(7S,9S)-14-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-demethoxy-7-O-(2,6-dideoyxy-2-iodo-α-L-mannopyranosyl)adriamycinone | 92689-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: (7S,9S)-14-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-demethoxy-7-O-(2,6-dideoyxy-2-iodo-α-L-mannopyranosyl)adriamycinone
• 英文别名: (7S-cis)-7-[(2,6-dideoxy-2-iodo-α-L-mannopyranosyl)oxy]-9-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]acetyl]-7,8,9,10-tetrahydro-6,9,11-trihydroxy-5,12-Napthacenedione；(7S,9S)-9-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyacetyl]-7-[(2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-3-iodo-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 92689-48-0
• 化学式: C₃₂H₃₉IO₁₁Si
• 分子量: 754.645
• InChiKey: OHHLBKRFTSWYGM-SGYMTJTHSA-N

物化性质

• 沸点：
  783.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  180.05
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,9S)-14-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-demethoxy-7-O-(2,6-dideoyxy-2-iodo-α-L-mannopyranosyl)adriamycinone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到(7S,9S)-7-[(2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-二羟基-3-碘-6-甲基氧杂环己-2-基]氧基-6,9,11-三羟基-9-(2-羟基乙酰基)-8,10-二氢-7H-并四苯-5,12-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of antitumor-active (7S,9S)-4-demethoxy-7-O-(2,6-dideoxy-2-iodo-α-l-mannopyranosyl)adriamycinone: Preparative resolution of a racemic anthracyclinone by alkoxyhalogenation of a glycal

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85290-8
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-14-bromo-4-demethoxydaunomycinone 在 咪唑 、 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (7S,9S)-14-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-demethoxy-7-O-(2,6-dideoyxy-2-iodo-α-L-mannopyranosyl)adriamycinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of antitumor-active (7S,9S)-4-demethoxy-7-O-(2,6-dideoxy-2-iodo-α-l-mannopyranosyl)adriamycinone: Preparative resolution of a racemic anthracyclinone by alkoxyhalogenation of a glycal

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85290-8

文献信息

• Carbohydrate Research, 1984, 130, C1-C3
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• HORTON, D.;PRIEBE, W.
  作者：HORTON, D.、PRIEBE, W.

  DOI：——

  日期：——