 -C 6 alkyl.

  选择性MMP-13抑制剂是具有以下结构的嘧啶酮类化合物或其药用盐： 其中： W与其连接的碳原子一起形成一个5元环二自由基； X为O、S、SO、SO2、NR5或CH2； B为O或NR5； 或A和B结合形成—C≡C—； R1、R4和R5为氢、烷基、烯基、炔基、( )n芳基、( )n环烷基、C1-C6烷酰基或( )n杂环芳基； R2和R3为氢、烷基、烯基、炔基、CN、NO2、NR4R5、( )n环烷基、( )n芳基或( )n杂环芳基；R2还可以是卤素； n为0到5的整数； R4和R5与它们都连接的氮一起形成含碳原子且可选择含有O、S或N的3-8元环，可以是取代或未取代的； 但要注意R1和R3不同时选择自氢和C1-C6烷基。