(S)-N-methyl-2-[(R)-1-(4-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-7-yl)-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-propylamino]-2-phenyl-acetamide | 1056444-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (S)-N-methyl-2-[(R)-1-(4-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-7-yl)-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-propylamino]-2-phenyl-acetamide
• 英文别名: (2S)-N-methyl-2-[[(1R)-1-(4-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxazin-7-yl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propyl]amino]-2-phenylacetamide
• CAS: 1056444-61-1
• 化学式: C₂₈H₃₀F₃N₃O₂
• 分子量: 497.56
• InChiKey: CAPHHLRHPGGOCW-BVAGGSTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,R)-N-methyl-2-[(R,S)-1-(4-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-7-yl)-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-propylamino]-2-phenyl-acetamide 生成 (R)-N-methyl-2-[(S)-1-(4-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-7-yl)-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-propylamino]-2-phenyl-acetamide 、 (S)-N-methyl-2-[(R)-1-(4-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-7-yl)-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-propylamino]-2-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  AMINOAMIDES AS OREXIN ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及具有以下结构的化合物（I）其中Ar1，Ar2，Ar3，n和R1至R8的定义如本文所述，并且涉及其药用适宜的酸加盐、光学纯对映体、混合物或二对映异构体。这些化合物是促进睡眠的受体拮抗剂，可能在涉及促进睡眠途径的疾病治疗中有用，如睡眠障碍。

  公开号：

  US20080221166A1

文献信息

• US7829563B2
  申请人：——

  公开号：US7829563B2

  公开（公告）日：2010-11-09
• [EN] AMINOAMIDES AS OREXIN ANTAGONISTS<br/>[FR] AMINOAMIDES COMME ANTAGONISTES DE L'OREXINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2008107335A1

  公开（公告）日：2008-09-12

  [EN] The present invention relates to compounds of formula (I) wherein Ar¹, Ar² and Ar³ are independently from each other unsubstituted or substituted aryl or heteroaryl; R¹, R² and R³ are independently from each other hydroxy, halogen, lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen, lower alkoxy, lower alkoxy substituted by halogen, cyano, 3-hydroxy-oxetan-3-yl, SO₂ -lower alkyl or di-lower alkyl amino; R⁴ /R⁵ are independently from each other hydrogen, lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen, lower alkyl substituted by hydroxy, -(CH₂)_o-O-lower alkyl, -(CH₂)_o-N-(lower alkyl)₂, (CH₂)_p-cycloalkyl, (CH₂)_p-aryl, which aryl ring may be substituted by halogen, or R⁴ and R⁵ may form together with the N-atom to which they are attached a heterocyclic ring, optionally with further ring-heteroatoms selected from N, O or S; R⁶ is hydrogen or lower alkyl; R⁷ is hydrogen or lower alkyl; R⁸ is hydrogen or cyano; n is 0, 1, 2 or 3; o is 1, 2 or 3; p is 0, 1 or 2; or to pharmaceutically suitable acid addition salts, optically pure enantiomers, racemates or diastereomeric mixtures thereof. It has been found that the compounds of formula (I) are orexin receptor antagonists and the related compounds may be useful in the treatment of disorders, in which orexin pathways are involved like sleep disorders.
  [FR] La présente invention porte sur des composés de formule (I), dans laquelle Ar¹, Ar² et Ar³ représentent indépendamment les uns des autres aryle ou hétéroaryle substitué ou non substitué ; R¹, R² et R³ représentent indépendamment les uns des autres hydroxy, halogène, alkyle inférieur, alkyle inférieur substitué par halogène, alcoxy inférieur, alcoxy inférieur substitué par halogène, cyano, 3-hydroxy-oxétan-3-yle, SO₂-alkyle inférieur ou di-alkyle inférieur amino ; R⁴/R⁵ représentent indépendamment l'un de l'autre hydrogène, alkyle inférieur, alkyle inférieur substitué par halogène, alkyle inférieur substitué par hydroxy, -(CH₂)_o-O-alkyle inférieur, -(CH₂)_o-N-(alkyle inférieur)₂, (CH₂)_p-cycloalkyle, (CH₂)_p-aryle, lequel noyau aryle peut être substitué par halogène, ou R⁴ et R⁵ peuvent former, conjointement avec l'atome de N auquel ils sont attachés, un noyau hétérocyclique facultativement avec d'autres hétéroatomes de cycle choisis parmi N, O ou S ; R⁶ représente hydrogène ou alkyle inférieur ; R⁷ représente hydrogène ou alkyle inférieur ; R⁸ représente hydrogène ou cyano ; n vaut 0, 1, 2 ou 3 ; o vaut 1, 2 ou 3 ; p vaut 0, 1 ou 2 ; ou sur des sels d'addition avec les acides pharmaceutiquement appropriés, des énantiomères optiquement purs, des racémates ou mélanges diastéréoisomères de ceux-ci. Il a été découvert que les composés de formule (I) sont des antagonistes des récepteurs de l'orexine et les composés apparentés peuvent être utiles dans le traitement de troubles dans lesquels les voies de l'orexine sont mises en jeu, comme les troubles du sommeil.