ethyl 2-(4-methoxyphenylazo)-2-methyl-3-oxobutanoate | 4792-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-methoxyphenylazo)-2-methyl-3-oxobutanoate
• 英文别名: α--α-methyl-acetessigsaeure-ethylester；Ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)diazenyl]-2-methyl-3-oxobutanoate
• CAS: 4792-56-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: YBLXPWHSKUSOGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-115 °C(Press: 10.5 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methoxyphenylazo)-2-methyl-3-oxobutanoate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5-甲氧基吲哚-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Process Development of 5-Methoxy-1H-indole-2-carboxylic Acid from Ethyl 2-Methylmalonate

  摘要：

  Development is described of a new process for the preparation from malonates of 5-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid esters, useful intermediates in the synthesis of pharmaceutical compounds. The process uses readily available starting materials, produces little waste, can be operated safely on at least 1 molar scale, and gives high yields. The main areas of optimization included the azo coupling of a diazonium salt with malonate derivatives, the Japp-Klingemann rearrangement, and the Fischer indole synthesis.

  DOI：

  10.1021/op980006x
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 ethyl 2-(4-methoxyphenylazo)-2-methyl-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Process Development of 5-Methoxy-1H-indole-2-carboxylic Acid from Ethyl 2-Methylmalonate

  摘要：

  Development is described of a new process for the preparation from malonates of 5-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid esters, useful intermediates in the synthesis of pharmaceutical compounds. The process uses readily available starting materials, produces little waste, can be operated safely on at least 1 molar scale, and gives high yields. The main areas of optimization included the azo coupling of a diazonium salt with malonate derivatives, the Japp-Klingemann rearrangement, and the Fischer indole synthesis.

  DOI：

  10.1021/op980006x