ethyl 2-(hydroxyimino)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoate | 947767-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(hydroxyimino)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl 2-hydroxyimino-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 947767-24-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: WLRIXXSTXJUBKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(hydroxyimino)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoate 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.0h， 以89%的产率得到ethyl 2-amino-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的新型3-四唑基-β-咔啉和β-咔啉-3-羧酸酯

  摘要：

  报道了新型β-咔啉的合成及其体外抗癌活性。已经通过亚硝基烯烃与吲哚的杂Diels-Alder反应制备了新的色胺，并通过Pictet-Spengler方法用于制备官能化的β-咔啉。这些包括6-取代的-β-咔啉-3-羧酸酯和3-（1H-四唑-5-基）-β-咔啉，其合成是首次报道。还制备了衍生自1-色氨酸甲酯的Carboline-3-羧酸盐。 所获得的结构多样性允许发现针对一系列癌细胞的令人印象深刻的活性，其选择性取决于β-咔啉核心取代模式的类型。我们已经确定了至少一个β咔啉衍生物与GI 50  ≤1μM以下每个人肿瘤细胞系的：成胶质细胞瘤（U251），melanona（UACC-61），乳腺癌（MCF-7），卵巢表达多药抗性表型4（NCI-ADR / RES），肾（786-0），肺（NCI-H460），卵巢癌（OVCAR-3），白血病（K-562）和结肠（HT29）。这些结果表明，新的β-咔啉衍生物是非常有前途的抗癌剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.085
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 ethyl 3-bromo-2-(hydroxyimino)propanoate 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 以65%的产率得到ethyl 2-(hydroxyimino)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的新型3-四唑基-β-咔啉和β-咔啉-3-羧酸酯

  摘要：

  报道了新型β-咔啉的合成及其体外抗癌活性。已经通过亚硝基烯烃与吲哚的杂Diels-Alder反应制备了新的色胺，并通过Pictet-Spengler方法用于制备官能化的β-咔啉。这些包括6-取代的-β-咔啉-3-羧酸酯和3-（1H-四唑-5-基）-β-咔啉，其合成是首次报道。还制备了衍生自1-色氨酸甲酯的Carboline-3-羧酸盐。 所获得的结构多样性允许发现针对一系列癌细胞的令人印象深刻的活性，其选择性取决于β-咔啉核心取代模式的类型。我们已经确定了至少一个β咔啉衍生物与GI 50  ≤1μM以下每个人肿瘤细胞系的：成胶质细胞瘤（U251），melanona（UACC-61），乳腺癌（MCF-7），卵巢表达多药抗性表型4（NCI-ADR / RES），肾（786-0），肺（NCI-H460），卵巢癌（OVCAR-3），白血病（K-562）和结肠（HT29）。这些结果表明，新的β-咔啉衍生物是非常有前途的抗癌剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.085

文献信息

• Novel tetrahydro-β-carboline-1-carboxylic acids as inhibitors of mitogen activated protein kinase-activated protein kinase 2 (MK-2)
  作者：John I. Trujillo、Marvin J. Meyers、David R. Anderson、Shridhar Hegde、Matthew W. Mahoney、William F. Vernier、Ingrid P. Buchler、Kun K. Wu、Syaluan Yang、Susan J. Hartmann、David B. Reitz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.070

  日期：2007.8

  A structure-activity relationship study was conducted on a series of tetrahydro-beta-carboline-1-carboxylic acid analogs in order to identify the key functionality responsible for activity against the mitogen-activated protein kinase-activated protein kinase 2 enzyme (MK-2). The compounds were further evaluated for their ability to inhibit TNF alpha production in U937 cells and in vivo. These compounds represent a novel structural class of compounds capable of inhibiting MK-2 with remarkable selectivity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rialuts reserved.